稠环芳香烃慕课视频播放-简明有机化学（先修课）-MOOC慕课视频教程-柠檬大学

下面我们来介绍一下稠环芳香烃

稠环芳香烃是多个苯环共用一个碳碳键

稠合形成的多环芳香烃

最简单的稠环芳香烃就是萘

它是在煤焦油中存在

在之前樟脑丸里面曾经也是用萘作为消毒杀菌剂

后来发现那它具有一定毒性，所以现在用的比较少

这是两个苯环稠合的

也有三个苯环稠合的

三个苯环稠合的有两种情况

一种是直线型的稠合称为蒽

也可以通过角形稠合得到菲

萘蒽菲它们的性质都与苯很相似，都属于芳香烃并具有芳香性

同时它们的π电子体系不如苯分子的均匀

所以稳定性会比苯要低，反应相对要容易一些

比如说亲电取代反应等等

甚至有些还可以发生氧化反应、加成反应等等

首先我们来熟悉一下萘，它是两个苯环稠合而成

从它的键长的数据可以看出来

它的键长实际上并不相等

从它的电子分布来看，它的P轨道也是形成一个大的共轭体系

每个苯环都会有六个P轨道

共用两个P轨道形成一个大的体系

但是大家可以看出来，共轭的碳碳键上两个P轨道

它是两个苯环所共有

所以这样势必导致它们的电子云分布不均

这是它的电势图

大家可以看出来它的电子云分布的情况

对于萘，大家来看一下它的编号和命名

它有自己规定的编号

从编号可以看出来，它们中间共用的碳碳键的编号是9、10号

而具离这个最近的是右上角的碳是一号碳

然后顺时针分别是1,2,,34,5,6,,78号碳

在这些碳的上面，1,4,5,8号碳称之为α-碳

它们是等同的位置

而2,3,6,7号碳是β-碳，它们也是等同的位置

所以关于它的命名的时候

就会根据这些编号对它进行定位

比如说这样一个化合物

大家看一下羧基和甲基

它们都属于α-位,分别是处于1-号位和4-号位

所以这样编号称为4-甲基-1-萘甲酸

对于第二个化合物

可以看出来这是一个甲基和一个溴

这个编号分别是出现在2-号位和7-号位

在这里我们会根据顺序规则

会将这个甲基更优先

所以2-甲基-7-溴萘是它的命名

最后看这是一个酚类物质

这个物质叫萘酚（α-萘酚）或者称之为1-萘酚

所以大家可以看出来

对于萘的命名是有自己规定的编号

关于萘的反应，大家来看一下

萘可以发生氧化反应

虽然芳香性是难发生氧化反应和加成反应

容易发生取代反应

但对于萘它的稳定性比苯要低

所以它在一定程度上可以发生氧化，最终会形成邻苯二甲酸

这个氧化条件也是相对比较苛刻

需要五氧化二钒在氧气作用下发生

邻苯二甲酸酐也是工业上一个重要的原料

亲电取代反应类似于苯环，它也可以发生在萘环身上

它发生的亲电反应的时候

相对来说会有两个位置的选择性

一个可以发生在α-位

还有一个可以在β-位

通常来说在α-位更容易

但是有时候也会来受到一些影响出现在β-位

总的来说，一般在α-位取代这是受动力学控制的

反应速度是最快的

但是我们知道，在α-位的位阻相对比较大

因为它受到了另外一个苯环的α-位的氢相互之间的排斥

所以从热力学上它的稳定性稍差

所以当这个亲电试剂的体积很大或者温度较高的情况下

它们倾向于在β-位取代

常见的这个亲电取代反应都可以发生

比如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等等

都可以发生

我们来看几个典型的，比如说卤代

萘和卤素，比如说氯气在三氯化铁的作用下就可以生成氯代萘

这个氯主要是发生在α-位

磺化是个可逆反应

磺酸基团相对是一个位置比较大的基团

同时这个反应了也会受温度的影响

它主要有两种类型

首先在温度相对比较低的情况下60℃

它主要在α-位发生磺化成α-萘磺酸

在温度比较高的时候，比如说在165℃的条件下

它这里要发生在β-位得到了β-萘磺酸

说完萘，我们来看一下另外三个苯环稠合的化合物，分别是蒽和菲

对于蒽也有它特定的编码体系

这个最右上角的还是把它编为1号，这个跟萘比较类似

分别是顺时针方向1,2,3,4

最左侧的这个苯环是5,6,7,8

中间的苯环是最后编号，分别是9、10

从对称性来看它也有三种编码

一个是α-位跟萘类似

还有β-位以及中间9、10号位我们称之为γ-位

这个菲相对来说编码稍微复杂一点

也是从最右上角开始编号1,2,3,4

从最左侧的苯环接上5,,67,8

最中间的苯环最后是9、10号来进行编号

但它对称性稍差

所以很少用α、β、γ等等来编号

通常是以数字来编号

这个是关于它们的编码体系

蒽和菲它们的化学性质和萘也比较类似

尤其是9、10号位的碳原子特别的活泼

最后来看一下致癌芳香烃

当苯环通过稠合，随着苯环的数量的增加

它们所形成的化合物的种类会越来越多

在这里举几个例子

大家看这几个化合物

一个是芘、苯并芘还有二苯并蒽以及3-甲基胆蒽

这些化合物都是致癌芳香烃

尤其是苯并芘，它是强致癌物

苯并芘在哪些物质里面存在

其实在平时所吃的烧烤中会存在

就是糖类、脂肪、蛋白质这些物质在被燃烧或者烧烤的时候

就会产生了苯并芘等致癌物质

所以烤羊肉串平时来尽量要少吃

据统计，在食物烟熏的过程中比如说烟熏羊肉一千克

大概会含有250支香烟中所产生的苯并芘

关于致癌芳香烃的原理

其实这些芳香烃并不是直接的致癌物

它一般是到体内经过相关的化学转化才会转化为最终的致癌物

比如说苯并芘这些物质在体内经过了系列的氧化过程

最终会产生一个碳正离子的终致癌物

这个才是最终的致癌物质

其实还有一类叫做富勒烯，也是类似于苯环稠合的芳香烃

在富勒烯里面最著名的大家都知道C60，我们称之为足球烯

这个在1985年所发现，也称为富勒烯

这是因为美国的建筑师富勒

他最开始在1967年设计了加拿大的蒙特利尔世博会的

美国馆一个球形的状态

后来发现足球烯后就想到那个建筑物以它的名字命名

当然富勒烯的发展也出现了其它的种类

比如说碳纳米管，比如说石墨烯

它们分别1991年和2004年所发现的，这些都是新型的碳材料

它们属于碳的同素异形体

它们通常会表现出非常优异的材料性能

比如足球烯它具有了导电性能

碳纳米管它具有很强的抗拉伸性能，也具有导电性能

石墨烯其实是单层的石墨

石墨是多层的片状结构

这里是分离出其中的一层就称为石墨烯

它也具有了优异的导电化学性质

现在在做一些复合材料在各行各业都有一些广泛的应用

关于稠环芳香烃就介绍这里

简明有机化学（先修课）课程列表：

第一章绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

第二章饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

-3.3 诱导效应和共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1，3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

-3.6 烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

有机实验1：基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应（SN2）

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2：阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成，还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--醌

-8.5 醌--作业

第九章羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3：薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4：甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

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