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烷烃的结构和构象异构

下一节:烷烃的物理性质

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烷烃的结构和构象异构课程教案、知识点、字幕

下面我们来介绍烷烃的结构和构象异构

首先我们来看看烷烃的分子结构

在前面的绪论当中,我们已经提到

形成饱和烷烃的时候,它的碳原子是SP3杂化的

那么比如甲烷,它的碳sp3杂化

四个sp3杂化轨道分别于四个氢的1s轨道形成四个σ键

那么投影上打出来的就是甲烷的分子结构式

这是球棒模型

甲烷,它的键角是109.5度,严格讲是109度28分

碳氢键键长是0.109nm,也就是109pm

甲烷是一个非极性分子

因为碳电负性2.5,氢2.2,所以差值较小

而且它这个是四面体结构

这就是饱和烷烃,我们以甲烷为例来看一下它的结构

下面呢,重点我们要介绍烷烃的构象异构

什么叫构象呢?

在前面,我们讲到σ键、碳碳σ键

它是沿着杂化轨道的头碰头交盖

所以我们前面提到σ键是可以旋转的

就是因为σ键旋转而导致分子中

氢原子,它在空间的不同的排列方式

每一种方式你投影下来,它就是一种构象

所以只要σ键产生旋转就可以产生构象

那么构象异构体,它同一种分子,它不同的构象

我们以乙烷为例,大家看,我黑色的球表示C

而蓝色、红色的球我表示H

这两面用不同颜色,主要是让大家看它旋转不同的角度

看的比较明显

因为碳碳σ键是可以旋转的

那么每旋转一个角度,它就是一个构象

每旋转一个角度就是一个构象

如果我们把它认为是乙烷,乙烷有多少个构象?

无穷多个构象

在这无穷多个构象当中,一定有两种极端情况

一种是最稳定的构象,那就是内能最低

另一种一定是最不稳定构象,内能最高

其它的构象一定是在这两个构象极端量之间

它有无数多个构象

好,我们从第一个构象来看,第一个化合物来看

它如果没有旋转,我们从一端看过去

与旋转以后我们看过去,它是不同的

那么一般来说描述立体结构一般我们有这几种方式

我们打在投影上,大家看,第一种方式立体式

叫做伞形式,像打伞一样

第二种方式叫做锯架式,它们都能看出空间

但是书写的时候比较麻烦

好,第三种叫做投影式

因为最早是由Newman提出来的

所以叫做Newman投影式

这是乙烷的立体结构的表示方式

好,那么我们下面就来具体看一看乙烷的构象

大家看,我们用Newman投影式来表示

大家看,如果我由左边的第一个式子

如果我绕着顺时针方向进行旋转,旋转过60度

那么就由左边的转到了右边的

大家看左边两个氢,它的空间的距离是最远的

而右边的它们的氢,空间的距离是最近的

这样因为它最近,在空间产生排斥力

所以它内能是高的

而左边距离最远,内能是最低的

左边叫做交叉式构象

如果投影用Newman投影式下去,我们也可以看出它是对位交叉式

氢原子之间的距离最远,内能最低

那么中间呢是扭曲式构象,它有无穷多个

好,转过60度就到了重叠式构象

这时候氢原子最近,所以电子云的排斥力最大,内能较高

它是最不稳定构象,我把最稳定构象又叫做优势构象

那么下面我们不妨来看一看,乙烷在构象转化过程当中

它的能量,也就是说它的势能图

来看看它的能量关系

大家看,我这个横坐标是旋转角度,纵坐标是能量

大家看我从对位交叉式旋转过60度

就到了全重叠式,能量升高了

然后由全重叠式我再旋转60度,又到了对位交叉式

它中间的能垒,就是我这两个构象的能量差

它对位交叉式和全重叠式相差12.1KJ/mol

那么这个能量差,我们就把它称为能垒

这个能垒就是它们的能量差

一般情况下单个乙烷分子绝大部分时间是在稳定构象上

如果是一群的乙烷分子,它在某个时刻

绝大多数分子是在稳定的构象上

这是乙烷的构象

我们现在用模具来演示一次给大家看

好,我们说σ键是可以旋转的,大家看

我σ键旋转,每旋转一个角度就是一个构象

所以乙烷有无穷多个构象

大家再看,它可以旋转、旋转,来旋转出无穷多个构象来

然后你把投影下来,旋转过来了

如果我把这两个球看成甲基

这就是下面我们要介绍的正丁烷的构象

我们绕着C2、C3旋转,这个位置是甲基的位置

这是全重叠式,如果转到下面来

那么就是对位交叉式

如果我们把乙烷两个甲基上的氢用两个甲基来取代

这就得到了正丁烷

正丁烷有多少个构象呢?也有无穷多个构象

但是为了研究方便,我们研究C2、C3σ键旋转形成的构象

当然C1、C2也可以旋转,C3、C4也可以旋转

我们研究抓住主要矛盾,我们来研究C2、C3

大家看正丁烷有多少个构象呢?无穷多个

但是这里一定有两个比较极端的

那就是最稳定和最不稳定的

因为正丁烷与乙烷相比,它的不同点在于

C2、C3上都连有甲基

甲基要比氢基团要大,所以它空间拥挤

使它的内能变化比乙烷要复杂

好,我们先看左边的第一个

大家看1号碳甲基和4号碳的甲基

它们是处于Newman投影式的对位

而其它的氢也都在对位,所以我们把它叫做对位交叉式

好,然后我绕着C2、C3旋转,旋转过60度

大家看,这时候甲基与氢、氢与氢重叠了

但是氢与氢、甲基与氢、氢与甲基重叠

这种重叠我们把它叫做部分重叠

而部分重叠式旋转了以后

我们把它得到的是邻位交叉式

再转60度,这个大家看

氢与氢重叠、甲基与甲基重叠、氢与氢重叠

我们把它叫做全重叠式

再旋转,又得到了邻位交叉式

所以对于正丁烷来说,它比较典型的构象有四种

一个是对位交叉式

一个是部分重叠式,一个是邻位交叉式

再一个是全重叠式

对位交叉式两个甲基距离最远,所以它是最稳定构象

旋转60度得到了部分重叠式

它就没有对位交叉式稳定了

邻位交叉式也是较为稳定的

全重叠式是最不稳定的,内能最高

因为两个甲基重叠了,在空间产生排斥力

空间位阻增大,内能升高

这就是正丁烷典型的构型

所以对于正丁烷来说,对位交叉式的稳定性

要大于邻位交叉式

邻位交叉式要大于部分重叠式

部分重叠式稳定性要大于全重叠式

好,我们再看看正丁烷构象转化与能量势能关系图

大家看我们从这个图上,和前面讲的乙烷的构象一样

横坐标是旋转角度,纵坐标是能量

大家看这一个能量的变化

它从对位交叉式开始,旋转过60度就到了部分重叠式

再旋转60度到了邻位交叉式

再旋转60度到了全重叠式

好,它的能量变化,全重叠式到了部分重叠式相差14.6

由部分重叠式转到60度

大家看,又到了邻位交叉式

邻位交叉式和对位交叉式相差3.8KJ/mol

好,再转过60度,也就是说转了180度了

这时候就得到了全重叠式

它与我们最稳定的构象对位交叉式相差22.6

好,再旋转又进行对称性的重复了

好,这就是能量关系

大家从能量图上很清楚地看出

是对位交叉式能量最低,它是优势构象

而全重叠式能量最高,最不稳定

下面我们请大家画出下列化合物最稳定的构象

这个化合物,能不能画出来?

另外在这里请大家注意:它的基团是不同的

Br基团最大,下面是甲基,氢最小

那么它们最稳定构象也就是优势构象是什么呢?

很显然它们应该是对位交叉式

这个构象是优势构象

Br与Br对位,甲基与甲基对位,氢与氢对位

所以它们是优势构象

同学们是否还记得在中学里面学习有机化学部分的时候

老师曾经讲过说,饱和烷烃它的空间排布是锯齿形排布

是不是我们通过这个正丁烷的构象

能够好好的掌握呢?

这是从构象呢,大家可以看出

研究有机化合物或者有机化合物的分析

要远比我们想象的要复杂得多

关于构象,我就先介绍这么多

在后面我们还要讲到环己烷的构象

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第一章 绪论

-1.1 有机化合物和有机化学

--有机化合物和有机化学

-1.1 有机化合物和有机化学

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

--有机化合物的特点及其与其他学科的关系

-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系

-1.3 有机化合物的结构

--1. 经典结构理论和现代共价键理论

--2. 碳的杂化

--3. 共价键的类型和参数

-1.3 有机化合物的结构

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

--有机化合物的分类与结构表示、反应类型及条件

--绪论

-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

--1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定

-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业

-本章习题

--本章习题--作业

--第一章绪论

--第一章绪论

第二章 饱和烃

-2.1 烷烃的命名

--1. 烷烃的普通命名法和烷基的命名、烷烃中碳原子的类型

--2. 系统命名法和顺序规则

-2.1 烷烃的命名--作业

-2.2 烷烃的结构和构象异构

--烷烃的结构和构象异构

-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业

-2.3 烷烃的物理性质

--烷烃的物理性质

-2.3 烷烃的物理性质--作业

-2.4 烷烃的化学性质

--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理

--2. 自由基反应中氢的活性反应与卤素的选择性

-2.4 烷烃的化学性质--作业

-2.5 环烷烃的分类和命名

--环烷烃的分类及命名

-2.5 环烷烃的分类和命名--作业

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构

--环烷烃的顺反异构及构象异构

-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业

-2.7 环烷烃的化学性质

--环烷烃的化学性质

-2.7 环烷烃的化学性质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第三章 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记

--1. 乙烯的结构和烯烃的异构

--2. 烯烃的命名、烯烃的顺反异构和构型标记

-3.2 烯烃的亲电加成反应

--1. 烯烃与卤素的加成

--2. 烯烃与HX的加成取向

-3.3 诱导效应和共轭效应

--1. 诱导效应

--2. 共轭效应

-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

--自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应

-3.5 共轭二烯烃的结构及反应

--1. 1,3-丁二烯烃的结构及亲电加成反应

--2. 共振轮

-3.6 烯烃复分解反应简介

--烯烃复分解反应简介

-3.7 炔烃的结构和命名

--炔烃的结构及命名

-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应

--1. 炔烃的亲电加成反应

--2. 氧化反应及末端炔烃的特性

有机实验1:基本操作

-基本操作演示

--基本操作

第四章 芳香烃

-4.1 芳香烃的分类及命名

--芳香烃的分类及命名

-4.1 芳香烃的分类及命名--作业

-4.2 苯的结构及其物理性质

--苯的结构和苯及其同系物的物理性质

-4.2 苯的结构及其物理性质--作业

-4.3 苯的亲电取代反应

--1. 苯的卤代反应、硝化反应和磺化反应

--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应

-4.3 苯的亲电取代反应--作业

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应

--1. 单取代苯的定位效应

--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应

-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业

-4.5 稠环芳香烃

--稠环芳香烃

-4.5 稠环芳香烃--作业

-4.6 芳香性及休克尔规则

--芳香性及休克尔规则

-4.6 芳香性及休克尔规则--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第五章 立体化学

-5.1 旋光异构的基本概念

--旋光异构的基本概念

-5.1 旋光异构的基本概念--作业

-5.2 对映异构与手性分子

--对映异构与手性分子

-5.2 对映异构与手性分子--作业

-5.3 含有一个手性原子的化合物

--对映异构体的性质及其表示方法

--对映异构体的构型标记

-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业

-5.4 具有两个手性中心的化合物

--具有两个手性中心的化合物

-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业

-5.5 无手性碳原子的手性分子

--无手性碳原子的手性分子

-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业

-5.6 对映异构体的不同生物活性

--对映异构体的不同生物活性

-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业

-5.7 手性化合物的获取方法

--手性化合物的获取方法

-5.7 手性化合物的获取方法--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的分类与命名

--卤代烃的分类与命名

-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应

--1. 卤代烷的结构和双分子亲核取代反应(SN2)

--2. 单分子亲核取代反应(SN1)

--3. 影响亲核取代反应机理的因素

-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应

--不饱和卤代烃的亲核取代反应

-6.4 卤代烷的消除反应

--卤代烷的消除反应

-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

--消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应

有机实验2:阿司匹林的制备

-实验演示

--Video

第七章 醇、酚、醚

-7.1 醇的结构、分类及命名

--醇的结构、分类及命名

-7.2 醇的物理性质和化学性质

--1. 醇的物理性质和醇的酸性

--2. 醇的脱水

--3. 醇的氧化反应

--4. 邻二醇的特殊性质

-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质

--酚的结构、分类、命名及物理性质

-7.4 酚的化学性质

--1. 酚的酸性

--2. 酚环上的取代、氧化和显色反应以及酚醚和酚酯的形成

-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质

--醚的结构、分类、命名及物理性质

-7.6 醚的化学性质

--醚的化学性质

第八章 醛、酮、醌

-8.1 醛酮的分类、命名及结构

--醛酮的分类、命名及结构

-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业

-8.2 醛酮的亲核加成反应

--1. 与碳亲核试剂和格氏试剂的加成

--2. 与亚硫酸氢钠和氧亲核试剂的加成

-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业

-8.3 羰基的还原和与氨的加成

--1. 与氨的加成,还原反应

--2. 克莱门森还原法和黄鸣龙还原、α-H的反应

-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业

-8.4 醛的特殊反应

--醛的特殊反应

-8.4 醛的特殊反应--作业

-8.5 醌

--

-8.5 醌--作业

第九章 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的分类、命名及结构

--1. 羧酸的分类及命名

--2. 羧酸的结构及物理性质

-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应

--羧酸的酸性及脱羧反应

-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

--羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成

-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业

-9.4 酯化反应

--酯化反应

-9.4 酯化反应--作业

-9.5 Claisen酯缩合反应

--Claisen酯缩合反应

-9.5 Claisen酯缩合反应--作业

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

--羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应

-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验3:薄层色谱

-实验演示

--薄层色谱

第十章 含氮与杂环化合物

-10.1 硝基化合物

--硝基化合物

-10.1 硝基化合物--作业

-10.2 胺的分类和命名

--1. 胺的分类

--2. 胺的命名

-10.2 胺的分类和命名--作业

-10.3 胺的结构

--胺的结构

-10.3 胺的结构--作业

-10.4 胺的性质

--1. 碱性与成盐反应、酰化反应

--2. 与亚硝酸反应及芳环上的亲电取代反应

-10.4 胺的性质--作业

-10.5 芳香重氮盐的性质

--芳香重氮盐的性质

-10.5 芳香重氮盐的性质--作业

-10.6 杂环的分类、命名及结构

--1. 杂环的分类和命名

--2. 杂环化合物的结构

-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物

-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十一章 氨基酸、肽、蛋白质

-11.1 氨基酸

--氨基酸

-11.1 氨基酸--作业

-11.2 肽和蛋白质

--肽和蛋白质

-11.2 肽和蛋白质--作业

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验4:甲基橙的制备

-实验演示

--甲基橙的制备

第十二章 单糖、寡糖和多糖

-12.1 糖的定义、分类和命名

--糖的定义、分类和命名

-12.1 糖的定义、分类和命名--作业

-12.2 单糖的结构及表示方法

--单糖的结构及表示方法

-12.2 单糖的结构及表示方法--作业

-12.3 单糖的理化性质

--单糖的理化性质

-12.3 单糖的理化性质--作业

-12.4 二糖

--二糖

-12.4 二糖--作业

-12.5 多糖

--多糖

-12.5 多糖--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十三章 高分子化合物

-13.1 高分子科学发展简史

--高分子科学发展简史

-13.1 高分子科学发展简史--作业

-13.2 高分子化合物的基本概念

--高分子化合物的基本概念

-13.2 高分子化合物的基本概念--作业

-13.3 高分子化合物的结构和性能

--高分子化合物的结构和性能

-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业

-13.4 高分子化合物的应用和展望

--高分子化合物的应用和展望

-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业

-本章习题

--本章习题--作业

第十四章 有机化学研究前沿

-14.1 钯催化交叉偶联

--钯催化交叉偶联

-14.2 天然产物全合成

--天然产物全合成

-14.3 药物中的有机化学

--药物中的有机化学

-14.4 自修复高分子

--自修复高分子

-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂

--有机化学合成中的新型固体催化剂

-14.6 有机光电功能材料

--有机光电功能材料

-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

--绿色有机合成化学-光催化的有机新反应

-本章习题

--本章习题--作业

有机实验室安全事项

-有机实验室安全事项

--有机实验室安全事项

烷烃的结构和构象异构笔记与讨论

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