当前课程知识点:简明有机化学(先修课) >  第三章 不饱和烃 >  3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应 >  1. 炔烃的亲电加成反应

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频课程列表

1. 炔烃的亲电加成反应在线视频

1. 炔烃的亲电加成反应

下一节:2. 氧化反应及末端炔烃的特性

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频列表

1. 炔烃的亲电加成反应课程教案、知识点、字幕

下面我们来介绍炔烃的亲电加成反应和氧化反应

我们在介绍炔烃之前,我们还是对炔烃的结构进行分析

所以以后同学们学习有机化学的时候,一定要掌握一个原则

就是我前面已经反复讲的

那就是化学反应一定是旧键的断裂,新键的产生

那么我们看哪些键容易断,它可能具有的性质

所以大家看,一个是碳碳三键,它是一个不饱和键

所以它能够发生加成反应

它既可以加亲电试剂,那就亲电加成

它也能够发生自由基加成,还可以在催化剂作用下加氢

我们又把它叫做还原加氢,这是碳-碳三键它具有的性质

再请大家注意,我这个分子写出来

特地把与炔碳相连的氢标了一个红的,那为什么呢?

就是这个氢很活泼,活泼的原因是炔碳sp杂化

所以它与氢的1s轨道形成一个σ键

但是sp2杂化,它的s成分占了1/5

它与sp2杂化、sp3杂化比较

sp杂化,它的电负性很强,所以它把这对电子吸引上碳

使得氢容易变成质子离去

所以炔氢具有酸性,这是它的性质

另外不饱和键和烯烃一样,还能够发生氧化反应

这是我们从它的结构分析这么三方面

一个是它有不饱和键,能发生加成

第二个不饱和键能够被氧化

再一个是炔氢,末端氢,它有弱酸性,能和强碱作用

好,下面我们就来看第一个性质:亲电加成反应

炔烃,能够跟亲电试剂作用,比如说它与卤素作用

用三氯化铁做催化剂,能够发生加成

那么它先加上一个氯上去,这时候三键就变成双键了

如果你这里仍然有过量的氯,它可以继续反应

它的反应最终产物是1,1,2,2-四氯乙烷

那么加氯的时候,我们一般要用催化剂

但溴加成不要催化剂,它的反应特点也是遵循马氏规则

但是它亲电加成反应的活性要小于烯烃

请同学们想一想,为什么?

对,主要原因是炔烃它是sp杂化,而烯烃是sp2杂化

如果在一个分子当中,含有双键也含有三键

就是既是烯又是炔,烯炔结构

如果它与卤素发生加成反应的时候,比如溴加成反应的时候

它优先加成的是烯烃,因为烯烃反应活性高,亲电作用强

原因是炔碳是sp杂化,它是sp杂化轨道,电负性大,大于sp2的

所以炔中π电子不易给出,这是加卤素,主要是氯和溴

注意一点就是,氯加成要用催化剂是三氯化铁

第二个,与卤化氢加成,通常也需要催化剂

炔与氯化氢加成,我们一般用氯化亚铜或者是硫酸汞做催化剂

那么这时候它发生亲电加成反应生成氯乙烯,这是对称的

如果是不对称的炔,它与卤化氢加成,它的加成是符合马氏规则

那么卤素加到第二个碳上,氢加到第一个碳上

当然如果卤化氢过量,还可以继续加成,实际上就是烯烃的加成了

所以生成偕二卤化合物,两个卤素接到同一个碳上

它的特点是遵循马氏规则,但是它的反应活性要小于烯烃

那么我们这里提出一个问题,你是否能用共振论

来解释卤代乙烯与卤化氢发生亲电加成反应的时候

为什么主要生成偕二卤化物

你也可以用我们前面讲的电子效应理论,能否解释?

这个问题留给同学们思考

第三个加水,我们在前面讲乙烯加水的时候

是用酸做催化剂的,生成的醇

那么炔加水呢?炔加水,我们一般用硫酸汞做催化剂

在硫酸存在下,它发生亲电加成,比如乙炔与水作用

好,氢加到碳1上,氢氧根加到碳2上

然后就得到烯醇,烯醇不稳定

它马上要互变生成酮式结构,所以就可以得到的化合物是乙醛

这是对于乙炔来说,如果对于一个不对称的炔

它在硫酸存在下,用硫酸汞做催化剂

它加成的时候,第一步仍然符合马氏加成规则

但是大家注意这一点,这个地方生成的不是醛而是酮

它一样存在着烯醇式和酮式互变

所以在室温条件下,两种构造是能够迅速的相互转化

达到动态平衡现象就叫互变异构现象

酮式、烯醇式互变异构,这部分内容

我们在羧酸这一章还要做详细介绍

那么炔烃加水,它的特点是用二价汞离子催化,酸性条件

我们一般用硫酸,加成符合马氏规则

乙炔生成乙醛,末端的炔烃都生成甲基酮

非末端的炔烃生成两种酮的混合物

乙炔,它生成乙醛,这是我们制备乙醛的一种方法

如果是末端炔烃,它是用来制备甲基酮的

如果是非末端炔烃,它生成两种酮的混合物

简明有机化学(先修课)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

1. 炔烃的亲电加成反应笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。