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苯的结构和苯及其同系物的物理性质在线视频

苯的结构和苯及其同系物的物理性质

下一节:1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

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苯的结构和苯及其同系物的物理性质课程教案、知识点、字幕

好的,下面我们来介绍一下苯的结构

苯的分子式我们在中学已经学过了,C6H6

从它的分子式我们知道它是高度的不饱和的化合物

然而这个化合物非常稳定

这个结构在有机化学发展初期困扰了化学家很长时间

从苯的发现到它结构的确立经历了40多年

苯的结构发现过程中最有名的是凯库勒,一位德国有机化学家

他提出了苯的六元环结构

他提出苯的六个碳首尾相连形成六元环

单键和双键交替连接

每个碳还连有一个氢原子

这是他最开始提出的结构

他提出这个结构也是一个有趣的过程

他当时对苯的结构日思夜想,最后做了一个梦

在梦中碳链就像一条小蛇在飞舞,突然蛇头咬住蛇尾

他灵机一动,苏醒过来就画出了苯的结构

凯库勒对于苯的结构的确立也是对芳香烃的发展起了极大地作用

人们为了纪念他,在1966年比利时发行了一枚邮票纪念凯库勒70周年

在邮票中,凯库勒肖像外面围绕了个六元环苯环的结构,就是他提出的凯库勒式

凯库勒结构在一定程度上反映了苯的结构,反映了客观事实

比如它能解释苯的一取代物只有一种

同时也能解释将苯氢化后就变为环己烷

这些现象和他提出的凯库勒式符合

但是还是存在一些局限性

比方说它难以解释下列现象

既然苯是双键和三键交替相连,如果它是邻二取代物的话,应有两种取代产物

大家看这两种产物实际上是不一样的

两个原子连的碳,一个是碳-碳双键,一个是碳-碳单键

事实上只有一种,人们没有发现有两种邻二取代产物

这是跟凯库勒式矛盾之一

还有一种,凯库勒式提出的结构有三个双键

根据双键的性质,我们在烯烃里也学过,它容易和一些亲电试剂发生亲电加成

比如和溴发生加成反应

但是人们发现苯异常的稳定,和溴不发生反应

所以这些现象在一定程度上反映了凯库勒式并不是苯真实的结构

那么什么是苯真实的结构呢

随着现代物理学的发展以及光谱学,仪器分析,尤其是X射线衍射的发展

人们慢慢确定了苯环的真实结构

那么苯的真实的结构是什么呢

它所有的原子都在同一平面,6个碳原子形成正六边形

这个和凯库勒式非常相似但有所不同

因为根据凯库勒式它不会形成正六边形

它单双键长度并不相等,是一个不对称的六边形

我们现代物理学手段证明它是正六边形

键角120度,碳碳键都是等长的,都是139pm,这个和凯库勒式也有矛盾

凯库勒式键长是不相等的

那么这是现代物理学得出的结论

从这个结构大家可以看出来,苯环是个非常对称的结构

那么它的成键类型到底是怎么样的呢

其实它碳原子都是sp2杂化

sp2杂化具有三个sp2杂化轨道,这三个sp2轨道分别与邻位的碳形成两个碳碳δ键

还有一个和H形成C-H的δ键

由于首尾相连,正好形成六边形的骨架

那么除了sp2杂化轨道,它实际上还有一个p轨道

每个P轨道都垂直于苯环的平面,彼此之间平行

这个平行的局面就会使它形成闭合的π-π共轭体系

π电子高度离域,电子云密度完全平均化

环上没有单双键的区别,形成非常稳定的体系

这也进一步解释了为什么碳碳键等长,同时解释了苯环是正六边形结构

这个P轨道形成大π键,分布在苯环上下,就像汉堡包的结构

苯环的结构我们不再以单双键交替的形式书写

六边形中间画个圆形,表示大π键

但是由于历史的原因,我们依然沿袭凯库勒式,写成单双键的结构

如图是我们通过现代的扫描隧道显微镜拍摄到的苯分子的照片

从照片中我们可以看出来,六边形周围围了6个氢原子,这也是正六边形结构

这也确实符合我们刚才的解释

熟悉了苯的结构,我们稍微了解一下苯的物理性质

苯及其同系物都是一种典型的有机物,一般为液体,不溶于水,是良好的有机溶剂

因为我们知道它特别的稳定,不容易和其他物质发生反应

所以可以作为溶剂使用

同时苯具有特殊的气味,它的蒸气会有毒,特别是高浓度的苯蒸气

它会作用于人体的中枢神经,引起急性中毒

低浓度的苯蒸气长期接触也会损害我们的造血器官

所以我们在使用苯的过程中一定要谨防苯中毒,做好安全防护

不同于苯,甲苯的毒性相对较小

因为甲基取代在苯环上,对苯环起到一定的活化作用

所以它就变得容易氧化,甲苯吸收到人的体内会发生一些氧化过程

最终转化为苯甲酸,变成一个无毒的物质

所以在很多情况下,如果能用甲苯代替苯作为溶剂,我们优先使用甲苯

关于结构和物理性质我们就讲到这里

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

苯的结构和苯及其同系物的物理性质笔记与讨论

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