当前课程知识点：有机化学（上） > 第三章 不饱和烃 > 3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质 > 炔烃的结构命名和物理性质
大家好
现在我们学习第三章不饱和烃的
第2节炔烃
炔烃是分子中含碳碳叁键的烃
通式为CₙH₂ₙ₋₂
我们主要学习炔烃的结构和命名
炔烃的物理性质和炔烃的化学性质
本次课 我们学习
炔烃的结构和命名
炔烃的物理性质
先看
乙炔分子为直线型分子
键角为180º
碳碳叁键的键长0.120 nm
键能836.8 kJ/mol
这是乙炔分子的形成
在乙炔分子中
两个碳原子
采用sp杂化方式
即一个2s轨道与一个2p轨道杂化
组成两个等同的sp杂化轨道
sp杂化轨道的形状与sp²
sp³杂化轨道相似
两个sp杂化轨道的对称轴在一条直线上
两个以sp杂化的碳原子
各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键
另一个杂化轨道
各与一个氢原子1s轨道重叠形成碳氢σ键
乙炔的三个σ键的键轴呈一直线
键角为180°
每个碳原子还有两个未参加杂化的p轨道
它们的轴互相垂直
当两个碳原子的两p轨道分别平行时
两两侧面重叠
形成两个相互垂直的π键
我们在看炔烃的命名
与烯烃类似
选主链时要选含碳碳叁键的碳链作为主链
编号时
靠近叁键
我们看A~C这个三个炔烃的命名
简单炔烃可以按衍生命名法命名
衍生法以乙炔为母体
我们看A
它的衍生法叫丙基乙炔
然后系统法 1-戊炔
我们在看B
它衍生法 甲基乙基乙炔
然后系统法就是2-戊炔
那么C
它的衍生法 异丙基乙炔
那么系统法 3-甲基-1-丁炔
那么
烃分子同时含有碳碳双键和碳碳叁键时候
叫烯炔
按如下方法命名
选主链
选含有双键和叁键最多的最长碳链作为主链
如果双键和叁键处于相同位号时
编号时应使双键的位号较小
即从双键一端开始编号
书写 以烯炔作为词尾
命名为“×烯×炔”
例如 3-戊烯-1-炔
那么下面这个
1-己烯-5-炔
不叫5-己烯-1-炔
也就是
在双叁键位次之和相同的条件下
双键优先
我们看看
这个烯炔如何命名呢
衍生法 乙烯基乙炔
那么系统法叫3-丁烯-1-炔
还是1-丁烯-3-炔呢
正确的是1-丁烯-3-炔
炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似
乙炔
丙炔和丁炔为气体
戊炔以上的低级炔烃为液体
高级炔烃为固体
简单炔烃的沸点熔点和相对密度
比相应的烯烃要高
炔烃比水轻 有微弱的极性 难溶于水
易溶于石油醚
苯
丙酮和醚类等有机溶剂中
我们再来看一下
一些烷烯炔的熔沸点
如表所示
炔烃的熔沸点明显高于烷烃和烯烃
这和炔烃的结构有关
炔烃是线型分子
分子间接触面相对来说比烷烃和烯烃大
也就是说分子间作用力
色散力 要略大于烷烃和烯烃
那么炔烃有两个π键
它发生亲电加成反应比烯烃容易吗
下次课再谈
这次课先到这
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
