当前课程知识点:简明有机化学(先修课) > 第三章 不饱和烃 > 3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记 > 1. 乙烯的结构和烯烃的异构
同学们好!今天我们讲解第三章:介绍不饱和烃
上一章,我们介绍了饱和烃
介绍了链烷烃和环烷烃
这一章不饱和烃,我们主要介绍烯烃、二烯烃
主要介绍共轭烯烃和炔烃
我们要求同学们要能够掌握不饱和烃的结构
以及它的命名
掌握不饱和烃的亲电加成反应及其反应机理
掌握烯烃的氧化反应和α-H的卤代反应
掌握端基炔烃的酸性
要求同学们掌握诱导效应和共轭效应
我们也称为电子效应理论
要掌握共振论的基本知识点
这是我们这一章,要求同学们学习的时候
必须掌握一些基本内容
下面我们和同学们一起讨论烯烃的结构和它的命名
讨论烯烃的结构,我们从最简单的乙烯的结构讨论起
关于乙烯的结构,大家并不陌生
因为我们在绪论这一章里面,提到了乙烯的结构
乙烯,它的碳原子是sp2杂化,sp2杂化是平面结构
碳的两个sp2杂化轨道头碰头交盖形成一个σ键
每一个碳上,一个P轨道,它肩并肩交盖
这时候就形成了一个π键
所以碳碳有双键,一个是π键,一个是σ键
我们投影上打出来的就是烯烃的结构模型
两个sp2杂化碳
每个C上还剩两个sp2杂化轨道,分别与两个H的1S轨道
形成两个C-Hσ键,这样就构成了乙烯的结构
乙烯H-C=C的键角是121度,而H-C-H的键角是118度
碳碳双键的键长是134pm
碳碳双键是烯烃的功能基,或者叫官能团,它们是平面结构
碳碳双键一个是π键,一个是σ键
在前面我们已经提到,π键是不能旋转的,σ键是可以旋转的
在饱和烃里面我们提到,σ键由于旋转,它就有构象异构
而π键不能够旋转,它不能够旋转
那么如果在两个碳上连接有不同的基团
就有可能出现构型异构
在中学里面我们提到过,烯烃有可能存在顺反异构现象
所以烯烃的异构,它既有碳架异构
比如说丁烯,它有1-丁烯、2-丁烯,这是位置异构
还有异丁烯,系统命名法也叫2-甲基丙烯
前者是官能团的位置异构,后者是碳链异构
在2-丁烯当中,大家看,两个不饱和碳上接了
不同的集团,一个是甲基一个是氢
如果两个甲基在同一侧,我们就把它叫做顺式结构
如果在异侧叫反式结构
所以2-丁烯有顺-2-丁烯,也有反-2-丁烯,这是两个化合物
一定请大家注意:顺反异构,它是两个化合物
和我们前面讲的构象异构是不同的
构象异构是同一个化合物
顺-2-丁烯,它的熔点是零下106℃,沸点是1℃
反-2-丁烯,熔点是零下139℃,沸点是4℃
那么含有双键,或者前面我们讲了含有环状结构
就有可能出现顺反异构
那么产生顺反异构,需要哪些条件呢?
首先,分子中要存在着能够限制碳原子自由旋转的因素
比如说双键(那就是烯烃了)或者说环
比如上节课我们介绍的,就第二章里面介绍的,比如脂环烃
环限制了旋转,这边是双键限制旋转,这是第一个因素
第二个因素,不能自由旋转的碳原子上
它连接两个不相同的原子或者基团
若连接两个相同的,也就没有顺反异构了
如果我们用个通式来表示
就是碳碳双键上连接的四个原子或者基团
我们分别用a、b、d、e表示
我们要求是a不等于b,d不等于e,这样才有顺反异构
任何一个双键连接的两个a、b要不等,d、e要不等
如果有一个相等了,则它就没有顺反异构了
也就是说任何一个双键碳原子上
如果连接有相同原子或者基团的时候,它只有一种结构
把两个相同基团在同一侧的叫做顺式
相同基团在异侧的,把它叫做反式
大家看,在同一侧的例子就是顺式结构
在异侧的就是反式结构
比如说下面的例子,大家看
2-戊烯,如果两个氢处于同一侧,甲基和乙基处于异侧
我们把它叫做顺式结构,顺-2-戊烯
那么如果两个氢处于异侧,我们就把它叫反-2-戊烯
顺反顺反,不是顺就是反
在这里我提醒同学们,对于像氮原子这样的
它外面还有一对孤对电子
我们把含有一对孤对电子所在的这个轨道
看成是比氢还要小的一个基团来看待
比如说偶氮苯,如果两个苯基在同一侧的
我们就把它叫做顺式,在异侧的就是反式
所以偶氮苯有顺式偶氮苯和反式偶氮苯
这就是把一对孤对电子看成是一个最小的基团来对待
大家注意顺式偶氮苯和反式偶氮苯
它们的极性是不同的
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.1 有机化合物和有机化学
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.2 有机化合物的特点及与其它学科的关系
-1.3 有机化合物的结构
--2. 碳的杂化
-1.3 有机化合物的结构
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
--绪论
-1.4 有机化合物的分类,有机反应类型及条件
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定
-1.5 酸碱的概念以及有机化合物结构的确定--作业
-本章习题
--本章习题--作业
--第一章绪论
--第一章绪论
-2.1 烷烃的命名
-2.1 烷烃的命名--作业
-2.2 烷烃的结构和构象异构
-2.2 烷烃的结构和构象异构--作业
-2.3 烷烃的物理性质
--烷烃的物理性质
-2.3 烷烃的物理性质--作业
-2.4 烷烃的化学性质
--1. 烷烃的稳定性、氧化反应和燃烧、裂化反应、卤代方应及机理
-2.4 烷烃的化学性质--作业
-2.5 环烷烃的分类和命名
-2.5 环烷烃的分类和命名--作业
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构
-2.6 环烷烃的顺反异构和构象异构--作业
-2.7 环烷烃的化学性质
--环烷烃的化学性质
-2.7 环烷烃的化学性质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-3.1 烯烃的结构和命名、烯烃的顺反异构和构型标记
-3.2 烯烃的亲电加成反应
-3.3 诱导效应和共轭效应
--1. 诱导效应
--2. 共轭效应
-3.4 自由基加成反应、硼氢化-氧化反应和烯烃的氧化反应
-3.5 共轭二烯烃的结构及反应
--2. 共振轮
-3.6 烯烃复分解反应简介
-3.7 炔烃的结构和命名
--炔烃的结构及命名
-3.8 炔烃的亲电加成反应和氧化反应
-基本操作演示
--基本操作
-4.1 芳香烃的分类及命名
-4.1 芳香烃的分类及命名--作业
-4.2 苯的结构及其物理性质
-4.2 苯的结构及其物理性质--作业
-4.3 苯的亲电取代反应
--2. 苯的傅-克反应、布兰克氯甲基化反应及加特曼-科赫反应
-4.3 苯的亲电取代反应--作业
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应
--2. 二取代苯的定位效应及定位效应的应用、苯环侧链的取代及氧化反应
-4.4 苯环上亲电取代反应的定位效应--作业
-4.5 稠环芳香烃
--稠环芳香烃
-4.5 稠环芳香烃--作业
-4.6 芳香性及休克尔规则
-4.6 芳香性及休克尔规则--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-5.1 旋光异构的基本概念
-5.1 旋光异构的基本概念--作业
-5.2 对映异构与手性分子
-5.2 对映异构与手性分子--作业
-5.3 含有一个手性原子的化合物
-5.3 含有一个手性原子的化合物--作业
-5.4 具有两个手性中心的化合物
-5.4 具有两个手性中心的化合物--作业
-5.5 无手性碳原子的手性分子
-5.5 无手性碳原子的手性分子--作业
-5.6 对映异构体的不同生物活性
-5.6 对映异构体的不同生物活性--作业
-5.7 手性化合物的获取方法
-5.7 手性化合物的获取方法--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-6.1 卤代烃的分类与命名
-6.2 卤代烷的结构及其亲核取代反应
-6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应
-6.4 卤代烷的消除反应
--卤代烷的消除反应
-6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争和卤代烷与金属镁的反应
-实验演示
--Video
-7.1 醇的结构、分类及命名
-7.2 醇的物理性质和化学性质
--2. 醇的脱水
-7.3 酚的结构、分类、命名及物理性质
-7.4 酚的化学性质
--1. 酚的酸性
-7.5 醚的结构、分类、命名及物理性质
-7.6 醚的化学性质
--醚的化学性质
-8.1 醛酮的分类、命名及结构
-8.1 醛酮的分类、命名及结构--作业
-8.2 醛酮的亲核加成反应
-8.2 醛酮的亲核加成反应--作业
-8.3 羰基的还原和与氨的加成
-8.3 羰基的还原和与氨的加成--作业
-8.4 醛的特殊反应
--醛的特殊反应
-8.4 醛的特殊反应--作业
-8.5 醌
--醌
-8.5 醌--作业
-9.1 羧酸的分类、命名及结构
-9.1 羧酸的分类、命名及结构--作业
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应
-9.2 羧酸的酸性及脱羧反应--作业
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成
-9.3 羧酸α-H的卤代反应及羧酸衍生物的生成--作业
-9.4 酯化反应
--酯化反应
-9.4 酯化反应--作业
-9.5 Claisen酯缩合反应
-9.5 Claisen酯缩合反应--作业
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.6 羧酸衍生物的亲核取代反应--作业
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应
-9.7 羧酸衍生物的还原反应及其与金属化合物的反应--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--薄层色谱
-10.1 硝基化合物
--硝基化合物
-10.1 硝基化合物--作业
-10.2 胺的分类和命名
--1. 胺的分类
--2. 胺的命名
-10.2 胺的分类和命名--作业
-10.3 胺的结构
--胺的结构
-10.3 胺的结构--作业
-10.4 胺的性质
-10.4 胺的性质--作业
-10.5 芳香重氮盐的性质
--芳香重氮盐的性质
-10.5 芳香重氮盐的性质--作业
-10.6 杂环的分类、命名及结构
-10.6 杂环的分类、命名及结构--作业
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
--杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物
-10.7 杂环化合物的性质、含两个N原子的杂环化合物以及稠环化合物--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-11.1 氨基酸
--氨基酸
-11.1 氨基酸--作业
-11.2 肽和蛋白质
--肽和蛋白质
-11.2 肽和蛋白质--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-实验演示
--甲基橙的制备
-12.1 糖的定义、分类和命名
-12.1 糖的定义、分类和命名--作业
-12.2 单糖的结构及表示方法
-12.2 单糖的结构及表示方法--作业
-12.3 单糖的理化性质
--单糖的理化性质
-12.3 单糖的理化性质--作业
-12.4 二糖
--二糖
-12.4 二糖--作业
-12.5 多糖
--多糖
-12.5 多糖--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-13.1 高分子科学发展简史
-13.1 高分子科学发展简史--作业
-13.2 高分子化合物的基本概念
-13.2 高分子化合物的基本概念--作业
-13.3 高分子化合物的结构和性能
-13.3 高分子化合物的结构和性能--作业
-13.4 高分子化合物的应用和展望
-13.4 高分子化合物的应用和展望--作业
-本章习题
--本章习题--作业
-14.1 钯催化交叉偶联
--钯催化交叉偶联
-14.2 天然产物全合成
--天然产物全合成
-14.3 药物中的有机化学
--药物中的有机化学
-14.4 自修复高分子
--自修复高分子
-14.5 有机化学合成中的新型固体催化剂
-14.6 有机光电功能材料
--有机光电功能材料
-14.7 绿色有机合成化学-光催化的有机新反应
-本章习题
--本章习题--作业
-有机实验室安全事项