2.1 烷烃、烯烃、炔烃的构造、构型和构象在线视频

同学们好

本次课的主要任务是

烷烃、烯烃、炔烃的构造

构型和构象问题

我们已经知道

有机化合物

结构上的特点是同分异构

即分子式相同而结构不同

下图表明了各种异构间的从属关系

构造异构

就是具有相同的分子式

而分子中

原子或者原子团的联结方式

或者次序不同

包括碳链异构

官能团异构

位置异构

和互变异构

那么立体异构的概念是

在构造既定的前提下

原子或者原子团在空间的相对位置不同

包括构型异构和构象异构

所谓构型异构中

又包含顺反异构和对映异构

顺反异构

即某两个取代基在双键

或者特定(环)面的同侧或者异侧

所谓对映异构

就是互为镜像

但不能重合的分子的异构关系

有关对映异构

将在后面专列一章讨论

构象异构

就是由单键旋转产生的不同的分子形象

依据以上的分类

我们分别进行研究

首先研究构造异构

对于烷烃来说

所有碳原子都取sp3杂化

所有键都是σ单键

没有特征官能团

即联结方式都是相同的

所以其构造异构

只能是碳链的连结次序不同

比如丁烷和异丁烷

对于烯烃和炔烃

分子中既有σ单键

还有碳碳双键

或碳碳三键等特殊官能团

所以其构造异构

不仅有碳链的连结次序问题

还有联结方式问题

即还有官能团

及其位置的异构问题

比如1-丁烯

2-丁烯和异丁烯

分子构造的表示

多见路易斯式和凯库勒式两种

前者能清楚的表明

原子之间的电子分布状况

后者则更直观的表达

原子之间的键连特点

凯库勒式又可根据需要

合理简化为结构简式和键线式

构造式

它只能示意原子或基团的连接方式和次序

要表达分子中

各原子在空间的相对安排

就得研究分子的立体异构

所谓立体异构

一般指构造一定的分子中的原子或基团

在空间的相对安排

我们在不考虑σ键自由旋转的前提下

原子在空间的相对安排

谓之构型

比如说甲烷就是正四面体型的分子

凯库勒球棍模型

和司道特比例模型

是示意分子空间构型的常用的分子模型

而楔形透视式

锯架式

还有纽曼投影式

则是分子立体构型常见的表达式

多碳烷烃

在气态和液态时

由于σ键自由旋转

而形成多种曲折构型

在结晶状态的时候

多碳烷烃的碳链排列整齐

且呈锯齿状

乙烯碳的sp2杂化

决定了其分子是平面型的

对于多碳的烯烃

由于碳碳双键不能自由旋转

这就使得

当每个双键碳原子上的两个取代基

都不相同的时候

就会出现

大小基团在双键键轴两侧取不同的安排

即有了顺、反异构

烯烃的顺、反异构

又有两种可能

第一种是

两个双键碳原子上

各有一个相同的取代基

该取代基

在双键轴的同侧就是顺式

否则为反式

第二种情况

两个双键碳原子上

有四个各不相同的取代基

a、b、c、d

它们的中心碳原子的原子序数是a>b>c>d

则按次序规则

两个小的或者两个大的取代基

同时在双键键轴的同侧为顺式

否则为反式

对于环烷烃

一般情况下

我们可以将碳环

看成一个平面

由于环的牵掣作用

环上的共价键难以自由旋转

于是环碳上的取代基

也可能出现顺、反之分

立体异构的另一个类别是构象异构

所谓构象异构

是指构造一定的分子

因单键旋转改变原子或者基团

在空间的相对位置

而呈现的不同的立体形象

研究分子的构象

首先要确定

两个由σ键连接的原子

然后讨论

这两个原子上的取代基

由于σ键的旋转

而导致的相对不同的空间安排

对于乙烷

C-Cσ键旋转任何一个角度

都能产生一个不同的构象

即乙烷的构象有无数多个

但极限构象只有两种

就是如下的重叠式和交叉式

乙烷的两种极限构象

就能量高低而言

重叠式大于交叉式

就稳定性而言

刚好相反

交叉式大于重叠式

构象异构本质上

还是立体异构

所以也可以用楔形透视式

锯架透视式或纽曼投影式来表达

空间效应

是有机反应最重要的影响因素之一

本次课中的构造

构型、构象等概念

是对分子结构最基本的描述

所以一定要理解

掌握而且要会熟练地运用

同学们

再见