当前课程知识点:简明有机化学(先修课) >  第二章 饱和烃 >  2.7 环烷烃的化学性质 >  环烷烃的化学性质

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频课程列表

环烷烃的化学性质在线视频

环烷烃的化学性质

下一节:1. 乙烯的结构和烯烃的异构

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频列表

环烷烃的化学性质课程教案、知识点、字幕

刚才,上一章我们介绍了环己烷的构象

下面我们来介绍环烷烃的化学性质

有前面烷烃的打基础

我们学习环烷烃的化学性质就很简单了

第一个,因为环烷烃的碳原子都是sp3杂化的

所以它具有一般烷烃所具有的性质

所以呢,化学性质类似于链烷烃

能够发生自由基取代反应,比如说卤代反应

像环丙烷在光照作用下,发生自由基的取代

生成氯代或者溴代产物

这一性质类似于链烷烃

那么,除了与链烷烃自由基取代相同以外

小环环烷烃,由于结构的特殊性

它还能够发生加成开环反应,把环打开发生加成反应

但是,它不能够与高锰酸钾等强氧化剂作用

与高锰酸钾、重铬酸钾不发生反应

这一点类似于我们前面的链烷烃

但小环环烷烃可以开环、加成

这一点又类似于我们烯烃

比方说,环丙烷能够与溴作用生成1,3-二溴丙烷

它又可以和溴化氢作用

生成溴丙烷,它也可以用Ni做催化剂

加氢开环生成丙烷

这主要是小环环烷烃的加成反应

5,6元环烷烃不易发生加成反应

注意,对环丙烷来说,开环从哪个阶段都是一样的

但是如果是取代环丙烷

它开环就有一个开环方向问题了

比如说1,1-二甲基环丙烷与溴化氢作用

它要开环,它开环在哪开呢?

是1,2位开,还是2,3位开是完全不同的

产物是完全不同的

那么它的产物是什么呢?

得到的产物,大家看,得到的是2-甲基-2-溴丁烷

也就是说它从1,2号位开环

大家有没有看?

这类不类似于我们前面中学里学过的

那个亲电加成反应的烯烃加成规律一样

什么规律啊?马氏加成,符合马氏规则

马氏规则,它是氢加到含氢较多的C上

你看,溴加在含氢较少的C上

所以说C上含氢较多较少之间开环

所以说符合马氏规则

马氏规则,它的全名叫做马尔科夫尼科夫规则

在烯烃里面我们还要讲

前面我们介绍了说常见环环烷烃

它容易发生自由基取代

小环环烷烃能够发生开环加成反应

但是环烷烃都难以发生氧化反应

与高锰酸钾、重铬酸钾都不反应

请大家用简单的化学方法鉴别下列化合物

第一个是小环环烷烃

第二个是烯烃

第三个是常见环的环烷烃

大家能不能想办法鉴别呢?

哪个同学来回答这个问题?

对,第二个化合物它是烯烃

它能够与高锰酸钾作用

而第一个和第三个化合物

它不与高锰酸钾作用,好,区别开了

而第一个和第二个化合物,它们是环的大小不同

第一个很容易开环,第二个不容易开环

所以我们用溴水跟它作用

所以溴水作用前两个反应,后面的不反应

好,高锰酸钾作用,一个反应,一个不反应

那么为什么小环一开环,具有类似烯烃的性质呢?

那么我们就不得不提到一个著名的化学家

叫做Baeyer,德国的有机化学家

他在解释小环易开环的时候

具有类似于烯烃性质的时候

他提出了很著名的叫做Baeyer张力学说

他认为环碳均为sp3杂化

它的键角应该是109.5度

而形成三元环的时候,大家知道

等边三角形,每个内角都是60度,内角之和是180度

你要把109.5度压缩到60度,这时候它就会产生张力

它偏离了109.5度

它具有一种返回到109度的这种趋向,这个力就叫张力

这就是Baeyer当年提出的张力学说

说张力越大,环就越不稳定

大家看三元环60度,四元环90度

五元环108度,六元环120度

那是不是有同学提出:三元环、四元环好解释,那么六元环不就扩大了吗?

Baeyer当年的假说

是建立在:所有碳原子都在同一个平面上形成环的

实际上刚才我们通过环己烷的构象讲解

大家知道,除了三元环以外

其他环碳原子,它并不在同一平面上

所以它的键角也并不是90、108、120

所以偏离109度的角越大

产生张力就越大,所以就越不稳定

这就是Baeyer当年提出的张力学说

不过Baeyer,大家知道

他在19世纪提出这个观点的

而我们今天进入21世纪了,科学技术发展了

我们今天如何来解释Baeyer张力呢?

那么我们就要用今天的量子力学的观点来解释

从张力图的稳定性来看,是六元环最稳定

大于五元环,大于四元环,大于三元环

我们今天知道形成共价键

它是sp3杂化和sp2轨道头碰头交盖形成σ键的

实际上我们今天来看三元环,它的键角并不是60度

而且在三元环当中,它形成了一个,大家看我图形上

它是碳原子的sp3杂化轨道与另一个碳原子的sp3杂化轨道

它是斜交盖,而不是完全头碰头交盖,是斜着交盖的

形成一个弯曲键

那么三元环它的键角并不是60度,而是105.5度

因为它是斜交盖,它的交盖程度并没有链烃

头碰头交盖那么牢固,所以它容易断裂

断裂以后形成链烃就头碰头交盖了

那么由于交盖它不牢固,所以它容易断裂

我们今天仍然可以把它想象成是Baeyer当年提出的张力

所以呢,弯曲键

那么,国外的有些教材上也把它叫做我们吃的香蕉

那个香蕉键

所以环丙烷分子中轨道部分重叠,形成香蕉键

也就是弯曲键

它电子云重叠程度小

并且请大家注意,这个电子云重叠是在环的外侧

所以,很容易受到带正电荷的试剂去进攻

因为电子云带负电的

那么亲电试剂是带正电的

来进攻它,很容易靠近它,进攻它

而一进攻实际上就开环

于是,很容易发生亲电加成反应

小环,这就是对它的稳定性一个现代的解释

关于饱和烃的内容,我们就介绍这么多

简明有机化学(先修课)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

环烷烃的化学性质笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。