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芳香烃的分类及命名

下一节:苯的结构和苯及其同系物的物理性质

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芳香烃的分类及命名课程教案、知识点、字幕

同学们大家好,今天我们来学习第四章芳香烃

在之前的章节里面我们已经学过了烷烃、烯烃、炔烃这些碳氢化合物

芳香烃它是一个特殊的烃类化合物,具有它特殊的性质

关于这一章呢我们需要掌握如下内容

首先我们要掌握一下芳香烃的分类和命名

还要了解一下苯的结构

掌握苯的亲电取代反应以及它的机理

对于取代基的定位效应以及理论解释也要熟悉

我们还要掌握苯环的另外一类反应,称之为侧链取代反应和氧化反应

最后我们还要了解一下非苯芳香烃

以及芳香性的判断,其中包括一个重要的规则:休克尔规则

首先我们来看一下芳香烃的定义以及它的分类和命名

那么什么是芳香烃

芳香烃其实是具有芳香性的烃类化合物

在这里的这个芳香性,有别于我们传统的芳香性,它并不是指有芳香气味的烃类化合物

事实上在最早期的时候,人们对芳香烃的定义就是根据它的气味

早期的时候,人们在植物的精油中分离到了一些特殊的烃类化合物

它们的性质是有别于传统的脂肪族化合物

那么人们就把这类化合物称之为芳香烃

人们后来发现这些芳香烃有一个共同的属性,都具有苯环或者苯的衍生物

所以在第二个阶段,人们对芳香烃的认识是认为它含有苯环及其衍生物这样的一类物质

那么时到今日,关于芳香烃,我们是把它定义为具有芳香性的烃类化合物

这个芳香性,它是一种不饱和、环状结构的特殊类型

这个不饱和结构,不容易发生加成和氧化,但是能发生氢原子的取代反应

这样一种稳定性我们就称之为芳香性

具有这样一种性质的烃类化合物就叫芳香烃

关于芳香烃的分类

我们可以根据环的多少,比如可以分为单环芳香烃

那么最简单的芳香烃是什么呢?很显然它就是苯,它是我们熟悉的芳香烃

关于苯,它有很多的衍生物,比如说它带有烷基取代,多烷基的取代

只要它是一个苯环,这都属于单环芳香烃

除了单环芳香烃,还具有多环

最简单的多环就是两个苯环连在一块的,它有两种形式

碳-碳键共用这种稠合的方式,得到的是萘

如果通过σ键连起来的是联苯

当然它们连接方式随着苯环的增加,有更多的花样

所以它的多环芳香烃实际上是一个种类非常庞大的体系

除了单环和多环这种含有苯环的芳香烃之外

我们还有一种非苯芳香烃,这些芳香烃中不含有苯环,它仍具有芳香性

也就说它不容易发生加成和氧化,但是可以发生氢原子的取代反应

比如这些化合物,有环戊二烯负离子,环庚三烯正离子

以及带有一个环戊二烯和环庚三烯稠合而成的物质称为薁,后面我们会有解释

这是关于芳香烃简单的分类

我们来看一下芳香烃的命名

这个命名我们把它分为一取代苯和多取代苯来介绍

关于一取代苯,相对比较简单

比如在苯环上带有一个甲基,那么我们这个化合物我们知道称之为甲基苯,简称为甲苯

如果带有一个异丙基,我们称之为异丙苯

如果带有一个溴,这个化合物就是溴苯

带有一个硝基就是硝基苯

大家从这个命名看出来,我们都是将苯作为一个母体,其他的基团作为一个取代基而命名的

与此相反,在有些情况下,在一些复杂的情况下,我们倾向于将苯作为基团来处理

将苯作为基团,也就是苯基,就是去掉一个氢原子剩下的那个基团

苯基根据英文的命名,我们经常以简写ph来表示

关于这个苯基的化合物,比如说在一个乙烯的边上连一个苯基

这个化合物我们可以称为苯基乙烯,简称苯乙烯

对于右侧这样一个相对复杂的化合物,我们只能按照烷烃的系统命名

将苯基作为一个取代基,那么它的命名是什么呢

它就是二甲基四苯基戊烷

这是关于将苯作为取代基的一个命名方法

在这里再和大家说一个非常有趣的基团,跟苯基比较类似

它是在苯基的旁边再连上一个亚甲基所形成的基团

这个基团我们称之为苯甲基,但它有一个俗名,称之为苄基

根据英文的命名,这个基团又缩写为Bn

由苄基所形成的化合物,比如说它只有一个羟基的话,那么这个化合物称之为苄醇

如果接一个卤素,接一个氯,那么这个化合物称之为苄氯

这个是关于一取代苯相关的命名

那么通常情况下,我们会遇到比较复杂的体系,比如说多取代苯

屏幕上所显示的这四个化合物,大家可以看出来它们分别是二取代和三取代

于对前面两个甲基在邻位的,我们称之为邻二甲苯,邻表示两个甲基的位置

在英文命名里我们也可以把邻简写为o,这个也表示邻位的意思

如果两个甲基处于1,3-位也就是间位的话,就是间二甲苯,在英文里用m表示

两个甲基在对位的就是对二甲苯,在英文里用p表示

当有三个甲基的时候,情况相对比较复杂一些

在这里我介绍给大家一种比较简单的

就是三个甲基均匀的分布在苯环的1,3,5-位,我们称之为均三甲苯,又叫1,3,5-三甲苯

这些都是含有相同取代基,我可以来这么处理

对于不同取代基的情况,情况就比较复杂了

比如说最左边的化合物,带有一个磺酸基还带一个氯

那么这个化合物如何来命名

在这里我们把它选成磺酸基作为母体,也就是苯磺酸结构

氯作为取代基,也就是三氯苯磺酸

对于中间化合物我们可以看出来,这里我们把醛作为主体,那么它的母体就是苯甲醛

把溴和羟基作为取代基

在这个基团的优先顺序里我们知道,羟基相对排序是比较低的

所以这是4-羟基-2-溴苯甲醛

最右侧的化合物,在这里我们把苯酚作为母体,而甲基和硝基作为取代基

这个化合物我们称之为2,4-二甲基-4-硝基苯酚

在这里大家可以看出来,不同取代基的时候,我们往往会选择其中一个取代基作为母体

那么谁是母体谁是取代基,这里有一个母体的选择优先顺序

这个优先顺序磺酸基最优先,其次是羧基,羟基,氨基,烷基,硝基,以及卤素

对应的苯环的衍生物,就是苯磺酸,苯甲酸,苯酚,苯胺,烷基苯,硝基苯以及卤苯

这个就是关于多取代苯的命名的情况

好了,这一小节我们就讲到这里

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

芳香烃的分类及命名笔记与讨论

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