当前课程知识点:有机化学(下) >  第八章 有机波谱学基础 >  8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析 >  氢核磁谱图的解析

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氢核磁谱图的解析在线视频

下一节:碳核磁共振谱上

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氢核磁谱图的解析课程教案、知识点、字幕

同学们好

这次课我们对氢核磁共振图谱进行解析

一张谱图可以向我们提供

关于有机分子结构的信息

由吸收峰的组数

可以判断有几种不同类型的H核

由峰的强度

或峰面积或积分曲线高度

可以判断各类H的相对数目

由峰的裂分

可以判断相邻H核的数目

由峰的化学位移

可以判断各类H所属的化学结构

由裂分峰的外型或耦合常数

可以判断哪种类型的H是相邻的

图谱的解析就是合理地分析这些信息

正确地推导出

与图谱相对应的化合物的结构

通常采用如下步骤

检查整个核磁共振图谱的外形

标识杂质峰

最常见的杂质峰是溶剂峰

样品中未除尽的溶剂

及测定用的氘代溶剂中

夹杂的非氘代溶剂

都会产生溶剂峰

为了便于识别它们

列出了常用溶剂的化学位移

带星号数值随测定条件会有变化

我们以化合物C₄H₈O₂图谱为例

有四个峰信号

有的同学会说

我一看就知道是(2)

因为只有(2)有四个峰信号

(1)和(3)都只有三个峰信号

对每个峰的化学位移我们进行分析一下

化学位移在8附近有信号

可能是醛基

4附近有信号

可能有烷氧基

1附近饱和碳上的氢

1.8附近信号

应是不与氧直接相连的饱和碳上的氢

由于图谱中已直接标出质子数

所以不必根据积分曲线

计算各组峰的相应质子数

看峰的形状

数目及耦合裂分情况

以确定基团和基团之间的相互关系

4附近是三重峰

应该有OCH₂CH₂这样的结构

1附近的3个H的三重峰

应有-CH₂CH₃这样的结构

1.8附近的2个H的多重峰

应该有-OCH₂CH₂CH₃这样的结构

加上前面分析有醛基

把推出若干结构单元组合起来

结构式就应该是(2) 甲酸丙酯

我们来看例题1

已知化合物A和B为异构体

分子式为C₅H₁₀O

A能起碘仿反应

其红外光谱在1705cm⁻¹处有一强吸收峰

B不能起碘仿反应

其红外光谱在1690cm⁻¹处

有一强吸收峰

A和B的核磁共振谱

如图所示

我们来推A和B的结构

我们解析我们先看A

谱图有三个信号

一个多重峰 一个单峰和一个双峰

题意说明能发生碘仿反应

故单峰对应CH₃C=O这样的结构

双峰和多重峰对应异丙基的结构

我们在解析下B

谱中有两个信号

一个四重峰 一个三重峰

初步判断应有乙基这样的结构

根据前面分析A和B的结构

分别对应3-甲基-2-丁酮和3-戊酮

我们再来看例题2

某化合物C₁₀H₁₄

根据这个谱图

推断是什么样的结构呢

先看看氢核磁共振谱图

注意看四点

峰的数目 几种类型的质子

峰的位置 什么类型的质子

峰的强度 同类型质子的数目

和峰的裂分 相邻碳上的质子数

看这个谱图

峰的数目是4

有四种类型的质子

化学位移在7到8之间

有5个H的吸收峰

可以确定苯环一取代

6个H的双峰

应有-CH(CH₃)₂这样的结构

1个H的多重峰

与6个H的双峰对应上

2个H的双峰

表示有这样的结构-CH₂-CH(CH₃)₂

这是什么样的结构呢

我们列表解析这个过程

首先求算不饱和度为4

有苯环

6个H的双峰

应有这样的结构-CH(CH₃)₂

1个H的多重峰

也是对应上了这个- CH(CH₃)₂

2个H的双峰

就表示有这样的结构

化学位移7到8之间

有5个H的吸收峰

可以确定是苯环的一取代

分析得出

该化合物的正确结构式为 异丁基苯

我们再来看例题3

某化合物C₈H₁₀O

那么我们根据如下谱图

来推断其结构

并说明依据

分析可知

该化合物不饱和度为4

可能有苯环

化学位移在7附近

有5个H的吸收峰

可以确定是苯环的一取代

因不饱和度是4

所以没有羰基

化学位移在4附近有2个H的四重峰

应有OCH₂CH₃

化学位移在1到1.5之间有三重峰

再次印证有-CH₂CH₃的结构

那么该化合物是苯乙醚

我们再看例题4

根据IR和¹HNMR谱图确定结构

并说明依据

看谱图不陌生

这是上次课留的问题

因为没有给出分子式

不能求算不饱和度

如何根据红外和氢核磁共振谱

推断出结构式呢

先进行IR谱分析

先特征 后指纹

先最强 后次强

先否定 后肯定

抓住一组相关峰

看几个峰的波数

3347峰强而钝 有羟基

2968是饱和碳上C-H伸缩振动吸收峰

2500到2000处没有吸收

排除叁键和累积双键

2000到1500cm-¹处没有吸收峰

排除双键伸缩振动

1471是饱和碳氢弯曲振动

1389和1367有两个峰

应有同碳二甲基的存在

1042说明羟基连在伯碳上

由于不知道分子式

还是不能准确写出其结构

接下来我们来分析¹HNMR谱

根据峰强度

知道有10个H

化学位移值小于1

有6个H的双峰

确定有-CH(CH₃)₂

化学位移值在1.5到2.2之间

有1个H的多重峰

和- CH(CH₃)₂对应上

化学位移值在3.4附近

有2个H的双峰

应有CH₂*CH

而且CH₂ 连接氧原子

化学位移大于4.0有单峰

应该是羟基中的氢

结合氢核磁共振谱

该化合物的结构为2-甲基丙醇

在鉴定复杂有机化合物结构方面

¹H-NMR和¹³C-NMR结合起来

更有助于结构的解析

下次课我们学习碳核磁共振谱

这次课就上到这里

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

氢核磁谱图的解析笔记与讨论

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