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烯烃的结构课程教案、知识点、字幕

同学们好!

本节课我们讲解烯烃的结构

乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4

我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构

现代物理方法证明

乙烯分子的所有原子在同一平面上,其结构如下

每个碳原子只和三个原子相连,键角接近120°

碳碳双键的键长为 0.133nm(C—C 0.153nm)

并不是单键的1/2

键能:碳碳双键 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)

双键的键能并不等于两个单键键能之和

那么,为什么双键碳相连的原子都在同一平面?

双键又是怎样形成的呢?

杂化轨道理论认为

碳原子在形成双键时

是以另外一种轨道杂化方式进行的

这种杂化称为sp2杂化

下面请看碳原子的SP2杂化示意图

基态时,2s轨道上的一个电子得到能量后

激发到2p轨道的空的P轨道上

然后一个2S轨道和2个P轨道发生杂化

杂化后形成三个能量相等的新轨道称为SP2杂化

三个sp2轨道的对称轴分布在同一平面上

以碳原子为中心指向三角形的顶点,夹角120°

未杂化的2p轨道保持原来形状

垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面

如图所示

乙烯分子是如何形成的呢?

它是两个SP2杂化轨道的碳原子

各用一个sp2杂化轨道“头碰头”重叠形成C-Cσ键

每个碳原子余下的两个sp2轨道

分别与2个氢原子结合形成四个C-Hσ单键

这样,形成的五个σ键均处于同一平面上

两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P轨道

并垂直于该平面,且互相平行

从侧面“肩并肩”地重叠形成π键

π电子云分布在平面上下两侧

因此,C=C相当于由一个C-Cσ单键和一个C-Cπ键组成

平均键能为610.9 KJ·mol-1

其中C-Cσ键的键能为347.3 KJ·mol-1

π键的键能为263.6 KJ·mol-1,π键能较σ键小

下面我们看下σ键和π键的电子云的分布情况

σ键电子云集中在两核之间

离核比较近,受核的束缚力强

不易与外界试剂接近

而双键中,构成π键的电子云暴露在

乙烯分子所在的平面的上方和下方

电子的流动性比较大,易受亲电试剂的进攻

本节课就讲到这!

有机化学课程列表:

1 绪论

-1.1 诱导效应

--诱导效应

-诱导效应

-分子间作用力

-讨论I-1:分子间作用力对有机化合物物理性质的影响。

2 饱和烃(烷烃和环烷烃)

-2.1 烷烃的结构

--烷烃的结构

-2.2 烷烃的命名

--烷烃的命名

--烷烃的命名

-2.3 乙烷和丁烷的构象

--乙烷和丁烷的构象

--乙烷和丁烷的构象

-2.4 环己烷和取代环己烷的构象

--环己烷和取代环己烷的构象

-2.5 烷烃的卤代反应及机理

--烷烃的卤代反应及机理

--烷烃的卤代反应

-饱和烃(烷烃和环烷烃)

-讨论I-2:烷烃的自由基取代

-讨论I-3:烷烃卤代所产生中间体的稳定性分析。

-补充习题-饱和烃(C)

3 不饱和烃

-3.1 烯烃的结构

--烯烃的结构

-3.2 烯烃的异构与命名

--烯烃的异构与命名

--烯烃的异构

-3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理

--烯烃与卤素的加成反应及机理

-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应及机理

--烯烃与卤化氢的加成反应及机理

-3.5 烯烃的硼氢化反应

--烯烃的硼氢化反应

--烯烃部分作业

-3.6 炔烃的结构与命名

--炔烃的结构与命名

-3.7 炔烃的主要化学性质

--炔烃的主要化学性质

--炔烃部分作业

-3.8 共轭二烯烃的结构与共轭效应

--共轭二烯烃的结构与共轭效应

--二烯烃部分

-作业

-讨论I-4:共轭效应

-讨论I-5:烯烃的亲电加成

4 芳烃

-4.1 芳烃的亲电取代反应

--芳烃的亲电取代反应

--补充作业1

-4.2 芳烃的定位基规则及应用

--芳烃的定位基规则及应用

--补充作业2

-4.3 休克尔规则及芳烃芳香性判断

--休克尔规则及芳烃芳香性判断

-作业

-讨论I-6:苯环上的亲电取代反应

-讨论I-7:芳香性判断

5 对映异构

-5.1 手性和旋光性

--手性和旋光性

- 5.2 对映异构体的表示方法和标示方法

--对映异构体的表示方法和标示方法

-作业

-讨论I-8:化合物手性的判断

-讨论I-9:反应过程中异构体的生成

6 卤代烃

-6.1 卤代烃的亲核取代反应

--卤代烃的亲核取代反应

-6.2 卤代烃的亲核取代反应历程

--卤代烃的亲核取代反应历程

-6.3 卤代烃的消除反应及反应历程

--卤代烃消除反应及反应历程

-作业

-讨论题I-10:卤代烃亲核取代反应历程

7 醇、酚、醚

-7.1 醇的典型化学反应

--醇的典型化学反应

-7.2 酚的结构及化学性质

--酚的结构及化学性质

-7.3 醚的结构及化学性质

--醚的结构及化学性质

-作业

-讨论题I-11:酚的化学性质

-讨论题I-12:醇的消除反应

8醛和酮

-8.1 醛酮的亲核加成反应(上)

--醛酮的亲核加成反应(上)

-8.2 醛酮的亲核加成反应(下)

--醛酮的亲核加成反应(下)

-8.3 醛酮的氧化还原反应

--醛酮的氧化还原反应

-8.4 醛酮的a氢反应(羟醛缩合)及应用

--醛酮的a氢反应(羟醛缩合)及应用

-作业

-讨论题I-13:醛酮的亲核加成反应

-讨论题I-14:α-H的活性

9 羧酸及其衍生物

-9.1 羧酸的酸性及亲核取代反应

--羧酸的酸性及亲核取代反应

-9.2 羧酸衍生物的亲核取代反应

--羧酸衍生物的亲核取代反应

-9.3 羧酸酯的a氢反应(酯缩合反应)及应用

--羧酸酯的a氢反应(酯缩合反应)及应用

-作业

-讨论题II-1:羧酸的酸性

-讨论题II-2:酯的性质

10 含氮化合物

-10.1 胺的结构及化学性质

--胺的结构及化学性质

-10.2 重氮盐的生成及在有机合成中的应用

--重氮盐的生成及在有机合成中的应用

-作业

-讨论题II-3:重氮盐的稳定性

-讨论题II-4:芳香胺的碱性

11 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的定义、分类和命名

--杂环化合物的定义、分类和命名

-11.2 五元杂环的结构和化学性质

--五元杂环的结构和化学性质

-11.3 吡啶的结构与化学性质

--吡啶的结构与化学性质

-作业

-讨论题II-5:杂环化合物环上的亲电取代反应

烯烃的结构笔记与讨论

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