有机化学合成中的新型固体催化剂慕课视频播放-简明有机化学（先修课）-MOOC慕课视频教程-柠檬大学

同学们大家好，今天我给大家来讲一下新型固体有机催化剂

催化剂是有机合成中的一种重要的物质

有机反应都是相当慢相当慢的,
而且有机反应不一定能得到你想要的产物

但是我们有了催化剂之后，可以定向
的让它得到单一产物，并且加快它的反应速率

在我们高中的时候大家也都学过，催化剂是有液体的，固体的

我们高中也学过得到乙烯的
反应，乙醇通过浓硫酸的催化得到乙烯

在高中的时候，我们还学到过双氧水与二氧化锰催化反应

到了大学我们就不止这些常见物质的催化剂了

我们要通过自己的反应来设计一
种催化剂，让它拥有我们所期望的那种功能

我先来给大家讲一下催化剂的由来

1836年瑞典化学家贝采里乌
斯，在他过生日的那天，他回到家晚了

回到家之后没有洗手就参加了他妻子为他举办
的生日宴会，他直接就端起酒杯来就和他妻子碰了一杯酒

喝完之后他却发现今天的酒是酸的，
然后他仔细检查了他的杯子和他妻子的杯子

发现他自己的杯子底部有一些他从实验
室带回来的黑色物质，他回去研究了这种黑色物质

这是他从实验室带出来的铂，这个发现让他异常兴奋

他对这种黑色物质进行了相当长
的研究，最后定义出来了这是一种催化剂

可以催化反应，让反应加快

催化剂其实就是一种可以加快反应速
率，但不改变反应总的标准吉布斯自由能的物质

按照我们高中的话来说，它又是一种可以降低反应活化能的物质

一般催化剂是由活性组分、载体和助催化剂组成

活性组分就是进行进行催化反应的物质

载体，因为我们高中所学的物质
都是一种单一的，而且我们都知道的物质

到了大学我们碰到的催化剂或者我们想要的催化剂，自
己制作的催化剂，一般都需要负载在一个载体上才能进行反应

助催化剂是帮助我们的催化剂以达到它的催化活性的一种物质

分类，催化剂的分类一般分为均相催化，多相催化，生物催化

相一般是在我们高中的时候不会提到

但是其实相到了大学的时候，你就会发
现就是高中一些我们所说的那种气液固三种状态

均相大致意思就是在反应物、催化剂
以及产物都是同一种状态，多相就是多种状态

制备，我们催化反应都已经经过了一
百多年的历史了，以前我们有很多传统的方法

比如大家所见到的一些乙醇得到乙
烯的反应，那些反应都是我们很久以前的反应

现在我们进行工业化生产的时候，总不可
能将乙醇然后加进去大量的浓硫酸来进行产生乙烯

我们现在需要谋求新的方法，不
仅能得到乙烯，而且是产率相当高的乙烯

还可以将催化剂从中分离出来，与液态气
态相分离，这个时候我们就需要得到固体的催化剂

催化剂的是由1836年贝采里乌斯所定义的，在
这之前有很多化学家都发现了有一些物质可以让反应加快

但是他们对这种物质只是知道有
一种物质，没有对这个整个系统进行研究

在1836年的时候，贝采里乌斯他自己定义了这种物质叫做催化剂

在这之后我们就发现了路易斯酸的催化
剂，铁可以做催化剂，镍可以做催化剂等等等等

2001年的诺贝尔化学奖就是
奖给了几位在催化剂上有建树的科学家

今天我给大家来介绍三篇我们
这个课题组自己研究出来的三种催化剂

第一个是烷基铜催化不对称反应的催化剂

这种催化剂是多羟基物质和苯环，它们进行
了反应之后的和金属离子铜进行了配位得到这种物质

这种催化剂是能将我们的手性分子相分开，
在我们催化反应的过程中得到一种单一手性的分子

我们高中学过有机化合物是有手性的，到了
大学你会发现你所碰到的那些有机化合物相当的复杂

所以它们其中大部分有机化合物都是有手性的

在我们高中化学书上就曾经介绍过，手性分
子它的一种手性是对人有益的，一种手性是对人有害的

就像当年二战的时候的那个反应停，一种手性可
以制止孕妇的妊痛，但一种手性会导致他们的胎儿产生畸形

这个催化剂就是为了解决这种手性问题，得到一种单一的手性

在左边，这是我们师兄自己做的，他对它进行的表征

右上角它是在低倍的显微镜下
看到的，后面这是放大倍数螺旋状的物质

这种物质就像我们的麻花一样，看起来还是很漂亮

第二个是一个烯烃的催化氧化反应

在高中的时候，我们学过烯烃的催化氧
化，由铜银进行或者氧化铜氧化银进行的催化氧化

但是那都是在实验室中制备的，不可能进行大工业的生产

现在我们市场中一般使用的大工业的生产都是用的钯催化剂

但是钯是一种重金属，钯在
我们国家都是当作贵重金属来储存的

但是这种我们在课题组做出来的，通
过钛和锆这两种物质混合制备出来的这种催化剂

它不仅比把的催化性能更高，
而且在地球中富含的产量是相当大的

它可以催化得到在钛和锆4:1
的情况下，能得到这种球状的催化剂

在1:1的情况下能得到这种小立
方体的催化剂，它们都能催化烯烃的氧化

而且它们得到的产率比钯提高了很多很多倍

在电子显微镜下，这种球状
物质看起来就像一个毛茸茸的小球一样

这是一个果糖的催化反应

果糖是我们常见的一种糖类，在高中化学书上我们也有所了解

它的甜度是相当大的，但是这种果糖也是很便宜的

我们所需要的是后面所列出来的这几种，像尤其中间这种

五羟甲基糠醛，这是一种
非常有用的化工有机中的中间合成体

我们需要这种物质，但是这
种物质在国际上的市场价是特别贵的

而且我们也没有一个特别好的特别简便的方法得到这种物质

但是通过这个催化剂，就是这
个烷基锆和钨的催化剂负载在多孔载体上

它们进行的和果糖在水溶液中
80℃下，这个五羟基糠醛的产率达到80%以上

在有机合成中得到80%以上的产率，这是相当相当大的

后面它的这三种物质也都不是杂质，
它们都可以回收作为另一种有机合成的中间体

最右边这是对它进行的表征，虽然这个图
看起来不太好看，但是它其中这个样子是多孔载体

多孔载体可以让反应物和催化剂进
行更紧密的接触，可以达到催化效能的提高

我现在也是一名大二的学生，我也比大家应
该高个两届左右，在大一下的时候我就进入了实验室

我想尽自己的努力来做一些反应，
也想尽自己的努力对这个社会做一些贡献

这些都是我们以前师兄做出来的，他们就是我的一个很好的榜样

我也要向着他们学习，尽量也
像他们一样做出一些对社会有用的东西来

简明有机化学（先修课）课程列表：

第一章绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类，有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

第二章饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

-3.3 诱导效应和共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1，3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

-3.6 烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

有机实验1：基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应（SN2）

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2：阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成，还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--醌

-8.5 醌--作业

第九章羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3：薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4：甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

有机化学合成中的新型固体催化剂在线视频