当前课程知识点：有机化学 > 3 不饱和烃 > 3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理 > 烯烃与卤素的加成反应及机理
同学们好！
本节课我们讲解
烯烃与卤素的亲电加成反应及机理
我们知道，不饱和烃都含有π键
π电子是裸露的，易受亲电试剂的攻击
由亲电试剂E+
进攻富电子的π键体系
所引起的加成反应叫亲电加成反应
常见的亲电试剂有
正离子、卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸等
首先我们来看烯烃与卤素的加成反应
烯烃能够使溴的四氯化碳溶液褪色
此反应可用来检验C=C或C≡C是否存在
烯烃与卤素反应活性依次为
F2 > Cl2 > Br2 > I2
氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂
碘与烯烃难于起反应
故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴
下面我们一起来看烯烃与溴的加成反应机理
1937年美国哥伦比亚大学的
I.Roberts和G.E.Kimball提出溴与烯烃加成反应历程
是通过环状溴正离子中间体所进行的反式加成
即单质溴在接近碳碳双键时极化成Brδ+— Brδ-
第一步反应是Brδ+首先进攻双键碳中带微负电荷的碳原子
形成环状溴正离子
第二步，溴负离子从背面进攻碳，生成反式加成产物
因此，我们说，烯烃与溴的加成
两个溴原子不是同时加上去的，而是分步进行的
以下实验事实也证实了此机理
如：乙烯与溴的氯化钠溶液反应
并没有得到唯一的溴化产物，而是得到了以下三种产物
进一步证明
① 两个溴原子是分步加上去的，否则产物 ⑵⑶不会生成
② 首先加上去的是Br+，生环状溴正离子
体系中三种负离子进攻环正离子得到三种加成产物
产物中无ClCH2CH2Cl
当一个有机反应可能产生几个立体异构体
而其中一个或一对对映的立体异构体优先获得时
这种反应被称为立体选择性反应
烯烃与溴的加成，就是立体选择的反式加成反应
反式加成是通过很多实验事实总结得到的
例如，溴与（Z）-2-丁烯加成得到>99%的一对反式外消旋体
与（E）-2-丁烯得到反式内消旋体
与环己烯加成，得到反式产物（一对对映体）
内、外消旋体的概念
我们将在第五章“对映异构”这一章中讲到
好，今天就讲到这！
-1.1 诱导效应
--诱导效应
-诱导效应
-2.1 烷烃的结构
--烷烃的结构
-2.2 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.3 乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
-2.4 环己烷和取代环己烷的构象
-2.5 烷烃的卤代反应及机理
--烷烃的卤代反应
-饱和烃（烷烃和环烷烃）
-补充习题-饱和烃（C）
-3.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.2 烯烃的异构与命名
--烯烃的异构与命名
--烯烃的异构
-3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应及机理
-3.5 烯烃的硼氢化反应
--烯烃的硼氢化反应
--烯烃部分作业
-3.6 炔烃的结构与命名
--炔烃的结构与命名
-3.7 炔烃的主要化学性质
--炔烃部分作业
-3.8 共轭二烯烃的结构与共轭效应
--二烯烃部分
-作业
-4.1 芳烃的亲电取代反应
--补充作业1
-4.2 芳烃的定位基规则及应用
--补充作业2
-4.3 休克尔规则及芳烃芳香性判断
-作业
-5.1 手性和旋光性
--手性和旋光性
- 5.2 对映异构体的表示方法和标示方法
-作业
-6.1 卤代烃的亲核取代反应
-6.2 卤代烃的亲核取代反应历程
-6.3 卤代烃的消除反应及反应历程
-作业
-7.1 醇的典型化学反应
--醇的典型化学反应
-7.2 酚的结构及化学性质
-7.3 醚的结构及化学性质
-作业
-8.1 醛酮的亲核加成反应（上）
-8.2 醛酮的亲核加成反应（下）
-8.3 醛酮的氧化还原反应
-8.4 醛酮的a氢反应（羟醛缩合）及应用
-作业
-9.1 羧酸的酸性及亲核取代反应
-9.2 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.3 羧酸酯的a氢反应（酯缩合反应）及应用
-作业
-10.1 胺的结构及化学性质
-10.2 重氮盐的生成及在有机合成中的应用
-作业
-11.1 杂环化合物的定义、分类和命名
-11.2 五元杂环的结构和化学性质
-11.3 吡啶的结构与化学性质
-作业
