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单糖的理化性质在线视频

单糖的理化性质

下一节:二糖

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单糖的理化性质课程教案、知识点、字幕

接下来让我们来看一下单糖的理化性质

首先,我们来看一下它的物理性质

单糖都是无色的结晶,有甜味,易溶于水

那么除了丙酮糖以外的单
糖,其他单糖都有旋光性及变旋光现象

这是单糖的物理性质

接下来我们来看一下它的化学性质

由于单糖一般是含有醛基或者是酮羰基和羟基

所以,它的化学性质也主要是由羰基和羟基来决定

那同时又由二者相互影响,共同呈现出来

好,现在让我们逐一来看

首先,我们来看一下单糖的氧化反应

那么采用不同的氧化剂,单糖
结构中它氧化的原子或原子团是不一样的

如果我们采用一种特别弱的氧化剂

比如说菲林试剂或者说托伦斯试剂来进行氧化的话

它是只能把醛基氧化成羧基

比如说D-葡萄糖,经过
弱氧化剂就可以变成D-葡萄糖酸

这个性质在高中的时候我
们已经讲解过,在这里就不再赘述

但是在这里我要补充一个概念,也就是还原性糖

所谓还原性糖,指的是能与弱氧化剂发生反应的糖

那反之就为非还原性
的糖,所有的单糖均为还原性糖

好,这是被弱氧化剂氧化

接下来我们来看一下第二个,用溴水来进行氧化

那么取D-葡萄糖,用溴水进入
氧化的时候,发现它也生成了D-葡萄糖酸

但是,D-果糖用溴水进行
氧化的时候,发现它并不发生反应

所以说,我们可以利用溴水来鉴别葡萄糖和果糖

三,我们采用更强的氧化剂,也就是硝酸进行氧化

那么酸性的强氧化剂,比如说硝酸

不仅仅可以氧化醛基,同时还能氧化伯醇
基(也就是羟甲基),从而使醛糖氧化成了糖二酸

比如D-葡萄糖经过稀硝酸
进行氧化,就可以生成D-葡萄糖二酸

第四,用高碘酸进行氧化

那么,一分子D-葡萄糖
能够与五分子的高碘酸进行反应

从而生成五分子的甲酸和一分子的甲醛

同学们看一下这个反应

那么这个反应呢,它的断键位置是碳碳键

要想用高碘酸进行氧化的话,
那么它的分子结构一般要具有邻二醇

或者说羰基和邻位碳上的羟基才可以发生这个反应

它的反应原则是断裂一摩
尔的碳碳键就会消耗一摩尔的高碘酸

所以说利用这个反应,我们可以对糖的结构来进行鉴定

同学们思考一下,如何进行鉴定?

这是单糖的氧化反应,接
下来我们来看一下单糖的还原反应

单糖在催化加氢或酶的作用下会还原成多元醇

比如说,D-葡萄糖在催
化加氢的作用下可以生成山梨醇

D-甘露糖可以经过还原生成甘露醇

由于D-果糖它所含的是一个羰基,所以它
在还原的时候既可以生成山梨醇,又可以生成甘露醇

这是单糖的还原反应,接
下来我们来看一下单糖的差向异构化

D-葡萄糖在稀碱的作用下,它的醛基和可以与
它相连的碳上的羟基进行异构化,生成一种烯二醇中间体

那么经过烯二醇中间体又
可以异构成D-甘露糖,以及D-果糖

那同学们来看一下

这里的D-葡萄糖和D-甘
露糖只是碳二上的碳原子构型不同

其他碳原子的构型完全相同

所以D-葡萄糖和D-甘露糖,
也就是我们前面所说的互为差向异构体

第四,成脎反应

成脎反应,也就是一分
子的单糖可以与三分子的苯肼作用

那么从而形成二苯腙,也叫做脎

比如D-葡萄糖,先与一分子的苯肼生成葡萄糖苯腙

那么再与两分子的苯肼生成葡萄糖脎

在这里同学们要注意一下

它在反应的时候只是在一位碳和二位碳上进行反应

而其他碳原子并没有发生变化

所以如果对于己糖来说

只是第一位碳和二位碳的构型不同

那么其他碳原子的构型完全相同的话

它所得到的应该是相同的糖脎

也就是D-葡萄糖、D-果糖

还有D-甘露糖所得到的都是相同的糖脎

糖脎都是不溶于水的黄色结晶

由于果糖成脎更快,也就是
说不同的单糖在发生成脎反应的时候

它的反应速度是不相同的

所以,我们也可以利用此反应对单糖进行鉴别

这是成脎反应,接下来我们来看一下成苷反应

所谓成苷反应,就是单糖
当中的半缩醛羟基可以在酸的作用下

再与另一分子的醇进行反应

那么所得到的这种衍生物,我们就把它叫做糖苷

比如说,α-D-葡萄糖可以与甲
醇在氯化氢的作用下生成α-D-葡萄糖甲苷

在这里,我要强调几个概念

一、 在成苷反应当中,
它的半缩醛羟基我们通常称为苷羟基

与苷羟基所反应的这个醇,我们把它叫做苷元

那么,甘元和苷羟基反
应过后,是通过苷键连接在一起的

那所得到的这种物质,我们就把它叫做糖苷

同学们来观察一下糖苷的结构

由于糖苷它分子中的苷羟基已经被反应掉了

也就是说没有半缩醛羟基了

所以它就不能异构成
开链糖,那同时也就没有还原性

不能发生成脎反应,也没有变旋光现象等性质

但在酸性条件下,它却很容易发生水解反应

现在,我们来看一下α-D-葡萄糖甲苷的水解反应

在这里同学们要注意一下

α-D-葡萄糖甲苷在酸性作用下易水解

水解过后就生成了D-葡萄糖

那么,D-葡萄糖由于具有半缩
醛羟基,就可以经过链式结构进行异构化

那所以呢,α-D-葡萄糖甲苷在酸的作用下水解

得到的并不仅是α-D-葡萄糖一种,还有β-D-葡萄糖

在这里同学们尤其要注意一下

第六个反应是单糖的显色反应

那么第一个显色反应叫做莫利胥(Molish)反应

莫利胥反应是所有的糖类都可以与
α-萘芬在浓硫酸的作用下生成一种紫色物质

比如说这个图片,同学们可以来看一下

那这个是所有的糖类都具有的性质

所以我们可以根据这个反应来定性的鉴别糖类物质

第二个反应叫做西列瓦
诺夫反应,也称为间苯二酚反应

西列瓦诺夫反应是酮糖
与间苯二酚在浓盐酸加热作用下

就会在两分钟内生成一种红色的物质

那么醛糖也有类似的反应,但是它比酮糖要慢很多

所以,我们可以根据这
个反应的快慢来区别醛糖和酮糖

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

单糖的理化性质笔记与讨论

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