当前课程知识点:简明有机化学(先修课) >  第七章 醇、酚、醚 >  7.2 醇的物理性质和化学性质 >  1. 醇的物理性质和醇的酸性

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频课程列表

1. 醇的物理性质和醇的酸性在线视频

1. 醇的物理性质和醇的酸性

下一节:2. 醇的脱水

返回《简明有机化学(先修课)》慕课在线视频列表

1. 醇的物理性质和醇的酸性课程教案、知识点、字幕

下面我们来介绍醇的理化性质

首先我们介绍醇的物理性质

醇分子中由于含有羟基

它和水类似

醇分子间能够形成氢键

醇和水也能形成氢键

由于氢键的存在

使得低级醇具有较高的熔沸点

低级醇的沸点与分子量相当的烷烃来比较它要高得多

再就是醇分子与醇分子之间形成氢键

因为醇与水也能形成氢键

所以低级醇它与水能够互溶

比如甲醇;乙醇

当然随着烃基的增大

醇在水中的溶解度会降低

高级醇一般难溶于水

这是醇的物理性质

我们再来看看醇的化学性质

和我们在前面分析其他化合物的化学性质一样

醇它的功能基是羟基

羟基它是一个极性键

醇氧原子上它有一对孤对电子

所以它可以提供电子

所以它可以显弱碱性

氧氢键断裂

氧的电负性大

所以氢能够与质子的形式脱掉

而显示出弱酸性

羟基的氢显弱酸性

由于氧的电负性较大

阿尔法碳带正电荷

容易受到亲核试剂的进攻,羟基可被取代

羟基可被取代

阿尔法氢容易被氧化

β氢受α碳的影响

α碳带部分正电荷

通过诱导效应影响β氢

β氢可以同羟基分子内脱掉一分子水

这样就发生了消去反应

所以醇的主要性质就显示在α碳位的羟基上

氧氢建断裂显酸性

羟基氧具有孤对电子显示弱碱性

可以作为一个亲核试剂

碳氧键断裂,发生取代反应

α氢比较活泼,所以醇容易被氧化

β氢能够发生消去反应

所以下面呢我们就按照我们分析的这些化学性质来进行讲述

第一,醇的酸碱性,醇的弱酸性

醇的弱酸性,氧氢键断裂

释放出质子,显示出酸性

醇能够与金属纳金属钾这些碱金属作用

生成醇钠并放出氢气

在这里我想请同学们考虑一下

楚和金属钠反应与水和金属钠反应哪个更激烈?

对,很显然,是水激烈

那么为什么醇和金属钠反应没有水强烈呢?

原因是羟基与烃基相连

水是与两个氢相连

那么烃基是个斥电基团

使得氧氢键的极性降低

所以醇的酸性没有水强

所以醇钠如果我们加水就可以得到醇和氢氧化钠

很显然大家在这里可以看到

醇是不能和氢氧化钠作用的

所以从酸性上来说在醇当中甲醇酸性最强

下来是一般的伯醇

再下来是仲醇、叔醇,它的酸性最弱

我们从它的PKa值可以看出

甲醇15.5

乙醇15.9

异丙醇18

叔丁醇19.2

当然醇的酸性与其共轭碱的碱性强弱顺序正好相反

甲氧基负离子碱性最强

而叔醇负离子碱性最弱

这个是能理解

因为在前面我们已经讲过酸碱共轭理论

强酸对应的共轭碱一定是弱碱

第二个我们来介绍醇的弱碱性

醇与卤化氢反应

它能够生成卤代烃和水

它的反应机理是

首先是醇

氧上一对孤对电子它能够与卤化氢作用

卤化氢是酸,然后生成质子醇加卤负离子

所以它是离子啦,佯离子

然后卤素负离子作为亲核试剂来进攻佯盐使得碳氧键产生异裂

生成卤代烃和水

这是按照SN2反应机理进行的

他也可以按照单分子反应机理

第一步反应生成阳离子

然后它脱掉一分子水生成烃基正碳离子

烃基正碳离子与卤素作用生成卤代烃

这是按照单分子亲核取代机理进行的

在这里要提醒大家

如果是正碳离子出来

有可能会出现重排

卤化氢的反应活性是

碘化氢最活泼

下面是溴化氢

再下面是氯化氢

醇的反应活性是烯丙基醇

苄基醇大于叔醇大于仲醇大于伯醇

比如说叔丁醇在浓盐酸

无水氯化锌作用下,在摄氏20度

它一分钟就能生成叔丁基氯

我们把无水氯化锌

浓盐酸溶液又叫做卢卡斯试剂

因为最早是由最早的科学家卢卡斯发明的

所以叫卢卡斯试剂

如果是二丁醇或者叫做异丁醇

同样条件它要五到十分钟才反应

如果是伯醇

就是一个小时你也很难看出它的反应现象

它的反应现象就是醇溶于水而卤代烃难溶于水

所以就生成乳浊液,所以浑浊

所以利用这一个反应

我们可以来鉴别叔醇、伯醇、仲醇

伯仲叔醇可以根据它的反应快慢

我们用卢卡斯试剂来鉴别

但是我这里要提醒同学们

这里鉴别主要鉴别六个及六个以下碳原子

利用他的浑浊现象,醇与卤化氢反应

他进行SN1反应的时候会产生重排

比如说三甲基二丁醇与溴化氢反应

如果按照单分子反应历程它首先生成正碳离子

然后发生重排

由仲正碳离子重排成叔正碳离子

然后再与溴作用

所以就得到二甲基二溴丁烷

它的重排机理我们可以看一下

首先是醇与卤化氢作用生成佯离子

然后脱掉一份子水生成正碳离子

因为仲正碳离子没有叔正碳离子稳定

于是出现了重排

把氢叔氢迁移到正碳离子位置

重排然后作用就得到了

如果不重排就应该得到的是二甲基三溴丁烷

醇还可以和氯化亚砜作用

氯化亚砜它的沸点是79度

然后生成卤代烃

二氧化硫和氯化氢

它的反应机理是

首先是醇的氧上的孤对电子进攻氯化亚砜形成这么一个中间产物

脱掉一个氯离子

生成氯代亚硫酸酯

然后形成紧密离子对

就是氯代亚硫酸酯,碳氧键断裂

然后断裂以后形成紧密离子对

这时候它再夺取氯来进攻正碳离子

这样形成卤代烃和二氧化硫

这个反应她的特点是反应速率快、不可逆

产率高,产物很容易纯化

因为反应过程中加了二氧硫氯化锌以及氯化亚砜变成气体就分离出来了

所以就得到比较纯的卤代烃

在这里我也请大家注意

当羟基相连的碳原子如果是有手性的话

反应如果在醚等非极性的溶剂和无碱条件下进行

他生成的的构型是保持产物

比如说我们以吡啶或者叔胺作为溶剂

氯负离子与氯代亚硫酸酯它进行的是亲核取代

生成构型翻转产物

所以这两个不一样,一个在非极性或者无碱条件下进行

生成的是构型保持,而吡啶或者酸作溶剂

氯负离子与氯代亚硫酸酯进行的是SN2反应

生成的是构型翻转

下面我们来介绍与其他路易斯酸的反应

醇与氯化锌作用,那么羟基氧它的孤对电子与路易斯酸氯化锌作用

他能形成一个配位键

醇与三氟化硼作用也能形成一个配位键

这是与路易斯酸的作用

氧提供一对电子

第三个与无机酸成酯反应

氧氢键断裂。醇与无机酸的作用

可以生成酯他们之间脱掉一分子水

比如说甲醇与硫酸作用

在摄氏零度的时候生成硫酸氢甲酯

甘油,丙三醇,与三分子硝酸作用能生成三硝酸甘油酯

三硝酸甘油酯又叫硝化甘油

同学们在中学学过这个反应

他就是著名的化学家诺贝尔把它用于炸药

叫硝化甘油炸药

这个诺贝就是我们今天说的诺贝奖的诺贝尔

可能同学们不一定熟悉

硝化甘油还是重要的心血管扩张药物

所以可以用来扩张心血管

缓解心绞痛以及极性心肌梗塞病人的急救

这是第一大类反应

简明有机化学(先修课)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

1. 醇的物理性质和醇的酸性笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。