卤代烃的亲核取代反应在线视频

同学们，大家好！

本节学习卤代烃的第一部分内容-亲核取代反应

什么是亲核取代反应呢？

其定义是由亲核试剂向缺电子的碳进攻

所引起的取代反应叫亲核取代反应

同学们有时候可能会把亲核和亲电混淆在一块

从表观上讲，负的进攻正的就叫亲核

正的去与负的结合就叫亲电

本节所讲的亲核取代反应

其实就是带有负电荷或带有孤对电子的试剂

与卤代烃中带有正电性的碳相连

在卤代烃的亲核取代反应中

富电子的试剂为亲核试剂

卤代烃为反应底物，卤素负离子为离去基团

常见的亲核试剂包括以下一些化合物

从结构上大家可以看到

这些亲核试剂虚线的右侧部分普遍带有负电荷

或者带有孤对电子

接下来以醇钠及氨气为亲核试剂

举例说明卤代烃的亲核取代反应是如何进行的

示例1.被烷氧基取代

该反应是醇钠中的烷氧基负离子

与卤代烃中带正电性的碳相连接，从而生成醚

该反应通常用于制备混醚

该方法也叫威廉姆森合成法

比如氯乙烷和甲醇钠反应生成甲基乙基醚和氯化钠

反应底物氯乙烷，由于诱导效应

氯带部分负电荷，与氯相连的碳上带部分正电荷

亲核试剂甲醇钠，甲氧基的氧原子上带负电荷，钠带正电荷

反应时异性电位相吸

既正的部位与负的部位相连

负的部位与正的部位相连

在异性部位相连的过程中

相应的极性键断裂，从而完成亲核取代反应

示例2 被胺基取代（卤代烷的氨解）

氨气或胺的氮原子上带有孤对电子

另外，氮原子的电负性比较大

由于诱导效应，N-H键以及N-C键的电子云向氮原子上转移

使得氮原子上带有部分负电荷

氨气或胺是一类比较典型的亲核试剂

氨气与卤代烃反应生成伯胺

生成的伯胺也具有亲核性

进一步反应生成相应的仲胺和叔胺

再继续反应会生成季铵盐

因此，氨气与卤代烃的反应，产物为混合物

要想得到比较多的伯胺、仲胺或叔胺

需要对氨气和卤代烃的投料比例进行调节

上面所讲的两个示例就是比较典型的亲核取代反应

通过上述示例的学习

同学们是不是感觉亲核取代反应非常简单

只要找出负的部位和正的部位

异性部位相互连接，反应就完成了

粗略看起来，是这样啊

可是反应真有这么简单吗？

同学们跟我做三个练习题

第一个练习题，溴化苄与氢氧化钠溶液反应

溴化苄中的溴带部分负电荷

与溴相连的碳带部分正电荷

氢氧化钠中氢氧根带负电荷

钠带正电荷，异性电位相连，生成产物苄醇

第二个练习题，2,2-二甲基-3-氯丁烷与氢氧化钠溶液反应

2,2-二甲基-3-氯丁烷中的氯带部分负电荷

与氯相连的碳带部分正电荷

氢氧化钠中氢氧根带负电荷

钠带正电荷，异性电位相连，根据前面的经验

生成的主产物应该为，3,3-二甲基-2-丁醇

可是实验发现，主产物为2，3-二甲基-2-丁醇

同学们想想为什么？

第三个练习题，1-甲基-3-氯环己烷与氢氧化钠溶液反应

根据前面的经验，生成的产物为3-甲基环己醇，应该为纯净物

可是实验发现，产物虽为3-甲基环己醇

但是产物为混合物，有两种构型的3-甲基环己醇生成

同学们再想想为什么？

通过上述三个练习题

同学们还觉得亲核取代反应只是简单的异性电位相连吗？

肯定不是那么简单啊

那到底反应过程中经历了什么步骤

才使得习题2和习题3的答案与设想的不一样

卤代烃的亲核取代反应历程部分会告诉同学为什么

同学们，本节的内容先讲这么多，再见