当前课程知识点:简明有机化学(先修课) > 第二章 饱和烃 > 2.5 环烷烃的分类和命名 > 环烷烃的分类及命名
上一节我们介绍了链烷烃
介绍了链烷烃的命名
它的构象异构,链烷烃的物理化学性质
下面我们来介绍环烷烃
首先我们来介绍环烷烃的分类和命名
环烷烃,顾名思义,它是形成环的
所以我们第一个问题就要来介绍脂环烃的分类
脂环烃,按照环的大小来分类
我们可以把它分为小环环烷烃
指3个、4个碳,也就是环丙烷和环丁烷
常见环:含有5个、6个碳的
5、6、7个碳一般叫做常见环
最常见的是5、6个碳的,就是环戊烷和环己烷
那么含有8-12个碳的,我们一般把它叫做中环
12个碳以上的,把它叫做大环
所以按大小来分分成小环、常见环、中环和大环
第二种分类,是按照环的数目分类
我们可以把它分为单环的:就一个环,二环的:两个环构成的
和多环的脂环烃
多环脂环烃又可以分为桥环和螺环
比如说两个环通过共用两个原子构成的环,就叫做桥环
比如我们投影上给出的这两个化合物就是桥环
如果两个或者两个以上的环通过共用一个碳原子
而构成的环,我们把它叫做螺环
桥环、螺环大家在以前没有碰见过
所以桥环烃就是:共用两个或者两个以上碳原子的
这种环状烃类化合物就叫桥环化合物
两个环共用一个碳原子形成的环状化合物叫做螺环化合物
这是它的分类,下面我们看看它的命名
单环烷烃,环烷烃
它的命名与我们前面讲的链烷烃基本相同
就是在链烷烃命名的基础上,我们加一个“环”字
称为环某烷就行了
比如六个碳构成的环
六个碳我们用天干数字应该是己
如果是链烃就是己烷
它构成环了,那就是环己烷
环上如果只有一个取代基的时候,一般不编号
比如说在环己烷上加个甲基,所以就叫甲基环己烷
多个取代基的时候,最低次序的取代基所连的碳我们编为1号
多个取代基的时候,最低次序的取代基
这一个次序,就是我们前面讲的优先次序规则的次序
它最低的编为1号,其它取代基的位置尽可能的小
按照最低系列原则,比如说,大家看这个化合物
它有三个取代基,分别是甲基、乙基、氯
那就按照优先次序来看
甲基的优先次序是最低的,所以把甲基编为1号
好,氯和乙基来比较,乙基次序低于氯
所以它是甲基1号,乙基2号,好,这样依次编过来
所以叫做1-甲基-2-乙基-5-氯环己烷
简单的环上里有较复杂的碳链的时候
这时候,我们就并不一定要以环烷烃作为母体了
我们可以将环作为取代基
也就是说,对于简单环上连有较复杂的C链
或者同一个C链上连有几个脂环烃的
这时候把环作为取代基,它命名会更简单,比如说
你看,如果这个我们以环丙烷作为母体,那就很复杂
我们以它作为取代基,那就很简单了
所以它叫3-甲基-5-环丙基庚烷
这是对单环的,对于多环的烷烃
刚才我们说可以分为螺环和桥环,对于螺环的命名
它是根据碳环上碳的总数称为螺某烷
比如说碳原子的总数假如是7,那叫螺庚烷
注意中间的方框号,螺[ ]某烷,[ ]内
我们要注明除螺原子以外的碳原子数
那么碳原子数由小到大排列,中间有个圆点,不是逗号
用圆点把它隔开,也就是小环、大环
它从小到大,螺原子不标
所以螺原子就是共用的那个原子,就叫螺原子
螺环化合物的编号是从小环开始,然后回到螺原子,再回到大环
并且尽可能的使取代基最小
比如说我们投影上的这个化合物
它叫什么呢?小环
你看,是几元环呢?五元环,大环:六元环
好了,那么从小环开始,1、2、3、4回到螺原子
然后再用大环,5,螺原子是5,6、7、8、9、10
很显然,它是螺[ ],小环上四个碳,所以说螺[4]
好,大家再看,大环上五个碳,那就是螺[4.5]
十个碳,包括螺原子十个碳,所以它是癸烷
如果有取代基,我们一定要考虑
编号的时候原则不变,但是要考虑取代基的位置
比如说这个化合物,一个是三元环,一个是五元环
好,从小环开始,1、2回到螺原子3号
然后我们从上面编号,不要从下面
下面编号甲基就是6号了
从上面编号4、5、6、7,所以它的名称应该是5-甲基螺[2.4](大环四个原子)
总共是七个碳,所以是庚烷
实际上大家掌握这个规律,就不难了
这是螺环,我们再来看看桥环
我们以双环烃为例,大家看
两个环共用两个碳原子
共用两个原子,我们把它叫做桥头碳
那么这个化合物有两个桥头碳
那么从一个桥头到另外一个桥头,我们就把它叫做桥路
或者叫做桥
好,这一个有几个桥啊?
对,有三个桥:桥(1)、桥(2)、桥(3)
它们共用了两个桥头碳
所以根据环上总碳原子数,因为它是双环
有些同学说,怎么看是双环呢?
我告诉大家一个比较简单的方法
那就是桥路减1就是环数
它有三个桥路,那一定是二环或者双环
所以把它叫做双环[ ]某烷,在[ ]里面
我们要标明各个桥路上的碳原子
桥头上不标,它是从大到小
中间也是用圆点把它隔开,但和螺环是不同的
螺环是从小到大,它是从大到小
比如说这一个投影里面的化合物
好,我们从大到小,那么它是双环
第一个里面几个碳?大家看,三个碳,双环[3.]
好,回到另外一个桥头了,然后走这是桥路(3)
我们再走到桥路(2),桥路(2)上有两个碳
对吧,那就[3.2.]
桥路(1)上只有一个碳,所以叫双环[3.2.1]
3、2、1加等于几呀?六
两个桥头碳加上去那就是八
所以它叫双环[3.2.1]辛烷
所以一定请大家要注意这一点,是从一个桥头碳开始编号
这和螺环也不一样哦,螺环是螺原子不是最先编号的
从小环到螺原子
而桥环是从一个桥头开始,大环到另外一个桥头碳
然后再到小环
如果有取代基的时候,尽可能考虑位置最小
比如说我们投影上打的这个化合物
我们从一个桥头碳从最长桥路大环到另外一个桥头
然后再从次长最后回到桥头,所以它有三个桥路
所以这个化合物是二环,双环
取代基从编号上来看,它是八
所以是8,8-二甲基双环(或者二环都可以)[3.2.1]
八个碳,辛烷
8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
对于更复杂的桥环、螺环命名
等同学们进了大学以后,如果你学习化学专业
我们将进一步的学习
请同学们命名下列化合物
我们左边的是一个桥环化合物
右边的是一个螺环化合物
怎么命名呢?
对,它们分别叫2-甲基双环[2.2.2]辛烷
好,它叫6-甲基螺[4.5]癸烷
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项