当前课程知识点：有机化学（上） > 第六章 卤代烃 > 6.1 卤代烃的命名和制备方法 > 6.1 卤代烃的命名和制备方法
同学们好
在讨论烃的化学性质时
我们已经学习过
烷烃卤代时生成卤代烃
烯烃和卤素 卤化氢加成也生成卤代烃
这个章节我们学习卤代烃
所谓卤代烃
就是烃分子中的一个或几个氢原子
被卤原子取代后的化合物
我们将从以下几方面来讲述
这次课先学习卤代烃的命名和制备方法
首先我们来看卤代烃的分类
根据卤代烃中所含卤原子数目的多少
可以把卤代烃分为一元取代卤代烃
二元及多元取代卤代烃
在一元取代卤代烃中根据卤原子的不同
可以把卤代烃分为
氟代烃 氯代烃 溴代烃及碘代烃
由于氟代烃的性质和制法都比较特殊
与其他三种卤代烃不同
故本章没有讨论氟代烃
还可以由卤原子所连接的碳原子的级别
而分为伯 仲 叔卤代烷
从卤原子所连接烃基的种类
又可以分为卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃
根据卤原子和不饱和碳原子的相对位置
卤代烯烃分为乙烯型和卤代苯型
烯丙基型和苄型
孤立型三种
我们为什么这么强调分类
因为在有机化学中
结构决定物质的化学性质
不同类型的卤代烃有不同的反应特性
比如 在和硝酸银的醇溶液反应时
乙烯氯不反应
而烯丙基氯迅速反应
我们以后会详细讲到
接下看卤代烃的命名
简单的卤代烃用普通命名或俗名
称为卤代某烃或某基卤
如 甲烷中的三个氢被三个氯取代
称为三氯甲烷或者氯仿
丙烷中链端的氢被氯取代称为正丙基氯
复杂的卤代烃用系统命名法
把卤素作为取代基
编号一般从离取代基近的一端开始
取代基的列出按“次序规则”小的基团先列出
如 这个化合物主链有5个碳
有一个甲基支链和一个氯取代
它称作3-甲基-2-氯戊烷
下面一个化合物称为
3-氯-5-甲基庚烷 对吗
由于在次序规则中
甲基较小 所以正确的命名应该是
3-甲基-5-氯庚烷
同样下面这个化合物中氯是一个相对小的基团
应被称作3-氯-4-溴己烷
卤代烯烃命名时
以烯烃为母体
以双键位次最小编号
卤代芳烃命名时
以芳烃为母体
侧链卤代芳烃命名时
卤原子和芳环都作为取代基
这个化合物中
双键的位次是1位
所以称之为3-甲基-4-氯-1-丁烯
在卤代烃的物理性质方面
常温常压下
除氯甲烷 氯乙烷 溴甲烷是气体外
其他常见的一元卤烷为液体
C15以上的卤烷是固体
由于卤原子比碳原子重
故卤代烃的沸点比相应的烃的沸点高
碳卤键有极性
不能形成分子之间的氢键
沸点低于醇
一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高
同一烃基的卤烷
以碘烷的沸点最高
其次是溴烷 氯烷
在卤烷的同分异构体中
直链异构体的沸点最高
支链越多 沸点越低
卤烷不溶于水
溶于醇 醚 烃等有机溶剂
一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃
一氯代烷的相对密度小于1
一溴代烷 一碘代烷
及多氯代烷的相对密度大于1
前面学的烃特别容易燃烧
天然气和液化气是我们家用燃气的主要原料
但是卤代烃不易燃烧
还可以作为灭火剂来使用
最常用的卤代烷灭火剂有二氟一氯一溴甲烷
称作1211
现在还开发了悬挂式
六氟丙烷定温自动灭火装置
适宜扑灭各种易燃液体火灾和电气设备火灾
但是卤代烷灭火剂
对大气臭氧层有一定的破坏作用
卤代烃的制备方法
前面已经提到过有烷基的卤代
常得到一元或多元卤代烃的混合物
还有不饱和烃与卤化氢或卤素加成
分别得到一卤代烷和二卤代烷
今天我们介绍另外的两种制备方法
第一种是从醇制备
也有三种方法
醇与氢卤酸作用 反应可逆
增加反应物的浓度
并除去生成的水利于反应完成
注意这个反应可能会有重排
醇与卤化磷作用生成卤烷 无重排
这是制备溴烷和碘烷的常用方法
第三种是醇与亚硫酰氯作用
优点是速度快 产率高 无重排
副产物为气体易分离
是实验室和工业上制备氯烷的方法
卤素的置换
也可以从一种卤代烷制备另一种卤代烷
这是从氯烷制备碘烷的方法 产率高
但只限于制备伯碘烷
这节课学了卤代烃的命名和制备方法
下节课学习卤代烃的化学反应
-1.1 课程概要
--课程概要
--课程概要
--课程概要
-1.2 结构理论
--结构理论
--结构理论
--结构理论
-1.3 反应历程
--反应历程
--反应历程
--反应历程
-1.4 电子效应
--电子效应
--电子效应
--电子效应
-1.5 酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
--酸碱理论
-2.1.1 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.1.2 烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和构象
--烷烃的结构和命构象
--烷烃的结构和构象
-2.1.3 烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
--烷烃的性质
-2.1.4 烷烃的卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
--烷烃卤代反应历程
-2.2.1 环烷烃分类和命名
--环烷烃的分类和命名
--环烷烃分类命名
-2.2.2 环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
--环烷烃的性质
-2.2.3 环烷烃的结构及构象
--环烷烃的结构和构象
--环烷烃的构象
-饱和烃
-3.1.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.1.2 烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
--烯烃的命名
-3.1.3.1烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
--烯烃的性质（一）
-3.1.3.2烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
--烯烃的性质（二）
-3.1.3.3 烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
--烯烃的性质（三）
-3.1.3.4 烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
--烯烃的性质（四）
-3.1.3.5 烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
--烯烃的性质（五）
-3.1.4 烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
--烯烃的制法
-3.2.1-3.2.2 炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名和物理性质
--炔烃的结构命名
-3.2.3 .1 炔烃的化学性质（一）
--炔烃的化学性质（一）
--炔烃的性质（一）
-3.2.3.2 炔烃的化学性质（二）
--炔烃的化学性质（二）
--炔烃的性质（二）
-3.3.1 二烯烃的分类和命名
--二烯烃的命名
-3.3.2 1，3-丁二烯的结构
--1,3-丁二烯的结构
-3.3.3 共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--共轭二烯烃的性质
--二烯烃的性质
-3.3.4共振论
--共振论
--共振论
--共振论
-不饱和烃
-4.1芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃的分类和命名
--芳烃分类命名
-4.2 苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
--苯的结构
-4.3.1 单环芳烃的化学性质（一）
--单环芳烃的化学性质（一）
-4.3.2 单环芳烃的化学性质（二）
--单环芳烃的化学性质（二）
-4.4.1亲电取代定位规律（一）
--亲电取代定位规律（一）
-4.4.2 亲电取代定位规律（二）
--亲电取代定位规律（二）
--定位规律2
-4.5 稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--稠环芳烃（萘）
--萘
-4.6 非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
--非苯芳烃
-芳香烃
-5.1 同分异构现象
--5.1 同分异构现象
-5.2 分子手性和对称因素
--分子手性和对称因素
-5.3 对映体与旋光性
--对映体与旋光性
-5.4 构型的表示和标记方法
--构型的表示和标记方法
-5.5 含手性碳化合物的立体异构
--含手性碳化合物的立体异构
-5.6 不含手性碳化合物的立体异构
--不含手性碳化合物的立体异构
-5.7 反应的立体化学
--反应的立体化学
-立体化学
-6.1 卤代烃的命名和制备方法
--卤代烃的命名和制备方法
-6.2 卤代烃的化学性质
--卤代烃的化学性质
-6.3 单分子亲核取代反应
--单分子亲核取代反应
-6.4 双分子亲核取代反应
--双分子亲核取代反应
-6.5 消除反应
--6.5 消除反应
--消除反应
-6.6 卤代烯烃和芳烃
--卤代烯烃和芳烃
-6.7 习题
--6.7 习题
--习题
-卤代烃
-有机化学（上）
