芳香性及休克尔规则慕课视频播放-简明有机化学（先修课）-MOOC慕课视频教程-柠檬大学

刚才我们已经介绍了芳香烃的结构性质以及稠环芳香烃

我们知道芳香烃它是具有芳香性的烃类化合物

关于芳香性我们之前也说过了，它是一种特殊的稳定性

它是对于不饱和环状化合物难氧化、难加成

但是容易发生亲电取代反应的性质

它不再是传统意义上的芳香气味，它是一种特殊的化学行为、化学性质

芳香性主要是体现在芳香族化合物

比如说我们刚才所介绍的苯、取代苯以及稠环芳香烃萘蒽菲

这些都具有芳香性，具有与苯类似的性质

但是还有一些物质它不含有苯环，但是也具有芳香性

这类化合物我们称之为非苯芳香烃

非苯芳香烃比如说三元环的这样一个环丙烯正离子，它也具有苯的性质

这样一个环戊二烯负离子也具有苯的性质，具有芳香性

还有更大环的比如说这是七元环-环庚三烯正离子

这也具有苯的性质，大家也注意到它们好像都带有电荷

同时也具有了苯的性质，这是为什么呢？

这个是由于它们的结构和苯具有一定的类似性，也是说它们符合一定的规律

如何判断芳香性？在这里我们其实是有一个规则叫做休克尔规则

这是德国的一个科学家它是通过了分子轨道理论

总结了很多实例之后提出一个规则

这个规则指出，在一个具有平面的环状共轭体系中

如果这个P轨道的电子或者π电子数符合4n+2，那n可以等于0,1,2,3自然数

这个化合物就具有芳香性，我们这个规则也称为4n+2规则

就是判断芳香性的一个规则，这个一段话可以总结为三点

一个是环状共轭闭合体系，所以它
首先是一个环，然后它必须是共轭闭合的体系

我们称之为全共轭，第二点是它必须是共平面

整个分子的在一个平面上，还有一点它的电子数符合了4n+2

必须同时满足这三点的时候，这个化合物就具有芳香性

那我们看一下苯是我们最熟悉的芳香烃

苯它就是一个环状的共轭的闭合体系，也是共平面的

它的电子数（π电子数）六个正好是符合4n+2

刚才所学的萘，它也是在这种情况环状共轭闭合体系

共平面，π电子书符合4n+2，它是十个电子

我们学过的蒽菲都属于这种结构

当然并不是所有的具有这种类似于苯的结构

都属于芳香体系，比如说大家看这样一个化合物：环戊二烯

还有环庚三烯这两个化合物，它其实没有芳香性

这是为什么呢？它不满足我们里面的几点，首先它不是环状的

闭合的共轭体系，大家看两个双键或者三个双键

它没有首尾相连，它中间被一个亚甲基所隔开

所以这个就不属于全共轭，同时从电子数我们看一下

环烷烯它的电子数也不符合4n+2，环庚三烯虽然符合4n+2

但是我刚才说了，它不符合全共轭这个特点

我们再看这个，四元环的环丁二烯及环辛四烯八元环

它们也没有芳香性，这个是因为它们不满足4n+2

虽然它们也属于全共轭、首尾相接

事实上，环辛四烯它甚至不是一个平面结构

它其实是一个类似于澡盆形状的结构

通过单晶衍射也可以知道它是这样一个情况

所以我们熟练掌握了这样一个规则之后

我们就可以判断化合物的芳香性，我们再看一个有趣的例子

就是环戊烯负离子，跟环戊烯不同的是它带有一个负离子

这个化合物它是具有芳香性的，究其原因

我们看一下它的电子以及轨道的情况，所有的碳它都采取了sp2杂化

在负离子所带的碳上面，它里面含有两个电子

总的看它就符合了芳香性的判断三个规定

首先它是全共轭的，因为它这里sp2杂化之后

它会形成P轨道，跟其它的P轨道形成一个大π体系

从电子数，这个时候它也有六个电子，因为这个P轨道其中一个P轨道

含有两个电子，总的加起是六个电子，它也是个平面结构

所以它就是一个芳香体系，为了简单我们经常也会这么写

苯环我们也从中间的π键写成一个圆形，环烷烯也可以写个圆形

中间表示一个负电荷它确实具有芳香性

从这个电势图也可以看出它的电子分布非常的均匀

与这个比较类似的还有一个就是环庚三烯正离子

它的电子轨道也和环戊二烯负离子类似，它也是所有的碳原子采取了sp2杂化

在正电荷所带的这个碳原子碳正离子上面

它没有P轨道电子，总的说它的电子数也是六个，符合4n+2

也是属于全共轭状态，所以我们也知道它可以写成这样一个形式

所以它也是有芳香性的，从这个电子势能图也可以看出

它是一个电子云均匀分布的状况，也是具有芳香性

但是除了这些环系，还有一些离子也具有芳香性

大家看环丙烯正离子，它也是具有了芳香性能

它的电子数为2，也是符合4n+2，n等于0的同时也处于全共轭

对于环辛四烯二负离子，它也是满足芳香性的要求

也是有芳香性的，这个都属于单环体系，具有芳香性

在很多情况下我们还有一些双环体系也具有芳香性

比如说看这样一个化合物，这个化合物我们称之为薁，又称为蓝烃

它是一个天蓝色的物质，它可以溶于酸性溶液中

这是因为它可以通过电子的流动可以转化为一种偶极的状态

从这个偶极的状态大家可以看出

它其实是一个环庚三烯正离子和一个环戊二烯负离子的稠合

它具有芳香性

从这个电子势能图我们看出，其中的一个七元环它出现比较缺电子的状态

而五元环表现出是一个富电状态，这也反映了这个偶极的存在

除此之外大家看下面这个化合物

这个环戊烯和一个环丙烯通过双键连在一块

它这个通过电子的转移、流动

就会形成一个环戊二烯负离子和一个环丙烯正离子

通过σ键相连，这两个环物都是有芳香性的

所以它们通过σ键连起之后也会具有芳香性

大家看它们的这个电势图也可以看出

环戊二烯部分具有富电子，环丙烯正离子它是缺电子

这些都属于芳香体系，再给大家介绍一种比较有意思的芳香化合物

叫做轮烯，它一般是含碳数大于十的具有交替的单双键的多烯烃称为轮烯

比如说大家看这样一个化合物，这个化物称之为[10]-轮烯

[10]-轮烯根据我们的这个休克儿规则似乎是符合的

大家看一下它的电子数是十个，符合4n+2，也是全共轭体系

但是由于它这个[10]-轮烯里面的两个氢原子互相排斥

最终导致它并不共平面，出现一个扭曲的状态

最终使它体现出无芳香性，这是由于它的不能共平面导致的一个结果

后面人们把这个结构做下一个改变，比如说加两个氢

转化为一个亚甲基把它连起来，这样就消除了这两个氢原子的排斥

而形成了一个连接的集团，这个称之为1,6-亚甲基桥-[10]-轮烯

这个化合物它就满足了芳香性的三条依据

它是全共轭,然后也是共平面并且它的电子数也符合4n+2

所以它最终会具有芳香性，这是一个非常有趣的事例

轮烯除了这个[10]-轮烯，我们可以把环进一步扩大

比如说这是一个[14]-轮烯，它具有芳香性

因为从这个电子平面共轭的情况，它都满足了休克尔规则

还有一个叫[16]-轮烯，大家再看这个轮烯它就没有芳香性

因为它电子数不符合4n+2规则，把环进一步扩大

这个得到了[18]-轮烯，这个化合物又有芳香性

所以在这些轮烯中，大家看[14]-轮烯和[18]-轮烯它们为平面结构

符合了电子数4n+2且具有芳香性，而[16]-轮烯没有芳香性

这个环系可以进一步的增大

但是我们休克尔规则仍然可以应用到芳香性的判断当中

这个就是我们的非苯芳香烃,关于芳香烃这一章我们就介绍到这里

简明有机化学（先修课）课程列表：

第一章绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

第二章饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

-3.3 诱导效应和共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1，3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

-3.6 烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

有机实验1：基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应（SN2）

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2：阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成，还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--醌

-8.5 醌--作业

第九章羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3：薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4：甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

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