当前课程知识点：药物分析 > 第六章 巴比妥类药物的分析 > 6.1 巴比妥类药物的基本结构 > 巴比妥类药物的基本结构
各位同学 大家好
今天我们进入
巴比妥类药物分析的学习
本节课我们学习
巴比妥类药物的结构与性质
巴比妥类药物是
临床常用的镇静催眠药
此类药具有镇静 催眠
抗惊厥
降低脑细胞代谢等效应
巴比妥类药物均为
巴比妥酸的衍生物
为环状酰脲类镇静催眠药
其基本结构通式如图所示
基本结构可分为两部分
一部分为母核巴比妥酸的
环状丙二酰脲结构
即R1和R2取代均为H
此结构是巴比妥类药物的
共同部分
决定巴比妥类药物的共性
可用于与其他类药物区别
另一部分是取代基部分
根据取代基不同
可形成各种具体的
巴比妥类药物
具有不同的理化性质
可用于各种
巴比妥类药物之间相互区别
临床中常用的巴比妥类药物
多为巴比妥酸的
5，5-二取代衍生物
少数为1,5,5-三取代衍生物
或C2位为硫代巴比妥酸的
5，5-二取代衍生物
15版《中国药典》收载的药物有
司可巴比妥 异戊巴比妥
苯巴比妥及其钠盐
和硫喷妥钠等
巴比妥的结构如图所示
为5位上有两个乙基取代基
而苯巴比妥则是有一个乙基
和一个苯环取代基
异戊巴比妥
为5位上有一个乙基
和一个异戊基取代基
司可巴比妥的结构
则是5位上有一个烯丙基
和一个异戊基取代基
巴比妥类药物通常为
白色结晶或者为结晶性粉末
具有一定的熔点
在空气中稳定
加热都能升华
一般微溶或极微溶于水
易溶于乙醇
其钠盐易溶于水
难溶于有机溶剂
化学性质特征如下
一 弱酸性
巴比妥类药物的
母核环状结构中
都含有1,3-二酰亚胺基团
能使其分子式发生
酮式-烯醇式互变异构
在水溶液中能发生二级电离
由上式看出
本类药物的水溶液
显弱酸性
可与强碱生成水溶性的盐类
一般为钠盐
二 水解反应
巴比妥类药物分子结构中的
酰亚胺基团
与碱溶液共沸即水解产生氨气
可使润湿的红色石蕊试纸变蓝
此外 在吸湿的情况下
巴比妥类药物的钠盐
也能水解成无效的物质
三 与重金属离子反应
巴比妥类药物分子结构中
含有丙二酰脲基
在适宜的pH溶液中
可与某些重金属离子
如Ag+ Cu2+ Co2+ Hg2+等
反应成色或生成有色沉淀
此特性常用于巴比妥药物的
鉴别和含量测定
与银盐的反应如下
巴比妥类药物在碳酸溶液中
生成钠盐溶解
再与硝酸银试液反应
首先生成可溶性的一银盐
加入过量的硝酸银试液
则生成难溶性的二银盐
在吡啶溶液中
巴比妥类药物产生
烯醇式互变异构体
与铜离子-吡啶溶液反应
生成稳定的配位化合物
显紫堇色或产生紫色沉淀
含硫巴比妥则是呈现绿色
此外
巴比妥类药物在碱性溶液中
可与钴盐生成
紫堇色配位化合物
而与硝酸汞
或氯化汞试液反应时
则生成白色汞盐沉淀
此沉淀可溶于氨试液
四 与香草醛的反应
巴比妥类药物分子结构中
丙二酰脲基团中的氢
比较活泼
可与香草醛在浓硫酸存在下
发生缩合反应
生成棕红色产物
五 紫外吸收光谱特征
巴比妥类药物在碱性溶液中
能电离为具共轭体系的结构
且共轭双键
随介质pH的增加而增加
故可产生明显的紫外吸收
巴比妥类药物的紫外吸收光谱
随其电离级数的不同
而发生显著变化
如图所示
在酸性溶液中
5，5二取代和1，5，5三取代
巴比妥类药物不电离
无明显的紫外吸收峰
在pH10的碱性溶液中
发生一级电离
形成共轭体系结构
在240nm处出现最大吸收峰
而在pH13的强碱性溶液中
5，5二取代巴比妥类药物
发生二级电离
引起共轭体系延长
导致吸收峰红移至255nm
1，5，5-三取代巴比妥类药物
因1位取代基的存在
不发生二级电离
最大吸收峰仍位于240nm
以上就是今天课程所有的内容
为大家介绍了
巴比妥类药物的基本结构
及其性质
需要大家掌握
巴比妥类药物的结构
及主要的理化性质
今天的课程就上到这里
-1.1 药物分析概述
--药物分析概述
-1.1 药物分析概述作业
-1.2 药品标准
--药品标准
-1.2 药品标准-作业
-2.1 中国药典
--中国药典
-2.1中国药典--作业
-2.2 药物的检验机构
--药物的检验机构
-2.2 药物的检验机构--作业
-2.3 假药与劣药
--假药与劣药
-2.3 假药与劣药--作业
-3.1 鉴别试验的项目
--药物鉴别试验项目
-3.1 鉴别试验的项目-作业
-3.2 物理常数
--物理常数
-3.3 药物鉴别试验的方法
-3.3 药物鉴别试验的方法-作业
-4.1 一般杂质检查方法
--一般杂质检查方法
-4.1 一般杂质检查方法
-4.2 特殊杂质检查方法
--特殊杂质检查方法
--学科前沿
-4.2 特殊杂质检查方法--作业
-随堂测试
-5.1药物的定量分析
--药物的定量分析
-5.1药物的定量分析--作业
-5.2药物的标示量百分含量
-5.2药物的标示量百分含量--作业
-5.3药物分析方法验证
--药物分析方法验证
-5.3药物分析方法验证--作业
-6.1 巴比妥类药物的基本结构
-6.1 巴比妥类药物的基本结构--作业
-6.2 巴比妥类药物的鉴别试验
-6.2 巴比妥类药物的鉴别试验--作业
-6.3 巴比妥类药物的含量测定
-6.3 巴比妥类药物的含量测定--作业
-7.1 典型药物的分类及性质
-7.1 典型药物的分类及性质--作业
-7.2 该类药物的鉴别试验
-7.2 该类药物的鉴别试验--作业
-7.3 部分代表药的含量测定
-7.3 部分代表药的含量测定--作业
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--期中测试
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--吡啶类的分析
-8.1 吡啶类药物的分析--作业
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-12.2 片剂和注射剂的分析--作业
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-12.4 片剂和注射剂的检查（二）
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