当前课程知识点：简明有机化学（先修课） > 第十一章 氨基酸、肽、蛋白质 > 11.1 氨基酸 > 氨基酸
同学们好，今天我们来学习简明
有机化学第十一章，氨基酸、肽和蛋白质
这一章我们要学习的内容包括
第一，了解氨基酸的概念、结构、命名以及分类
第二，掌握氨基酸的两性及等电点
第三，掌握氨基酸的化学性质
第四，了解肽的命名和结构
第五，掌握蛋白质的分类
第六，掌握蛋白质的结构
下面我们来看第一个问题，关于氨基酸的概念
羧酸分子中烃基上的氢原子
被氨基取代的产物，我们称为氨基酸
根据氨基和酸基的相对位置，
可以分为α-、β-、γ-、δ-、ε-、ω-氨基酸
比如说以主链上为八个碳的、端基为羧基的一个羧酸分子为例
我们把羧基相邻位置上的碳，我们称为α-C
当α-C上的一个氢被氨基取
代以后，我们把它就称为α-氨基辛酸
那么另外一个，我们来看
当氨基取代β-C上的一个氢的时候，我们称之为β-氨基辛酸
氨基酸的结构
我们遇到的主要是α-氨基酸
α-氨基酸即氨基和羧基连在同一个碳上
那么，由于R基不同，会导致氨基酸结构不同
当R为氢原子的时候，是最简单的氨基酸-甘氨酸
那么甘氨酸中α-C已经没有了手性
在20种编码氨基酸中
除了甘氨酸外，分子中的α-C都是手性碳
具有光活性的编码氨基酸一般为L-型
那么L-型和D-型我们是怎么划分的呢
根据手性碳上氨基的位置
当氨基连在手性碳左侧，我们称为L-型的α-氨基酸
当氨基连在手性碳的右侧，我们称为D-型的α-氨基酸
因为是手性碳原子,所以也可以用R/S法标记
除了半胱氨酸为R构型之外，其余均为S构型
这是20种编码氨基酸
其中必需氨基酸用“*”表示出来
当R基为非极性的时候，我们称之为非极性氨基酸
包括甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、脯氨酸
还有苯丙氨酸以及蛋氨酸、色氨酸
当R基为非电离的极性氨基酸
包括丝氨酸、谷氨酰胺、苏氨酸、半胱氨酸以及酪氨酸
酸性氨基酸有天冬氨酸和谷氨酸
而碱性氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸
我们来详细了解一下氨基酸的分类
根据侧基R基的化学结构不同
可以分为脂肪族氨基酸、芳香环氨基酸和杂环氨基酸
第二种分类方法，可以根据氨基和羧基的数目来分
当氨基酸分子中间包括一个氨
基、一个羧基，我们称它为中性氨基酸
但实际上由于羧基的电力能力比氨基要大
它的水溶液实际上为弱酸性
当氨基酸分子中为一氨基、两羧基，我们称它为酸性氨基酸
当氨基酸分子中为两氨基、一羧基时，我们称它为碱性氨基酸
在医学上，通过氨基酸侧链上R基极性和所带电荷
还可以划分为非极性R基氨基酸
由于含有非极性侧链，所以它具有疏水性
属于憎水基，所以它通常处于蛋白质分子的内部
当R基为极性R基的时候，它称为极性R基氨基酸
侧链中间会含有极性基团，像羟基、巯基、酰胺基等极性基团
但是在生理条件下，它不带电荷
具有一定的亲水性，往往分布在蛋白质分子的外部
我们来看一下氨基酸的命名
系统命名法，把氨基当作取
代基，以羧酸为母体，称为氨基某酸
氨基的位置习惯上用希腊字母α-、β-、γ-等 来表示
俗称
天然产的氨基酸更普遍使用俗名
即按照它的性质或者结构来命名
氨基酸是因为具有甜味儿而得名的
天冬氨酸最初是由天门冬幼芽中间发现的
生物体内作为合成蛋白质的原料的20种编码氨基酸
就像元素符号一样，都有国际通用的符号，中文用简称表示
下面我们来重点看一下氨基酸的性质
物理性质有两点，属于高熔点固体
另外易溶于水，不溶于非极性溶剂
这两点都是氨基酸本是具有极性的一个体现
由于氨基和羧基在它的分子内部可以形成内盐
这样让它具有了这种静电作用力，极性相对变强了
所以说决定了它的物理性质有这样的一个结构
好，化学性质
由于氨基酸分子中有氨基和羧基为双官能团
所以说它既具有酸性，又具有碱性
当氨基酸分子电离出氢离子，体现出它的酸性，可以跟碱反应
当氨基酸分子电离出氢氧根，它可以跟酸反应
下面我们来看看当在不同的酸碱性环境下
氨基酸分子会以不同的形式来出现
当在碱性环境下，它会形成阴
离子，当在酸性环境下，它会形成阳离子
而在一定的pH下，它会形成两性离子
如果在某一pH下，当氨基酸所
带正电荷的数目和负电荷数目正好相等
即净电荷为零，我们称该pH值为该氨基酸的等电点
处于等电点的氨基酸，它的溶解度为最小
当pH比等电点低的时候， 样品带正电荷，会向阴极移动
当pH比等电点高， 样品带负电荷，会向阳极移动
当pH跟等电点相同的时候，样品不带电荷，样品不移动
通过这种方式，我们可以进行氨基酸的纸电泳分离
我们把三种不同的氨基酸，
让它存在于pH值为6左右的一个环境下
那么丙氨酸基本上是不移动的，
因为pH值刚好和它的等电点是相近的
但是呢，另外两种氨基酸由于它的等电点不同，和pH值的差异
就会分别向阴极和阳极移动，就达到了氨基酸的纸电泳分离
第四，氨基酸和茚三酮的反应
茚三酮在弱酸中与α-氨基酸共
热，引起氨基酸的氧化脱氨、脱酸反应
最后，茚三酮和还原产物-氨
和还原茚三酮反应，会生成紫色的物质
这种紫色的络合物，最大的波长可以达到570纳米
我们来看它的反应机理
当茚三酮遇到氨基酸，它会形成还原茚三酮
同时产生氨、二氧化碳、醛和氢离子
接着，还原茚三酮和氨、茚
三酮之间，可以分别脱去两分子的水
就可以形成这种紫色的复合物
由于它的特征颜色，可以作为氨基酸的一个鉴定
第五，我们来看看氨基酸和2，4-二硝基氟苯的反应
氨基酸和2，4-二硝基氟苯，这是一个
苯环上引入烃基的一种方式，是一种烃基化的反应
那么，2，4-二硝基氟苯这种试剂，也叫Sanger试剂
此反应首先被英国的Sanger
用来鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸
第六，氨基酸分子之间失水
每两个氨基酸分子之间失掉一分子的水，可以形成二肽
我们把这种键叫肽键，也叫酰胺键
那么具有酰胺键的这种二肽呢，在
酸、碱、酶的作用下可以水解，再次生成氨基酸
所以他们具有可逆的性质
当氨基酸分子之间脱掉两分子的水，那么就可以形成环二肽
我们把这种形成交酰胺
氨基酸的脱酸反应
当α-氨基酸加热以后，它可以脱去二氧化碳
那么脱去二氧化碳的条件呢，
可以在碱性，以碱性环境下做催化剂
或者在脱羧酶的作用下来完成
第八，氨基酸与亚硝酸的反应
亚硝酸作为一种强氧化剂，它可以把氨基氧化放氮气
同时，取而代之的是羟基
那么收集反应放出的氮气可以用来测定氨基酸的数目
这种测定氨基酸含量的方法称为范斯莱克氨基测定法
以上是我们学习了氨基酸的概念、分类、结构以及性质
下面我们会了解有关肽的内容
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项
