当前课程知识点:简明有机化学(先修课) > 第八章 醛、酮、醌 > 8.1 醛酮的分类、命名及结构 > 醛酮的分类、命名及结构
今天,我们来介绍醛、酮、醌
这一章,我们要求同学们要能够掌握醛酮的分类、命名和结构
醛酮的亲核加成反应及其应用
要介绍醛酮的亲核加成反应机理
掌握α,β-不饱和醛酮的加成反应
掌握α-活泼氢的反应
掌握羰基的还原反应
掌握醛的特殊反应
了解醌的结构和性质
这是我们这一章学习的基本要求
下面,我们就来介绍醛酮的分类、结构和命名
首先我们来看看醛酮的分类
醛酮我们按照羰基它所连接的烃基不同
把它分为脂肪醛酮和芳香醛酮
比如说乙醛、丁酮,它们就是脂肪类醛酮,都是脂肪族的
芳香醛酮是指羰基直接与芳环相连的
比如说苯甲醛,这是羰基直接与芳环相连的
再比如说苯甲酮,羰基也直接与芳环相连
再一个就是根据含有羰基多少来分类
把它分为一元醛酮和多元醛酮
比如说丁二醛有两个醛基
再比如说2,4-戊二酮,它们含有两个羰基或两个以上羰基
这是分类,醛酮的命名
我们和醇酚的命名相类似的来命名醛酮
把它分为普通命名法和系统命名法
普通命名法中,醛的命名和醇相似
你比如说含有一个碳的,它就叫甲醛
含有两个碳的为乙醛,醛基在一号位
酮的命名,按照酮基所连接的两个烃基,把它命名为某某酮
比如说两边各有一个甲基,它叫二甲酮
一边是甲基,一边是一个乙基,叫甲乙酮
请同学们考虑一下,下面的这些化合物怎么来命名
能看出来吗?左边的这个酮,一边是个甲基,一边是个异丙基
下一个化合物中一边是个苯基,一边是甲基,同学们下去命名
下面我们来介绍一下系统命名法
系统命名法它的命名原则是:主链应
选择含有羰基所在的最长碳链,编号使羰基最小
比如说这个化合物,羰基一号位,
甲基二号位,四个碳,所以叫2-甲基丁醛
我们选择含有羰基的最长碳链为主链,五个碳
二号位羰基,四号位甲基,所以叫4-甲基-2戊酮
芳香醛酮的命名是将芳基作为取代基
比如说下面这个化合物,以脂肪醛作为母体
脂肪醛是乙醛,而芳基是苯基取代基,所以叫苯乙醛
再以脂肪酮 为母体,而甲酮两边是两个苯环,所以叫二苯甲酮
主链上如果含有不饱和键,这个时候要标明其位置
比如说这个化合物,它的主链上含有不饱和键
所以你编号的时候,要使羰基编号最小
所以我们来从右向左编号,分别是1、2、3、4、5
3、4之间是不饱和键,4号位上甲基,羰基在2号位
所以我们命名是4-甲基-3-戊烯-2-酮,我们再看下一个化合物
这是一个环酮,也含有不饱和键
所以我们这时候编号从羰基开始为1、2、3、4、5、6
4号位含有一个甲氧基,2,3位是一个不饱和键,1号位羰基
所以它的名称叫做4-甲氧基-2-环己烯酮
多元醛酮命名的时候以含羰基
最的多的碳链作为主链,标明羰基的位置
比如说下面这个化合物是二酮,我们要使羰基编号最小
所以编号从右到左编号,分别为
1、2、3、4、5、6,所以它是2,4-己二酮
下一个化合物是既含有醛基,又含有酮基
我们说醛基、酮基编号最小,所以要从醛一端开始
4号位是酮,六个碳,所以它是己酮,它的全名叫4-己酮醛
请同学们看一看下列化合物如何命名?
第一个,丁二醛
那第二个化合物怎么命名呢?
叫2-丁烯醛,它的俗名又叫巴豆醛,很显然是来源于巴豆
我们再来看看下一个化合物
这是一个不饱和的醛,它有顺
反异构体,所以要用Z,E-命名法来命名
所以是(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛,它的俗名柠檬醛
好,看下面这个化合物
苯对位一个甲基,我们把苯基作为取代基,叫做对甲基苯乙醛
好,再来看下面这个化合物
酮作为母体,我们从苯基连的
碳开始编号,所以它是1-苯基-2-丁酮
通过这些命名,大家来看,醛酮的命名只要你掌握规律并不复杂
下面我们来看看醛酮的结构
醛酮的共同特点是含有羰基,就是碳氧双键
羰基是一个极性基团,氧电负性大,所以电子云偏向于氧
羰基碳sp2杂化,所以它是平面结构
羰基极性键,比如对于甲醛来说,它的偶极矩是2.27个D(德拜)
所以从结构上来看,羰基中的碳氧均为sp2杂化
碳氧双键是由一个σ键和一个π键组成的
由于氧原子电负性大,所以羰
基当中氧带部分负电荷,碳带部分正电荷
所以羰基化合物它是一个极性化合物
这就是醛酮羰基的结构特征
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项