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环烷烃的顺反异构及构象异构在线视频

环烷烃的顺反异构及构象异构

下一节:环烷烃的化学性质

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环烷烃的顺反异构及构象异构课程教案、知识点、字幕

上一节呢我们介绍了脂环烃的分类和它的命名

下面我们来介绍环烷烃的顺反异构和它的构象异构

首先我们讲顺反异构,关于顺反异构

同学们在中学里面讲到不饱和烃的时候

曾经提到顺反异构

顺反异构,在不饱和烃当中主要是π键不能旋转

而在环烷烃当中,由于环受到限制

使它环上碳碳σ键不能自由旋转

当环上有两个或者两个以上取代基的时候

它们在空间的伸展方向不同

于是就产生了顺反异构

环烷烃当中,把相同基团在同一侧的

我们就把它称为顺式

在异侧的就称为反式

比如说我们投影幕上的这两个化合物

在环丙烷上有两个取代基,相同的两个甲基

一个是在环的同一侧,一个在异侧

所以我们把它分别叫做

反-1,2-二甲基环丙烷,顺-1,2-二甲基环丙烷

这就是它的顺反异构

它的产生原因,类似于我们在烯烃里面学习的

π键不能旋转一样

因为形成了环,环受到限制了,这个σ键也不能旋转

所以它就产生顺反异构

顺反异构,它可以用顺反式命名

当然在后面我们还要讲到,它可以用另外一个系统命名

叫做ZE命名法命名

那么对于环烷烃来说,它的空间结构

环烷烃它并不是一个平面结构

除了三元环以外,其他环形成环烷烃

它的碳原子并不在同一平面上

比如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷

大家从这立体空间结构可以看

它碳原子除了环丙烷以外,都不在同一个平面上

所以它们都有空间的立体结构

那么比较典型的,我来讲解的,来介绍环己烷的

空间的立体结构,也就是说它有椅式和船式两种类型

这是两种构象

所谓椅式就像一把椅子

所谓船式,就像我们小时候用纸叠的小船一样

那么椅式构象当中说它有六个C-H a键

也有六个C-H e键

那么环己烷构象可以从一种构象转变为另外一种构象

请同学注意看,我现在的这个球在a键上

而这个球在e键上

我通过环的扭曲,大家看,我开始扭曲,往下扭

好,变成了船式构象了

好,我再把它扭上来

大家看刚才a键上的转变为e键了

这个刚才e键上的转变为a键了

所以通过扭曲,可以从一种椅式构象转为另外一种椅式构象

再看一遍,a键、e键

船式构象扭曲下去,a键、e键

通过扭曲可以让它们相互转化

那下面我们就来讲解环己烷的构象

环己烷,由于环的扭曲

它不是旋转了,不是σ键旋转,扭曲来产生无穷多个构象

环己烷的扭曲来产生无穷多个构象

其中有两个极端构象

一个是椅式构象,一个是船式构象

椅式构象用Newman投影式投影下来,它是对位交叉式

而船式构象它是全重叠式

上面椅式构象,下面船式构象

我们从这,大家不难看出这两个构象它的稳定性是不同的

椅式构象是最稳定构象

因为空间,它的氢原子相隔的距离最远

而船式构象,它的稳定性较差,它是重叠式的

大家可以看看1号和4号碳上的氢

相隔距离非常近,所以它的内能很高,所以它是不稳定构象

那么我们着重来研究椅式构象,也就是最稳定的构象

在椅式构象当中,每个碳原子上含有两个氢

但这两个氢伸展方向是不同的

大家看,在椅式构象当中,如果我们以

1、3、5这三个碳,三个支点做一个平面

当然2、4、6也可以做个平面,这两个平面是平行的

然后我们做一个垂直于这个平面,1、3、5或者2、4、6平面

然后穿过环己烷中心,做这么个轴

于是我们发现环己烷当中有六个碳氢键与这个轴平行

那么我们把这个碳氢键叫做直立键,又称为a键

大家看我们1,3数字键,它之间距离是0.252

那么这个键叫直立键,即a键

好,这是六个键,另外还有六个碳氢键

一样,我们做一个键

它是与我垂直轴成109度28分的键角,它是向外侧的

我们把这六个碳氢键叫做平伏键,又称为e键

所以在环己烷当中,12个碳氢键分为两组

一组6个a键,另外一组向外侧的6个e键

那么环己烷通过扭曲,a键和e键是可以相互转化的

比如说我们左边的大家看现在的a键

我通过扭曲把它压下来,把这边掰上去,就形成了右边的

这种另外一种椅式构象

原来的a键就转变为e键了

这是环己烷六个键,以及它们会相互转化

我们可以通过实物、模型来演示一下

那么对于环己烷,如果它上面的氢被其它基团取代

就得到了环己烷的衍生物

那么我看下环己烷衍生物的构象

比如说反-1,2-二甲基环己烷

大家看,这个环己烷这两个甲基都在a键上

所以它与3位和4位他们之间的a键就是氢,相互排斥

因为氢与甲基比较,甲基大

所以它通过扭曲,就可以把它在a键上转化到e键上

好,两个都转移到e键上了,但是呢我特别强调了

它的构象转化了,但是顺反异构的构型是不变的

它仍然是反-1,2-二甲基环己烷

一个键向上,一个键向下,所以它不在同一个平面上

所以仍然是

所以两个甲基在e键上,它是优势构象

那么我们根据我们刚才讲的,可以来总结一下

就是优势构象它分析有什么规律?

第一个,取代基处在e键要比a键上稳定

大基团,比如说叔丁基,一般是处在e键上稳定

第三个,e键上取代基的越多越稳定

这是它的优势构象的规律

请大家画出反-1,2-二甲基环己烷的优势构象

一定请大家注意哦

一个是实线在前,一个是虚线在后,所以它是个反式结构

我们只要画优势构象,顺反异构不能变

好,这也是反式的

请同学花点时间画一下看看

好,大家看看,是不是这个结构?

你画出的是不是这个结构?

是,就OK了

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

环烷烃的顺反异构及构象异构笔记与讨论

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