当前课程知识点:简明有机化学(先修课) > 第八章 醛、酮、醌 > 8.3 羰基的还原和与氨的加成 > 1. 与氨的加成,还原反应
现在我们来讨论与氨及其衍生物
的加成,也就是与含氮的亲核试剂的加成
醛酮与氨及其衍生物,我们
用一个缩写符号(氨加一个基团G表示)
氮带一对电子作为亲核试剂来进
攻羰基碳,氢进攻羰基氧,生成α-羟基氨
如果氨的氮原子上含有氢,这个时候
它就可以和碳上的羟基脱掉一分子水生成产物
从形式上来看,我们可以看成是羰基提供氧,
氨基提供两个氢,这样脱掉一分子水,把碳氮键连接起来
这是从形式上来看,本质上是先亲核加成,再脱掉水而生成的
它是醛酮与氨及其衍生物(主要有胺、羟胺、
肼、苯肼或者2,4-二硝基苯肼)发生亲核加成反应
醛酮与伯胺作用,它生成的产
物大家一定要注意,它都含有碳氮双键
它与伯胺作用得到的是Schi-
ff碱,与羟胺作用得到的产物叫做肟
与肼作用得到的是腙,与2,4-二
硝基苯肼作用得到的是2,4-二硝基苯腙
2,4-二硝基苯腙是黄色沉
淀,因此常用2,4-二硝基苯肼鉴别羰基
2,4-二硝基苯肼也被称为羰基试剂,这是与氨的作用
羰基除了上面的亲核加成这个
共同特点以外,它还具有一个共同特点
它们是由羟基氧化得到的,所以
它就能被还原,羰基的还原又分为几大类
第一类是分子中的羰基被还原成羟
基,而碳碳双键被还原成单键,叫做加氢还原
比如说2-丁烯醛(我们又把它叫做巴豆醛),
它在镍作催化剂的情况下加氢还原,就能够得到丁醇
这个反应既把醛基还原成羟基,又把双键还原为单键
那么我们有没有可能只还原羟基而不还原双键呢?
也就是说选择性的还原,可不可以呢?
可以,我们选择金属氢化物而不用催化剂加氢
金属氢化物我们通常选择四氢
铝锂(又叫氢化铝锂),还有四氢硼钠
用金属氢化物作为还原剂,这样它只还原羰基而不还原双键
意思就是分子中的碳碳双键不作用,羰基还原成羟基
同样刚才的巴豆醛,我们用氢化铝锂还
原,然后水解就能够得到2-丁烯醇,也叫巴豆醇
酮中的羰基也可以还原成羟基,而
双键不被还原,这就是选择性的还原反应了
它用的都是金属氢化物,这在实验室里面也是常用的
这是我们介绍的羰基与氨基及其
衍生物的加成反应以及羰基的两个还原反应
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项