当前课程知识点:有机化学 > 3 不饱和烃 > 3.1 烯烃的结构 > 烯烃的结构
同学们好!
本节课我们讲解烯烃的结构
乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4
我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构
现代物理方法证明
乙烯分子的所有原子在同一平面上,其结构如下
每个碳原子只和三个原子相连,键角接近120°
碳碳双键的键长为 0.133nm(C—C 0.153nm)
并不是单键的1/2
键能:碳碳双键 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)
双键的键能并不等于两个单键键能之和
那么,为什么双键碳相连的原子都在同一平面?
双键又是怎样形成的呢?
杂化轨道理论认为
碳原子在形成双键时
是以另外一种轨道杂化方式进行的
这种杂化称为sp2杂化
下面请看碳原子的SP2杂化示意图
基态时,2s轨道上的一个电子得到能量后
激发到2p轨道的空的P轨道上
然后一个2S轨道和2个P轨道发生杂化
杂化后形成三个能量相等的新轨道称为SP2杂化
三个sp2轨道的对称轴分布在同一平面上
以碳原子为中心指向三角形的顶点,夹角120°
未杂化的2p轨道保持原来形状
垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面
如图所示
乙烯分子是如何形成的呢?
它是两个SP2杂化轨道的碳原子
各用一个sp2杂化轨道“头碰头”重叠形成C-Cσ键
每个碳原子余下的两个sp2轨道
分别与2个氢原子结合形成四个C-Hσ单键
这样,形成的五个σ键均处于同一平面上
两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P轨道
并垂直于该平面,且互相平行
从侧面“肩并肩”地重叠形成π键
π电子云分布在平面上下两侧
因此,C=C相当于由一个C-Cσ单键和一个C-Cπ键组成
平均键能为610.9 KJ·mol-1
其中C-Cσ键的键能为347.3 KJ·mol-1
π键的键能为263.6 KJ·mol-1,π键能较σ键小
下面我们看下σ键和π键的电子云的分布情况
σ键电子云集中在两核之间
离核比较近,受核的束缚力强
不易与外界试剂接近
而双键中,构成π键的电子云暴露在
乙烯分子所在的平面的上方和下方
电子的流动性比较大,易受亲电试剂的进攻
本节课就讲到这!
-1.1 诱导效应
--诱导效应
-诱导效应
-2.1 烷烃的结构
--烷烃的结构
-2.2 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.3 乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
-2.4 环己烷和取代环己烷的构象
-2.5 烷烃的卤代反应及机理
--烷烃的卤代反应
-饱和烃(烷烃和环烷烃)
-补充习题-饱和烃(C)
-3.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.2 烯烃的异构与命名
--烯烃的异构与命名
--烯烃的异构
-3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应及机理
-3.5 烯烃的硼氢化反应
--烯烃的硼氢化反应
--烯烃部分作业
-3.6 炔烃的结构与命名
--炔烃的结构与命名
-3.7 炔烃的主要化学性质
--炔烃部分作业
-3.8 共轭二烯烃的结构与共轭效应
--二烯烃部分
-作业
-4.1 芳烃的亲电取代反应
--补充作业1
-4.2 芳烃的定位基规则及应用
--补充作业2
-4.3 休克尔规则及芳烃芳香性判断
-作业
-5.1 手性和旋光性
--手性和旋光性
- 5.2 对映异构体的表示方法和标示方法
-作业
-6.1 卤代烃的亲核取代反应
-6.2 卤代烃的亲核取代反应历程
-6.3 卤代烃的消除反应及反应历程
-作业
-7.1 醇的典型化学反应
--醇的典型化学反应
-7.2 酚的结构及化学性质
-7.3 醚的结构及化学性质
-作业
-8.1 醛酮的亲核加成反应(上)
-8.2 醛酮的亲核加成反应(下)
-8.3 醛酮的氧化还原反应
-8.4 醛酮的a氢反应(羟醛缩合)及应用
-作业
-9.1 羧酸的酸性及亲核取代反应
-9.2 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.3 羧酸酯的a氢反应(酯缩合反应)及应用
-作业
-10.1 胺的结构及化学性质
-10.2 重氮盐的生成及在有机合成中的应用
-作业
-11.1 杂环化合物的定义、分类和命名
-11.2 五元杂环的结构和化学性质
-11.3 吡啶的结构与化学性质
-作业