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药物中的有机化学

下一节:自修复高分子

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药物中的有机化学课程教案、知识点、字幕

下面我们来介绍药物中的有机化学

首先,我们来看看药物的结构

我们来介绍几种药物中常见的有机化学

事实上,今天的药物大部分或者绝大部分都是有机化合物

比如说复方阿司匹林,阿司匹林又叫乙酰水杨酸

它在1898年上市的,至今已经有120年的历史了

实际上要我们中国人来说已经两甲子了

阿司匹林是一种解热镇痛药

阿司匹林的有效成分主要有阿司
匹林(就是乙酰水杨酸)、非那西丁和咖啡因

大家看,这就是乙酰水杨酸(阿司匹林)

这是非那西丁,这是咖啡因

复方阿司匹林就是由这三个部分构成

药物是指用于预防、治疗、诊断疾病,有目的的调节
生理机能并规定有适应症的或者功能主治、用法和用量的药物

这些物质叫做药物,绝大多数都是有机物

那么我们回顾一下药物的历史

药物的历史,我们可以分为这么几个阶段

一个是发现阶段,19世纪末到20世纪30年代

主要是从动植物体内分离纯化和测定许多天然的活性物质

比如说生物碱、肝类、萜类化合物

这是药物发展的第一段历史,叫发现阶段

第二个阶段叫发展阶段,从20
世纪30年代到60年代合成药物大量涌现

抗生素的发现,药物的研究重心转
向了在许多具有相同药理活性的化合物当中

我们来寻找其产生效应的共同的基本结构

进而利用药物化学的一些基
本原理,来改变基本结构上的取代团

来获得更有效的药物,这是药物发展的第二个阶段

药物发展第三个阶段,就是设计阶段

到了20世纪70年代,多学科的交叉融合形成了新型学科

它的特点是多学科性和综合性,由定性研究发展到定量研究

合成药物设计的概率出现,进入了科学的、合理的设计阶段

这个药物发展历史,从发现阶段、发展阶段到设计阶段

那么药物的研究和开发的模式,首先是新的化合物的设计

活性天然产物的提取分离,这是我们药物研究的两大方向

由它设计的药物或者提取的
药物,我们通过体内外动物模型的筛选

然后这个动物模型筛选主要是药效药理学实验

药效药理实验证明有效,这样我们就得到了先导化合物

然后我们对先导化合物的结构进行修饰和优化

如果药效理学实验可行,
那么就进了临床实验,最后就得了药

这是药物研究开发的模式,基本上就是这个模式

大家从这可以看出,一个药物的开发还是比较困难的

而且量比较大,要筛选一个新药,
根据目前统计来看至少要筛选一万个化合物

要历时近十年,要近10亿美金左右的研究经费

那么再一个就是对药物结构进行修饰

比如说青蒿素,大家说青蒿素是个内酯结构

这个前面也提到了,它就屠呦呦发明的,获得了诺贝尔奖的

青蒿素实际上是一个半倍萜化合物,它具有很强的抗疟疾作用

它是内脂结构,见水很容易水解,特别是温度稍高一点就水解了

我们可以用金属氢化物选择性地还原,
把羰基还原成羟基,于是就得到了双氢青蒿素

然后我们就把内酯这个地方羰基,就是羧基上的羰基还原成羟基

然后给它甲基化就到了蒿甲醚

蒿甲醚已经不是内脂结构了,而是醚结构,所以它很稳定

这就是针青蒿素成本高,对疟疾难以根治的缺点

通过结构修饰,我们可以得到抗
疟疾性更高更稳定的双氢青蒿素和蒿甲醚

现在,全球大约有7亿人在服用这个药物

这是我们介绍的第一个

第二个,我们来看看青霉素

青霉素可能大家都不陌生,我们很多同学打过青霉素

青霉素的发现开辟了抗生素药物治疗的新纪元

英国医生弗莱明于1929年发现了青霉素

这就是亚历山大·弗莱明

大家看,这就是青霉素类抗生素

我们通过结构改造,可以得到一些新的抗生素

细菌会对青霉素和头孢菌素产生耐药性,
因此对于原有的抗生素结构改进或新型抗生素开发

它的研究一直是研究重点

包括在讲到青霉素的时候,在这里我要跟同学们强调一点

因为在我们国家打青霉素都要做
皮试,于是人们认为青霉素对部分人群过敏

事实上纯的青霉素对人体是不会产生过敏的,
是因为青霉素里面含有少量的杂质会对人体产生过敏

如果你用纯青霉素是不用做皮试的

我们再看第三个药物,叫做喜树碱

从我国特有的这个植物-喜树,我们可以分离得到喜树碱

喜树碱具有强效抗癌活性,它的内酯环和酰胺基
团是抗癌所必需的基团,或者我们说叫做药物的有效基团

但喜树碱毒性比较大,水解性低,不能在临床上应用

大家来看,这就是喜树碱的
结构,它的活性基团我用红色标出来了

但是我们可以给它的结构进行修饰

我们在喜树碱的10号置位上加一个
羟基,在9号位置上加一个二甲氨基来修饰

那么喜树碱就变成了拓扑替康

经研究在9,10或者11 位引
入氨基或者羟基可以显著地提高活性

但12位被取代,活性降低

为了增加喜树碱的水溶性,我
们可以把它制成含氨基或者羧基的前药

而我们把它制成含氨基的,
就是拓扑替康了,它抗癌效果很好

那么为什么在9,10,11位它
的药效提高,而12位它咋会降低了呢?

你要了解这方面知识,以后
你就学习有机化学或者药物的专业吧

第四个,我们介绍一下抗菌药

1962年,这个美国人Lesher等
发现第一个喹诺酮类的抗菌药,叫萘啶酸

这就是萘啶酸

萘啶酸酸,它仅对革兰阴性菌有抗菌活性

抗菌作用不强,并且不良反应较多,易产生耐药性

随后人们合成了一系列的氟代和多氟代的喹诺酮类化合物

在6-位引了氟原子就能够大大的提高喹
诺酮类性能,抗菌作用明显增强,抗菌谱也更广

比如说培氟沙星、环丙沙星

那么第五方面,我们介绍药物的全合成

比如说头孢菌素化合物的全合成

我们以酰卤作为低物,然后对它进行合成

可以合成出头孢菌素类抗生素,比
如说头孢来星,这就是我们过去常说的先锋Ⅲ

头孢氨湎苄(先锋Ⅳ)等等这一类药物

我们看这一个头孢药物的全合成,它用头孢菌
C经过全合成得到7-ACA,这是与青霉素G来得到7-ADCA

我们再看另外一个抗生素合成,叫做诺氟沙星

诺氟沙星它的合成,我们以最原始的这
一个苯胺类衍生物为母体,生成的是2-氯-4-氟苯胺

然后进行一系列的全合成就可以得到诺氟沙星

诺氟沙星又叫氟哌酸,主
要来治疗肠胃炎的,和氯哌酸混合物

那么对它的方法改进之一,我们来合成生成单一的诺氟沙星

我们以底物3与三氟化硼作用得到6,然后跟环二胺作用就得到7

再在碱性条件下水解就得到诺氟沙星了

我们再看看盐酸环丙沙星的合成

从这里大家看这个合成的例子,它如果合
成以后可以合成出抗生素,通过几步的合成就得到

从这些内容可以看出,我们今天来对抗疾
病的药物绝大绝大多数都是通过有机合成而得到的

那么关于药物的有机合成,有
一门课叫做药物化学专门是研究这方面的

有兴趣的同学在进了高等学
校以后可以来学习或者从事这方面研究

关于这个内容我就讲到这个地方

简明有机化学(先修课)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

药物中的有机化学笔记与讨论

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