硝基化合物慕课视频播放-简明有机化学（先修课）-MOOC慕课视频教程-柠檬大学

同学们好，今天我们介绍第十章:含氮有机化合物和杂环化合物

这一章，我们的同学们的学习要求是

一、掌握硝基化合物的结构和它的化学性质

掌握胺的分类和结构，掌握胺的一些基本化学性质

比如说，掌握胺的碱性

第四部分，要求大家掌握胺的酰化反应

第五部分是掌握胺与亚硝酸反应

第六，掌握芳基重氮盐的基本的化学反应

比如说取代反应，偶联反应，还原反应

第七：要掌握常见杂环化合物的分类和命名，以及常见杂环化合物

在这里，我们主要介绍五元、六元杂环化合物

和部分稠环化合物的结构和性质

这是这一章，我们要求大家掌握的基本内容

好，下面我们首先就和同学们一起讨论硝基化合物

什么是硝基化合物呢？

就是烃分子上的氢原子被硝基取代以后得到的衍生物

我们把它叫做硝基化合物

所以下面我们首先来看看硝基化合物的分类

硝基化合物分类，我们可以根据烃基不同

把硝基化合物分为脂肪族的硝基化合物，芳香族硝基化合物

这是根据烃基不同来分类的

第二个是根据，与硝基相邻的碳原子不同来分类

它跟伯碳相连的？仲碳相连的?还是叔碳相连的不同来分类

第三个：是根据分子中硝基的数目来分类

我们可以把它分为一硝基化合物、二硝基化合物和多硝基化合物

比如说对硝基甲苯：一硝基化合物；间二硝基苯，二硝基化合物

那么下面我们来看一看硝基化合物的结构

硝基化合物，硝基，大家都不陌生，它是N-O-O硝基

那么，在硝基化合物当中，硝基负离子可以用共振论的共轭来看

所以硝基化的氮原子，它是sp2杂化

其中两个sp2杂化轨道，它分别与两个氧原子形成键

另外一个sp2杂化轨道与碳原子成键

因为硝基有机化合物，它是含有C-N键的

好，还有一个未杂化的P轨道

它与两个氧当中的一个氧，形成π键

通过P轨道肩并肩交盖形成π键

那么这个π键与另外一个氧原子，它可以形成共轭体系

这就是硝基苯，它的基本结构

那么我们下面来讨论硝基化合物的化学性质

它的第一个性质是还原性，硝基化合物能够被还原

把硝基还原成氨基，比如说硝基苯，我们还原，就可以得到苯胺

实际上它是还原是逐步进行的，首先是硝基还原成亚硝基

再还原成羟氨基，然后还原成氨基

当然我们选用的还原剂可以用钯、铂、镍做催化剂

用加氢还原，也可以用铁加盐酸来还原

也可以用锌加盐酸，也可以用氯化锡加盐酸

都可以作为还原剂，实验室常用的是铁加盐酸

或者锌加盐酸来还原，还原剂和介质不同

硝基化合物被还原，那它的产物不同，但最终产物是胺

也就是把硝基还原成氨基，用硝基苯来还原成苯胺

是我们实验室经常来制备胺及其后属基团

比如重氮盐的转化，是经常用到的

这是硝基化合物的第一个性质

第二个性质是亲电取代反应，硝基它是个吸电子基团

所以它苯环上电子云密度降低了

所以它的反应活性要比苯要低

比如说它与溴或者氯作用，能在间位上一个卤素

比如说和溴作用，生成间位化合物

注意：硝基在前面芳香烃里面我们介绍了

它不是邻对位定位基，它是间位定位基

那么硝基苯，如果你在浓硝酸、浓硫酸加热条件下

它可以生成二硝基化合物，也是间位，间二硝基苯

硝基苯还能够发生磺化反应，生成间硝基苯磺酸

在这里我们用发烟的浓硫酸，要加热，这些都是亲电取代反应

硝基间位定位基都在间位上

我在这里请同学们思考问题，硝基苯能不能发生复合反应？

很显然，硝基是钝化基团，所以硝基苯不能发生复合反应

刚才讲的是亲电，那么下面我们来看看亲核取代反应

我们复习一下，前面我们介绍的亲核取代反应

比如说卤代苯，在高温条件下与碱作用

然后可以把卤素被羟基发生取代，这是亲核取代

然后再在酸性条件下就会得到苯酚

这是亲核取代反应，如果在芳环上，亲核取代反应

比如说卤素，刚才我们卤代苯，要在高温条件下跟碱作用

因为硝基是个吸电子基团，吸电子基团，对于亲核取代反应来说

它是个致活基团，而且它取代的位置主要是在邻对位

注意：亲电取代反应是间位，亲核取代反应是邻对位

所以在氯苯对位加个硝基，对硝基氯苯

我们在氢氧化钠水溶液当中把它加热到135℃以上

这时候，氯就很容易地被羟基取代

如果我们有两个氯，一个在邻位，一个在间位

比如说2-硝基-1,4-二氯苯在发生亲核取代反应的时候

大家看，这两个氯与硝基相处的位置不同

同学们看，哪一个容易发生亲核取代呢？很显然是邻对位

所以在硝基的邻位，这个氯我标出来了，红色的

它被羟基取代，发生水解，它用的是碳酸钠

在100℃的时候，它就生成酚了，所以生成2-硝基-4-氯苯酚

这是我们介绍的硝基化合物分类及其性质

简明有机化学（先修课）课程列表：

第一章绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

第二章饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

-3.3 诱导效应和共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1，3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

-3.6 烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

有机实验1：基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应（SN2）

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2：阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成，还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--醌

-8.5 醌--作业

第九章羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3：薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4：甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

硝基化合物在线视频