当前课程知识点:有机化学(下) >  第九章 含氧化合物 >  9.4.6 羟基羧酸的制备及性质 >  羟基羧酸的制备及性质

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羟基羧酸的制备及性质在线视频

下一节:羧酸衍生物的性质(一)

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羟基羧酸的制备及性质课程教案、知识点、字幕

各位同学好

今天我们继续学习羧酸及其羧酸衍生物

羟基酸的制备及性质

我们今天主要内容包括

α-羟基酸和β-羟基酸的制备及化学反应

首先我们一起来学习

α-羟基酸的制备及化学反应

在实验室中

我们通常采用以醛或者是酮

与HCN反应生成α-羟基腈

α-羟基腈水解来制备α-羟基酸

例如

乙醛与HCN加成之后可以生成α-羟基丙腈

酸性条件下水解就可以得到α-羟基丙酸

丙酮与HCN加成

可以生成2-甲基-2-羟基丙腈

酸性条件下水解

就可以得到2-甲基-2-羟基丙酸

通过α-羟基腈水解来制备α-羟基酸

这种方法得到的产物比原料中多了一个碳原子

α-羟基酸受热之后

可以发生两分子的酯化反应

生成胶酯

α-羟基酸与稀硫酸或者酸性高锰酸钾共热

可以分解脱酸 生成醛酮

例如

2-甲基-2-羟基丙酸

与酸性高锰酸钾共热 可以生成丙酮

现在大家一起来思考一下

以苯甲醛为起始原料

选择合适的合成路线来制备α-羟基苯乙酸

α-羟基苯乙酸比原料多了一个碳原子

因此我们首选是腈基的水解

因此我们就可以写出合成路线

首先苯甲醛与HCN加成

可以生成α-羟基苯乙腈

苯乙腈经过水解之后

就可以得到α-羟基苯乙酸

α-羟基酸

也可以通过α-卤代羧酸水解来进行制备

产率也非常高

例如

α-氯乙酸水解之后可以得到α-羟基乙酸

β-卤代酸

也可以水解转变为相应的β-羟基酸

但可以继续脱水生成α β-不饱和羧酸

例如

2-甲基3-氯丙酸水解之后

可以生成2-甲基3-羟基丙酸

加热之后脱水可以生成2-甲基丙烯酸

γ-卤代酸水解之后主要生成相应的内脂

因此

卤代羧酸水解只适合制备α-羟基酸

大家思考一下

 δ-卤代酸水解之后主要生成什么产物呢

前面我们说了 γ-卤代酸水解之后

主要生成相应的五元环内脂

而δ-卤代酸水解之后主要生成六元环的内脂

接下来我们一起学习

β-羟基酸的制备及化学反应

首先我们来认识学习一下

Reformatsky,S.反应

这类反应是有机锌试剂与醛酮的亲核加成反应

有机锌试剂与格式试剂的制备方法相似

但是

有机锌试剂的反应活性要比格式试剂低很多

只与醛酮反应

不与酯反应

举例来说明

 α-溴代酸酯在惰性的溶剂中与锌粉作用

可以生成有机锌化合物

与醛酮发生亲核加成之后

水解可以得到β-羟基酸酯

酯水解之后可以得到β-羟基酸

从这个反应我们可以看出

产物的乙酸基主要来自于酯

而其它部分来自于醛或者是酮

β-羟基酸加热之后脱水可以生成

α β-不饱和羧酸

β-羟基酸与酸性高锰酸钾共热

可以发生脱羧反应生成酮

现在大家一起思考一下

以环戊酮为起始原料

我们来制备β-羟基环戊烷乙酸

应该采用什么方法呢

我们从目标分子出发

这是一个典型的β-羟基羧酸

我们第一个想到的是

Reformatsky,S.反应

经过断键

我们保留分子中的乙酸基团

之后我们就可以得到两个片段

分别是环戊酮和有机锌试剂

经过分析 我们就可以写出完整的合成路线

首先

α-溴代乙酸乙酯

可以与锌粉反应生成有机锌试剂

之后与环戊酮发生亲核加成反应

水解得到β-羟基环戊烷乙酸乙酯

经过酯水解反应

得到最终的目标产物β-羟基环戊烷乙酸

β-羟基酸

还可以从β-羟基腈水解来进行制备

烯烃可以与次氯酸加成之后

再与氰化钾作用生成β-羟基腈

β-羟基腈水解之后就可以生成β-羟基酸

通过对比

我们发现产物比原料多了一个碳原子

β-羟基酸加热之后

可以生成α β-不饱和羧酸

与酸性高锰酸钾共热 可以发生脱羧反应

生成酮

如果我们以乙烯为原料

来合成β-羟基丙酸

大家又会选择哪一种合成路线呢

通过仔细对比 我们发现

产物中比原料多了一个碳原子

因此我们可以想到腈基的水解

这样的制备方法

那么 大家就可以写出合成路线了

乙烯与次氯酸加成后

与氰化钾发生亲核取代反应

生成β-羟基丙腈

β-羟基丙腈经过水解之后

得到β-羟基丙酸

这节课我们学习了羟基酸的制备及性质

下节课我们将学习酰氯 酸酐 酯的化学性质

同学们 我们下节课再见

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

羟基羧酸的制备及性质笔记与讨论

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