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肽和蛋白质

下一节:甲基橙的制备

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肽和蛋白质课程教案、知识点、字幕

同学们好

上一节我们讲了氨基酸的性质,下面我们了解关于肽的性质

什么是肽呢?

肽是由两个以上的氨基酸通过
肽键(也叫酰胺键)连接起来的化合物

肽的分类和命名

我们把两个氨基酸分子脱去
一分子水以后的产物,我们称为二肽

2到10个氨基酸分子脱去水分子以后的产物,我们称为寡肽

大于十个氨基酸分子脱去水分子后的产物,我们称为多肽

当分子量大于10千道尔顿的时候,我们就称它为蛋白质了

我们来看一下氨基酸的命名

这里有一个丙氨酰甘氨酸

也就是说它是由丙氨酸和甘氨酸脱掉一分子的水形成的二肽

我们把它称为丙氨酰甘氨酸,简称为丙甘肽

那么像谷胱甘肽,那么就是
由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸形成的

也叫谷氨酰半胱氨酸甘氨酸

还包括舒缓激肽以及催产素,都属于
用这样的氨基酸分子之间脱掉水形成的链状结构

下面来看肽的结构

肽的结构特征是一个分子中的羧基和另外
一个分子中的氨基失去一分子水而形成的一酰胺键

酰胺键也叫肽键

由三种不同的氨基酸可以形成六种不同的三肽

由四种不同的氨基酸可以形成24种不同的四肽

这是肽键的构成

当端基的氨基保留的,我们把它称为氨基端,也叫氮端

羧基这端没有参与反应的,我们把它称为羧基端,也叫碳端

另外,中间会有一些氨基酸残基

这是肽键的一个共振结构,属于反式结构

我们再来明确看一下

相邻的肽键平面可以绕着α-C旋转,也可
以视为一系列通过α-C原子衔接的肽键平面所组成

肽键结构是一个共振杂化体

多肽的性质与氨基酸相似

肽键平面

肽键中的碳氮键具有部分双键性质,不能自由旋转

组成肽键的六个原子处在同一平面,称为肽单位

肽键一般呈反式结构

下面了解一下具有生物活性的肽

自然界中存在多种肽类物质,通常都具有特殊的生理功能

常称为生物活性肽,比如说脑啡肽和谷胱氨酸

下面我们来看看蛋白质的组成

蛋白质是由20种α-氨基酸通过肽键结合而成的高聚物

蛋白质和多肽的区别是:通常分子量在
一万以上的我们称为蛋白质,一万以下的称为多肽

蛋白质都含有碳、氢、氧、氮

大多数会含有硫,少数含有磷、铁、铜、锰、锌

个别蛋白质还含有碘或者是其他元素

蛋白质的分类

按照蛋白质的形状来分类,
可以分为纤维状蛋白质和球状蛋白质

纤维状蛋白质的分子形状的
长轴与短轴之比大于十,构象呈纤维状

比如说毛发和指甲中的角蛋白

皮肤和结缔组织中的胶原蛋白

键和韧带中的弹性蛋白质

当分子形状的长轴与短轴之
比小于十的时候,我们称为球状蛋白质

它的分子呈球形或者椭圆形

比如说各种酶,免疫球蛋白,血红蛋白,肌红蛋白酶

生物界中多数蛋白质属于球状蛋白质

按蛋白质的组成分类,可以分为单纯蛋白质和结合蛋白质

当水解产物仅为氨基酸的一类蛋白质

比如说清蛋白、球蛋白和组蛋白、酪蛋白

另外一种属于结合蛋白质,
由单纯蛋白质和非蛋白质两部分组成

非蛋白质部分称为结合蛋白质的辅基

在结合蛋白质中,单纯蛋白质与辅基结合在一起才具有生物活性

第三种分类,按蛋白质的功能分类

分为非活性蛋白质和活性蛋白质

只参与生物细胞或组织器官的构成

起到支持与保护作用的蛋白质

如胶原、角蛋白和弹性蛋白等

活性蛋白质具有识别功能

能选择性的结合并作用于其他分子的一类蛋白质

包括生命活动过程中一切有活性的蛋
白质,在生命活动过程中发挥调节和控制作用

蛋白质的结构分为一级结构、二级结构、三级结构和四级结构

其中,一级结构具有aa顺序,二级结构具有α-螺旋结构

三级结构是属于多肽链,由单体蛋白或者亚基组成

四级结构属于寡聚蛋白

我们先来看一级结构

蛋白质的一级结构指的是蛋白质分子中氨基酸的残基的排列顺序

蛋白质的化学结构包括组成蛋白质的多肽链数目

多肽链的氨基酸序列以及多肽链内部二硫键的数目和位置

二硫键由肽键中相应部位
上两个半胱氨酸残基的侧链脱氢形成

这是我国1965年在世界上第
一个用化学方法人工合成的牛胰岛素

这是合成牛胰岛素的合作单位以及我们国家的科学领头人

这是核糖核酸酶序列

牛胰核醣核酸的一级结构

牛胰岛素分子的一级结构有A链和B链之分

维持蛋白质空间构象的作用力,首先有氢键

蛋白质分子中存在两种氢键

一种是在主链之间形成氢键,一种是在侧链R基团间形成氢键

二硫键为共价键,键比较牢固

它还可以将不同的肽链或者同一肽链的不同肽段连接起来

酯键一般由氨基酸残基的羟
基和二羧酸的β-或者是γ-羧基脱水而成

第四,疏水键

R上的非极性基团因为避开水相而聚积在一起的聚合力

盐键,带负电荷的羧基阴离子和带正电荷氨基依靠
这种静电作用力形成的类似于离子键的键,我们称之为盐键

另外还有范德华力,包括偶极力、取向力和色散力

配位键是金属离子通过配位键与肽键结合形成的键

这是刚才所说到的各种作用力在不同的螺旋结构中间产生

下面来看蛋白质的二级结构

蛋白质的二级结构是指蛋白质多肽链本身的折叠和盘绕方式

它只涉及肽链主链的构象以及链内和链间形成的氢键

主要有α-螺旋、β-折叠、β-转角和无规卷曲

α-螺旋

多个肽链中的各个肽平面围绕同一轴旋转,形成螺旋结构

螺旋一周,沿轴上升的距离即螺距离为0.54个纳米

含3.6个Aa残基,两个Aa之间的距离为0.15个纳米

Aa残基侧链伸向外侧,相邻的螺圈之间形成链内氢键

天然蛋白质的α-螺旋通常都是右手α-螺旋

氢键的取向几乎与轴平行

第一个氨基酸的残基的酰胺基团的羰基和
第四个氨基酸残基的酰胺键基团的氮氢键形成氢键

α-螺旋有左旋和右旋两种

右旋比左旋更加稳定,因此也会更常见

β-折叠

两条或多条几乎完全伸展的肽链通过链间的氢键交联而形成

肽链的主链呈锯齿状折叠构象,R基团处于折叠平面的两侧

这属于平行式与反平行式

β-转角或者是β-迴转结构

多肽链经常出现180°的回折,这个回折角就是β-转角结构

它由四个Aa残基组成,回折处的第一个Aa
残基的羰基和第四个Aa残基的氮氢键之间形成氢键

形成一个很不稳定的环状结构

无规卷曲或者是自由回转

没有一定规律的松散的肽链结构

通常酶的活性中心常处在这一构象区域中

蛋白质的三级结构

在二级结构的基础上,肽链不同区段的侧
链基团相互作用,进一步盘绕、折叠形成的空间结构

维系这种特定结构的力,主要有氢键、疏
水键、离子键、范德华力和二硫键、配位键等等

这是肌红蛋白体现出来的三级结构

辅基血红素结构图

维持三级结构的作用力,包
括有疏水键、多肽链、氢键、二硫键

这个是二硫键

还有什么呢?

范德华力以及离子键

蛋白质的四级结构

由两条或两条以上具有三级结构的肽链聚合
而成的特定构象的蛋白质分子,称为蛋白质的四级结构

其中具有独立三级结构的一条肽链叫亚基,没有生物功能

由几个亚基聚集而成的蛋白质常常称为寡聚蛋白

这是血红蛋白

四个亚基缔合而成两种亚基,其中α-、β-亚基呈球形

亚基间靠次级键连接,亚基
两两相同,分别为α1 、α2 、β1 、β2

每个亚基都含有一个血红素辅基

我们小结一下维持蛋白质结构的作用力

一级结构有肽键、二硫键,都属于共价键

二级结构有氢键,主链上由羰基和碳氢键之间形成

三四结构由次级键(氢键、疏
水键、离子键、范德华力和配位键)构成

本节我们了解了肽以及蛋白质的性质,谢谢大家

简明有机化学(先修课)课程列表:

第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

肽和蛋白质笔记与讨论

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