当前课程知识点：有机化学（上） > 第三章 不饱和烃 > 3.2.3.2 炔烃的化学性质（二） > 炔烃化学性质（二）
我们接着学习炔烃的化学性质
前面学习了炔烃的加成反应
我们现在来学 炔烃的其他化学性质
氧化反应
聚合反应和金属炔化物的生成
先看 氧化反应
炔烃受氧化剂作用时
碳碳叁键断裂生成羧酸和二氧化碳等
反应时
高锰酸钾紫色逐渐消失
析出二氧化锰褐色沉淀
可以用此来检验碳碳叁键的存在
炔烃的结构不同
氧化所得的产物也不同
通过产物的分析
可以推测化合物的结构
分子中同时存在叁键和双键时
首先是双键被氧化而叁键可以保留
如下面这个反应
我们再看
聚合反应
与烯烃的聚合不同的是
炔烃一般不聚合成高分子化合物
例如
将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时
可发生二聚或三聚作用
炔烃在催化剂的作用下可以发生聚合
生成由几个分子聚合的产物
乙炔基乙炔
加氯化氢生成2-氯-1,3-丁二烯
用于合成氯丁橡胶
在不同的催化剂作用下
乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物
我们最后来看
金属炔化物的生成
由于乙炔分子中的碳为sp杂化
s成分增加使碳的共价半径较短
电负性较大
C－H键的极性增加
C－H键的强极化作用
致使C－H键均裂受阻
而发生异裂较为容易
乙炔分子的氢原子
比乙烷和乙烯的氢原子都活泼
并具有一定程度的酸性
具有R-C≡C-H结构的
烃都有类似性质
我们通过pKa值
看一下下面物质的酸性
pKa值越大
酸性越弱
端基炔的酸性
它是介于氨和醇分子之间
那么大家思考下面的问题
根据下列反应中各化合物的酸碱性
试判断哪个反应能发生呢
正常的酸碱反应是较强酸
和较强碱反应生成较弱酸和较弱碱
反应（2）和（3）是较弱酸
和较弱碱反应生成较强酸和较强碱
显然 (2) (3) 是不可能发生
与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液作用
生成白色或棕红色沉淀
此反应非常灵敏
可用来鉴别末端炔烃
干燥的乙炔银或乙炔亚铜等炔化物
受热或振动时易发生爆炸
生成金属和碳
若用盐酸或硝酸等
与金属炔化物作用
炔化物立即分解为原来的炔烃
因此可用此法来分离
提纯具有R-C≡C-H结构的炔烃
我们在看与金属钠或氨基钠作用
乙炔或R-C≡C-H型的炔烃在液态氨中
与金属钠或氨基钠作用
便得到炔化钠
炔化钠与伯卤代烷可合成高级炔烃
炔烃的合成方法
邻二卤代烃的脱卤化氢
在氢氧化钾和醇溶液中长时间回流
但叁建不易在链端而易在链中间
伯卤代烃与炔钠反应
利用这个反应
必须用伯卤代烷
否则因强碱条件下会消除HX而降低产率
这个方法能使一个较低级的炔烃
转变为较高级的炔烃
起到了增长碳链的作用
同学们想一下
叔丁基溴与乙炔钠作用
能得到3,3-二甲基1-丁炔吗
我们看这道题
为了合成2,2-二甲基-3-己炔
除用氨基钠和液氨外
现有以下几种原料供选择
你认为选择什么原料和路线合成较为合理
我们有四种原料
1-丁炔
3,3-二甲基-1-丁炔
溴乙烷
还有叔丁基溴
有的同学马上想到选什么呀
选（1）和（4）
而另一部分同学选谁呀
选（2）和（3）为原料
那么到底选择哪两种原料比较合适呢
我们来看看这个反应
丁炔钠的碱性非常强
它与α碳的结合能力非常强
但是它由于碱性强
结合氢的能力
也非常强
由于叔丁基溴的α碳的连三个甲基
空间障碍大
反而丁炔钠更容易夺β碳上的氢
这样叔丁基溴就发生了消去反应
主要产物2-甲基丙烯（异丁烯)
这个反应应该选（2）和 （3）
那么乙烯基乙炔利用Lindlar
催化剂加氢得到1,3-丁二烯
本章的第三节将学习共轭烯烃
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
