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胺的结构在线视频

胺的结构

下一节:1. 碱性与成盐反应、酰化反应

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胺的结构课程教案、知识点、字幕

下面我们来介绍胺的结构

无机氨,大家在大学化学里面已经学习过

无机氨的氮原子,它是不等性的sp3杂化

那么,三个sp3杂化轨道分别与三个氢形成三个σ键

另外一个不等性的sp3杂化轨道,里面有一对电子

所以氨它就是圆锥形结构,H-N-H它的键角是107.5度

它和碳等性的sp3杂化轨道109度28分来比较,它键角变小了

这在基础和大学化学里面,已经讲解了原因

是因为这一对孤对电子,孤对电子它是带电荷的

它使得形成σ键的,它也是带负电荷的

它们相互排挤,使键角变小

那么刚才我们说了,我说的有机胺,月字旁的胺

可以看成是氢被烃基取代

比如说一个氢被一个甲基取代,它生成甲胺

因为甲基的基团比较大,在甲胺当中,C-N-H键角它是112.9度

它压缩了,把H往后推

这时候就使得,原来的H-N-H 107.5度,它推过去了

键角变小了,所以它是105.9度,这就是甲胺

大家看,甲胺的N,它仍然是不等性的sp3杂化

同样有一对未共用电子,占据在不等性的sp3杂化轨道上

好,如果三个氢都被甲基取代,得到三甲胺

它的键角,C-N-C的键角是108度

那么从这个结构我们看出来,胺当中很显然这对电子

占据在不等性的sp3杂化轨道上

如果它的电子能够提供出去,根据布朗斯特酸碱理论

能够接受质子的为碱,而N有孤对电子,可接受质子

所以胺就有碱性,另外它有一对电子就在不等性sp2杂轨道里面

这对电子可以提供,它可以作为亲核试剂

再一个,在羰基化合物当中,我们已经介绍了

胺是很好的亲核试剂,这是脂肪胺,那么芳香胺呢?

芳香胺,N原子仍然是不等性的sp3杂化

但是,它一对孤对电子所占的杂化轨道当中P成分很大

有少量的s成分,因为有少量s成分

因为S轨道与P轨道主量子数相同的时候,它更靠近原子核

所以它核外电子束缚能力增大,稳定性增强

那么我说它为什么P轨道很大?因为它仍然可以和苯环形成p-π共轭

使苯环电子云密度增大,那这里一定有同学会问

它为什么不是sp2杂化呢?

如果是sp2杂化,P轨道应该与苯环上的六个P轨道

它彼此平行,形成p-π共轭

但是根据X衍射证实,这一个轨道与苯环的轨道

并不是完全平行的,它之间有一个键角

这就证明它不是完整的sp2杂化,仍然是不等性sp2杂化

但是P成分很大,有少量的s成分

所以在苯胺当中,氮原子仍为不等性sp3杂化

这概念同学们一定要有,但是孤对电子所在的轨道含有P成分较多

S成分较少,这样它仍然可以进行P-π共轭

把氮上的一对电子,部分地转移到苯环上

这样使得苯胺具有一个很稳定的结构

因为电子云转到苯环上了,所以芳环上的亲电取代反应就非常活泼

它类似于我们的苯酚,所以在苯胺里边如果滴上一滴溴水

立马就有2,4,6-三溴苯胺沉淀

如果胺分子当中,它的N上连的三个基团如果不相同

比如说甲乙胺,大家看,N上连接的三个基团是不同的

一个是甲基,一个是乙基,还有个氢

注意,我们可以把不等性的sp3杂化轨道里面占的一对电子

看成是第四个基团,前面我们讲到顺反异构体的时候,曾经提到过

好了,这个N,如果它含有四个不相同的基团

类似于我们前面讲的碳,如果碳连接四个不一样基团

这个碳,我们把它叫做什么碳呢?在对映异构体里面

对,我们把它叫做手性碳,那么胺也类似,它是手性氮

那么从理论上讲,含有一个手性原子的化合物应该有一对对映体

也就是说甲乙胺应该有一对对映体

但是到目前为止,人们并不能够分离这对对映体

理论上存在,但不能分类,为什么呢?

那就是因为sp3不等性杂化轨道里面一对电子

它所在的那个空间位阻很小,它能够发生反转

好,我们让它一翻转,它通过这样一个反转

对映异构体互相转化反转,所以我们分离不到它

只有让它分子停止,理论存在的

但是它的反转,需要的中间过渡的能量是很低的

只有我们在超低温条件下,不让它运动反转才有可能分离得到

所以实质上,我们从来没有分离得到这样的异构体

我前面说过了,孤对电子对不能起到第四个基团作用

使得它构型固定下来,它的反转,我们又把它叫做Walden反转

我不知道同学们还有没有印象?

我们在哪个地方曾经讲过Walden反转的?

对,在SN2反应类型的时候我们提到过

那么我们有没有可能证实呢?是有可能的

因为我们把这一个孤对电子所在的轨道,把它用了

那就是我们把它生成季铵盐

这个地方就形成一个大的基团,于是就得到一对对映体了

比如说,下面这个化合物,大家看

我把这个N给它固定了,它没办法进行翻转了

于是我们就得到了一对对映体,或者我们把它做成季铵盐

它也能够分离得到一对对映体,这就是胺的结构的立体化学

关于胺的结构,我们就介绍这么多

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

胺的结构笔记与讨论

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