当前课程知识点:简明有机化学(先修课) >  第七章 醇、酚、醚 >  7.4 酚的化学性质 >  1. 酚的酸性

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1. 酚的酸性在线视频

1. 酚的酸性

下一节:2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

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1. 酚的酸性课程教案、知识点、字幕

好我们现在来介绍酚的化学性质

酚的化学性质的第一个性质就是他的酸性

下面我们来介绍酚的化学性质

酚的化学性质的第一个性质是他的酸性

我们来看看苯酚

我们来看看苯酚

它的PKa值等于10

那么我们对应的环己醇它的PKa值等于16

醇只能与金属钠在碱性条件下做用

而酚因为他的酸性要比水强

所以它可以和氢氧化钠作用生成苯酚钠

但是他又比碳酸的酸性要弱

所以在苯酚钠溶液中加入碳酸

苯酚又可以析出来

一般是苯酚她的水溶液是乳浊液比较浑浊

加了氢氧化钠进去

它澄清了

你在氢氧化钠溶液里面

你在氢氧化钠溶液里面

加入二氧化碳二氧化碳遇到水生成碳酸

这时候苯酚析出溶液又浑浊

那就是说明

苯酚的酸性强于水但是弱于碳酸

那么苯酚为什么她的酸性要比醇强得多呢?

原因是

从苯酚结构上来看

酚羟基氧和苯环形成Pπ共轭效应使得氧氢键极性增大

质子容易解离

解离以后生成了苯酚负离子

由于Pπ共轭效应使得它负电荷分散到苯环上

这两个因素都导致苯酚具有一定的酸性

要比醇的酸性强得多

比水也强

对于酸性来说

乙醇小于苯酚小于碳酸小于乙酸

她的PKa值可以告诉我们乙醇是7苯酚10碳酸6.4

而乙酸是4.76

但苯酚苯环上如果具有取代基

那么取代基就直接影响苯酚的酸性

凡是有利于使苯环上电子密度降低的因素都会使得酸性增加

凡是使得苯环上电子云密度升高的都使它的酸性降低

原因是苯环上电子云密度降低了

碳氧键极性增大了

反之亦然

比如说下面四种化合物

对甲基苯酚

苯酚

对氯苯酚

对硝基苯酚

如果我们以苯酚为例

对甲基苯酚

是斥电子基团

又是σ-π超共轭效应

使苯环上的电子云密度怎么样呢?

升高了

所以它的酸性是最弱的

再看对氯苯酚

从诱导效应上来说

它是强吸电子的

从共轭效应上来说它是Pπ共轭效应

但卤素在静态的时候吸电子诱导效应要强于共轭效应

所以它是使它苯环电子云密度降低

所以它的酸性要比苯酚强

对硝基

硝基是强吸电子基团

它存在着ππ共轭效应

负I效应

同时硝基吸电子

负I效应

这两个共同作用使得苯环上电子云密度降低

大大降低

所以对硝基苯酚酸性最强

当硝基位于酚羟基的邻位和对位时

它们的酸性都弱于对硝基苯酚

但邻硝基苯酚的酸性强于间硝基苯酚

原因请同学们自己思考

所以取代苯酚的酸性与苯环上取代基的性质

位置及数目有关

一般给电子基团使酚的酸性降低

吸电子基团使得酸性增加

请大家注意这一个问题

请同学们排出对硝基苯酚、 2、4-二硝基苯酚

和2、4、6三硝基苯酚酸性的强弱顺序

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

1. 酚的酸性笔记与讨论

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