当前课程知识点：药物分析 > 第七章 芳酸及其酯类药物的分析 > 7.1 典型药物的分类及性质 > 典型药物的分类及性质
同学们大家好
今天我们学习
芳酸及其酯类药物的分析
本节课我们学习一下
芳酸及其酯类药物
典型药物的分类及性质
芳酸及其酯类药物中
许多是临床常用的解热镇痛药
如阿司匹林 贝诺酯和布洛芬等
本类药物具有不同的化学结构
但多数具有芳酸基本结构
即芳基取代羧酸结构
根据结构特点
又可分为水杨酸类
苯甲酸类以及其他芳酸类药物
水杨酸类药物包括
水杨酸 阿司匹林 双水杨酯
对氨基水杨酸钠等
结构如图所示
水杨酸即邻羟基苯甲酸
阿司匹林则是
水杨酸的羟基被醋酸酯化
又称乙酰水杨酸
双水杨酯就是
两个水杨酸中间发生酯化反应
而对氨基水杨酸钠则是
水杨酸钠对位多一个芳伯氨基
以上药物均具有邻羟基
苯甲酸结构
苯甲酸类药物包括
苯甲酸及其钠盐
丙磺舒 甲芬那酸等
苯甲酸钠即苯甲酸羧基上的氢
被钠离子取代
丙磺舒则是苯甲酸对位
多了一个丙基取代磺胺基
甲芬那酸则是由苯甲酸
和二甲氨基苯中间通过
邻位氨基相连
以上药物均具有苯甲酸结构
且羧基与苯环直接相连
其他芳酸类药物
如氯贝丁酯 布洛芬等
氯贝丁酯是
苯氧基丙酸酯衍生物
而布洛芬则是
苯乙酸衍生物
以上结构中羧基与苯环
不直接相连
由以上各类药物结构可知
芳酸类药物的主要理化性质如下
第一是酸性
本类药物因分子结构中
具有游离羧基而显酸性
但其酸性强度
受苯环的取代位置
及苯环上的其他取代基的影响
具有邻位取代苯甲酸结构的药物
如水杨酸 阿司匹林 双水杨酯
甲芬那酸等
由于邻位效应使其酸性增强
如阿司匹林的酸性比苯甲酸强
水杨酸还由于邻位游离羟基的氢
能与羧基形成分子内氢键
更增强了羧基中氢氧键的极性
使其酸性进一步增强
本类药物中
阿司匹林 双水杨酯等具有酯键
因此也可发生水解反应
水解反应及其产物的
理化特性反应
可用于药物的鉴别
由于药物分子结构中
具有苯环和特征取代基
本类药物具有
紫外和红外特征光谱
紫外-可见和红外分光光度法
已被广泛应用于本类药物
及其制剂的鉴别
此外
本类药物分子结构中
某些特征基团或元素
也具有特征的理化特性
如水杨酸
和对氨基水杨酸钠的结构中
具有酚羟基
可与三氯化铁试液作用显色
对氨基水杨酸钠的结构中
具有芳伯氨基
在酸性溶液中
与亚硝酸试液
进行重氮化反应
生成的重氮盐
与碱性β-萘酚偶合
可产生橙色沉淀
以上就是芳酸
及其酯类药物
典型药物的分类及性质
今天的课程就上到这里
再见
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