当前课程知识点：药物分析 > 第十一章 抗生素类药物的分析 > 11.3 四环素类药物的分析 > 四环素类抗生素
各位同学大家好
今天我们来学习
四环素类抗生素的分析
四环素类抗生素
是一类较为常见的抗生素
广泛用于多种细菌及衣原体
支原体等所致的感染
它在化学结构上
具有氢化并四苯环
因此被称为四环素类抗生素
四环素类抗生素
是氢化并四苯的衍生物
由A B C D四个环组成
母核上有一些共同的取代基
比如在C4位上的二甲氨基
C2位上的酰氨基
C10位的酚羟基
有两个含有
酚基和烯醇基的共轭双键体系
分子中取代基不同
构成了不同的四环素
我们比较熟悉的四环素
包括土霉素
多西环素等
四环素类药物分子结构中的
酚羟基和烯醇型羟基显弱酸性
二甲氨基显弱碱性
因此四环素类抗生素
是两性化合物
遇酸和碱
都能生成相应的盐
四环素类药物是结晶性物质
具有吸湿性
该药物的游离碱
在水中溶解度很小
其溶解度与溶液的pH有关
四环素类抗生素
对各种氧化剂 酸 碱都不稳定
干燥的四环素类游离碱
和它们的盐类
在避光条件下保存均稳定
但水溶液会随着pH的不同
发生差向异构化
降解等反应
尤其是在碱性水溶液中
特别容易氧化
颜色很快变深
我们来看一下不同pH环境下
该类药物的变化
在弱酸性溶液中
A环C4原子构型改变
发生差向异构化
形成差向四环素
这个反应是可逆的
一些阴离子酸根的存在
可以加速这种异构化反应
四环素 金霉素很容易发生
差向异构化
而土霉素 多西环素
由于C5上的羟基
和C4位上的二甲氨基
形成氢键而稳定
不易发生差向异构化
在酸性比较强
特别是加热情况下
四环素类抗生素
会生成脱水四环素
这是C6位上的醇羟基
和C5α上的氢发生反式消去反应
脱水四环素
也可形成差向异构体
称为差向脱水四环素
四环素类抗生素
在碱性溶液中
C6上的羟基形成的氧负离子
向C11发生分子内亲核进攻
经电子转移
C环破裂
生成无活性的
具有内酯结构的异构体
四环素变成了异四环素
四环素类抗生素的分子中
具有不对称碳原子
因此具有旋光性
可用于定性
定量分析
本类抗生素分子中
含有酚羟基和烯醇基
能与金属离子形成配位化合物
比如和钙离子
镁离子形成不溶性的钙盐或者镁盐
过去有一些儿童或者孕妇
在使用四环素类药物后
出现了本人及胎儿牙齿变黄的情况
俗称四环素牙
就是四环素类药物
和牙齿中的钙质结合形成
所以儿童是禁用该类药物的
四环素类抗生素的鉴别试验
除了常规的紫外可见分光光度法
高效液相色谱法之外
还可以利用
遇到硫酸立即产生颜色
以此区别各种四环素类抗生素
比如盐酸四环素遇硫酸显深紫色
再加三氯化铁溶液变成红棕色
另外四环素类药物为盐酸盐
可以与硝酸银溶液反应
进行鉴别
它的含量测定
药典多采用高效液相色谱法
今天这节课
我们为大家介绍了
四环素类药物的分析
到这里
抗生素类药物的分析
就全部结束了
抗生素在发挥重要作用的同时
也由于滥用而产生很多危害
过度使用会产生耐药菌
甚至出现超级细菌
所以一定合理用药
今天的课就上到这里
同学们
再见
-1.1 药物分析概述
--药物分析概述
-1.1 药物分析概述作业
-1.2 药品标准
--药品标准
-1.2 药品标准-作业
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--中国药典
-2.1中国药典--作业
-2.2 药物的检验机构
--药物的检验机构
-2.2 药物的检验机构--作业
-2.3 假药与劣药
--假药与劣药
-2.3 假药与劣药--作业
-3.1 鉴别试验的项目
--药物鉴别试验项目
-3.1 鉴别试验的项目-作业
-3.2 物理常数
--物理常数
-3.3 药物鉴别试验的方法
-3.3 药物鉴别试验的方法-作业
-4.1 一般杂质检查方法
--一般杂质检查方法
-4.1 一般杂质检查方法
-4.2 特殊杂质检查方法
--特殊杂质检查方法
--学科前沿
-4.2 特殊杂质检查方法--作业
-随堂测试
-5.1药物的定量分析
--药物的定量分析
-5.1药物的定量分析--作业
-5.2药物的标示量百分含量
-5.2药物的标示量百分含量--作业
-5.3药物分析方法验证
--药物分析方法验证
-5.3药物分析方法验证--作业
-6.1 巴比妥类药物的基本结构
-6.1 巴比妥类药物的基本结构--作业
-6.2 巴比妥类药物的鉴别试验
-6.2 巴比妥类药物的鉴别试验--作业
-6.3 巴比妥类药物的含量测定
-6.3 巴比妥类药物的含量测定--作业
-7.1 典型药物的分类及性质
-7.1 典型药物的分类及性质--作业
-7.2 该类药物的鉴别试验
-7.2 该类药物的鉴别试验--作业
-7.3 部分代表药的含量测定
-7.3 部分代表药的含量测定--作业
-考试题
--期中测试
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-8.2 苯并二氮杂䓬类药物分析--作业
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-9.4 维生素E的药物分析--作业
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-11.2 氨基糖苷类药物的分析--作业
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--四环素类抗生素
-11.3 四环素类药物的分析--作业
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-12.2 片剂和注射剂的分析--作业
-12.3 片剂和注射剂的检查（一）
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