当前课程知识点:简明有机化学(先修课) > 第八章 醛、酮、醌 > 8.5 醌 > 醌
下面,我们来讲解本章的最后一部分,来介绍醌
醌,它是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物
醌,在前面我们提到过,那就是酚的氧化
它是具有环状共轭二酮结
构,苯醌它有对位和邻位两种醌型结构
那么,下面我们来看看醌的结构和命名
醌类通常是以相应的芳烃衍生物来命名的
比如说它由苯酚氧化来的,我们把它叫做苯醌
苯醌又有对苯醌和邻苯醌,对苯醌叫1,4-苯醌,邻苯醌叫做1,2-苯醌
那么,醌的衍生物我们就
以醌为母体,把其他基团作为取代基
比如我们投影上的右边这个化合物,它有一个甲基和一个氯
所以编号要使甲基编号比
较小,它叫2-甲基-5-氯-1,4-苯醌
如果两边都是氯,那就是2,5-二氯-1,4-苯醌
下面是萘醌,这是1,4-位上,叫1,4-萘醌,又叫α-萘醌
这是1,2-位上的萘醌,叫β-萘醌,2,6-萘醌又叫远萘醌
下面是蒽醌,9,10-蒽醌
与蒽同分异构体的是菲,它叫菲醌,9,10-菲醌
大家来看,这就是9,10-蒽醌的衍生物,
它含有三个羟基和一个甲基,所以它又叫大黄素
苯醌的化学性质,它是共
轭二酮,所以它有共轭二酮的性质
实际上很好理解,比如说
对苯醌,它的羰基可以发生亲核加成
比如说它和羟胺作用能生成肟,
当然如果羟胺过量,两个羰基都可以加成
这是亲核加成,它也可以和亲电试剂发生亲电加成
大家注意是双键(烯键)上加成,而不是羰基
所以这是1,4-加成,然后重排
它和溴加成,把两个双键都
打开,这是醌的化学性质(加成反应)
醌可以还原,因为它是由酚氧化而来的
所以,对苯二酚(我们又把它叫做氢醌)是由醌加氢得到的
混合等量的对苯醌和氢醌的乙醇溶液,有深绿色的晶体析出
等量混在一起,为什么呢?
这种晶体化合物,绿色晶体析出来的是什么东西呢?
是苯醌与氢醌(也就是対苯二醌)形成的醌-氢醌结晶
大家来看,共轭二酮和氢醌可以形成氢键
同时,醌的两个羰基是强吸电子基,使得环上的电子云密度降低
而酚两个羟基P-π共轭,使得环上的电子云密度升高
它依靠氢键,同时一个是高电子云密度的,一个是低电子云密度的
它结合到一起,电子由酚向醌挪动形成醌-氢醌,醌-氢醌可以作为电池
许多含有苯醌结构的生物分子在体内也能发生这种氧化还原反应
比如说辅酶Q,我们根据n 多
少把它叫做辅酶Qn,比如10就叫辅酶Q10
大家来看,它含有醌的结构
它还原可以得到酚,这是醌的结构,这是酚的结构
那么在反应过程当中,在生物体内它是电子传递的氧化还原反应
很多的醌类结构也是重要的人体需要的元素或者药物
比如说维生素K,它就具有凝血能力
那么,这是维生素K的结构
我们就根据它烃基的不同,维生素K可以分为维K1、维K2和维K3
如果这个烃基是氢,是维K3,维K3它的功能更强
事实上维生素K3就是2-甲基-1,4-萘醌
这就是醌的基本的化学性质,它的结构我们做了简单的介绍
本章讲到这个地方就结束了
这一章,我们主要介绍了羰基化合物
下一章,我们将介绍羧酸、取代羧酸和羧酸的衍生物
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项