休克尔规则及芳烃芳香性判断在线视频

同学们好

这节课我们学习

苯的芳香性和休克尔规则

苯是芳香族化合物的典型代表

我们所说的芳香性

实际上原本的意思就是芳香

自然界的芳香族化合物大部分都含有苯环

苯是最简单的芳香烃化合物

现代“芳香”概念就发生了本质变化

“芳香”概念常与特殊的稳定性有关

这是由于科学家发现

苯这个化合物具有特殊的结构和稳定性

科学家休克尔根据自然界大量的物质

对他的结构进行分析

总结出了休克尔规则

休克规则的验证

我们以环辛四烯为例

从每个碳原子来看都是SP2杂化的

应当是一个平面的

但实际上他不是一个平面的

他是一个盆型，稍微有一点翘

所以环辛四烯的芳香性就很差

类类似的化合物环丁二烯也是一个平面的

看上去是一个平面的

是环状的化合物，但它也不稳定

休克规则

可见我们所说的芳香性

在结构上一定有它的独特性

1931年休克尔

利用分子轨道计算单环多烯π电子的能级

发现一个环里面有多烯烃

根据能量的大小，他得出了这样一个规则

“当环内的电子以SP2杂化的原子处在共平面的条件下

环内的电子数符合4n+2的这样的π电子的时候

那么它就具有特殊的电子稳定性”

这也就是我们所说的休克尔规则

它一共有三个条件

（1）环状

（2）SP2杂化的原子，所有原子共平面

（3）环内的这些SP2杂化的电子数要符合4n+2

单化合物芳香性判判别

（1）体系是否共平面

主要看这个环内原子的杂化方式

（2）体系是否具有4n+2的π电子，

π电子数的确定

一个双键有两个π电子，环上碳负离子有两个π电子

环上碳正离子无π电子

休克规则应用举例：

（1）三元环：比如我们来看这个三元环

第一个条件环状是满足的

第二个条件环内电子数是否满足4n+2，n可以等于零

第三个条件原子是否处在一个共平面上

图中的几种类型的三元环

是否具有芳香性就很清楚的可以判断出来

所以说这个带正电荷的环丙烯正离子就具有芳香性

（2）四元环

第一个条件环状是满足的

第二个条件环内电子数是否满足4n+2， n可以等于零

第三个条件原子是否处在一个共平面上

图中的几种类型的四元环是否具有芳香性的判断结果

带两个正电荷的环丁烯正离子具有芳香性

（3）五元环：环戊二烯不具有芳香性，为什么？

这个电子数不对

第二，这个环不能共平面

因为有一个碳原子是SP3杂化的

但是如果是一个负离子，也就是当氢质子去掉以后

那么这个碳负离子是以SP2杂化的

那么环戊二烯负离子就具有芳香性

理由是它满足了芳香性的三个条件

七元环，以此类推

我们可推出七元环的正离子是具有芳香性的

八元环，则是它的二价的负离子体系具有芳香性

1953年福瑞斯特跟毛斯特林

提出了休克尔分子轨道的图解的方法原则和图示

这个我们做一个拓展

同学们有兴趣可以去看一下

休克尔图解法

能量高的不稳定，就不具有芳香性

能量低的就具有芳香性

我们来看看具体图示

如果是三元环就是正离子具有芳香性

如果是四元环是中性的，就不具有方向性

五元环，它的负离子是具有芳香性的

六元环就是苯具有芳香性

七元环，七元环的正离子是有芳香性的

八元环，八元环的负二价离子是具有芳香性

交叉的共轭体系

下面我们介绍交叉的共轭体系

也就是说当有多环存在一起的时候，芳香性如何判断

萘是否具有芳香性？我们根据休克尔规则判断

“一环二面三电子”法则

符合环状，符合共平面，符合4n+2，具有芳香性

另外的一类环——七元-五元并环

这种情况下，如果独立分开来看

五元环只有负电荷的时候，他满足4n+2的电子

当七元环必须少掉一个电子

正离子的时候才具有芳香性

那么这类化合物也具有芳香性

事实上它是一个偶极离子

也就是说七元环是正电荷，五元环是负电荷

那么就产生了这样一个偶极离子体系，也具有芳香性

轮烯：轮烯具有单双键交替的大环

多烯，对于单环，环状符合第一个条件

第二从电子数来看，[10]轮烯具有10个电子符合4n+2规则

但是由于环内的氢相互位阻太大

使得它碳原子环并不完全处在一个共平面上

它就不具有芳香性

我们再来看有亚甲基桥状的类[10]轮烯这类化合物

因为中间有一个桥，将这个环固定在这个地方

使这个环处于平面，那么它就具有芳香性

这是我们的拓展部分

同学们可以有兴趣的根据这类规则去判断他们的芳香性

[14]轮烯

根据我们前面讲到的“一环、二面、三电子”原则

同时根据具体物质的特性相结合。[14]轮烯具有芳香性

化合物是

[16]轮烯无芳香性等等

[18]轮烯有芳香性。那么后面还有一些其他的芳香性

以上就是我今天讲的芳香性及休克尔规则

谢谢大家！