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乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用在线视频

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乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用课程教案、知识点、字幕

各位同学好

今天我们一起接着来学习β-二羰基化合物

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

这节课主要包括以下三个方面的内容

首先我们来学习

乙酰乙酸乙酯的α-烷基化反应

乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式两种结构

以动态平衡同时存在的互变异构体

在不同溶剂和不同温度 浓度等条件下

酮式和烯醇式的含量会有所变化

乙酰乙酸乙酯在稀碱或稀酸中加热

可以分解脱羧而生成丙酮

叫做酮式分解

乙酰乙酸乙酯在浓碱中加热

可以生成两分子乙酸

叫做酸式分解

乙酰乙酸乙酯

更多的是被利用来合成酮类化合物

也就是利用它的酮式分解

乙酰乙酸乙酯在醇钠的作用下

与卤代烷烃发生亲核取代反应

之后经过水解

加热脱羧生成烷基取代的丙酮

其中

产物中黄色的部分丙酮官能团

主要来自于乙酰乙酸乙酯

而烷基R主要来自于烷烃

接下来我们一起来学习一下

乙酰乙酸乙酯α-烷基化的机理

首先 乙酰乙酸乙酯与乙醇钠作用

得到亚甲基碳负离子

亚甲基碳负离子与卤代烃发生亲核取代反应

生成α-烃基取代的乙酰乙酸乙酯

α-烃基取代的乙酰乙酸乙酯水解之后

就可以得到相应α-烃基取代的乙酰乙酸

最后经过加热脱羧生成α-烃基丙酮

乙酰乙酸乙也有2个α-H

因此 也可以与两摩尔的乙醇钠

两摩尔的卤代烃发生两次亲核取代反应

经过水解

加热脱羧也可以得到α-二烃基丙酮

接下来 我们通过具体的示例进一步来加深

乙酰乙酸乙酯α-烷基化在有机合成中的应用

请大家思考一下

以乙酰乙酸乙酯为起始原料

如何来制备3-甲基2-戊酮呢

乙酰乙酸乙酯α-烷基化

主要产物是α-烷基丙酮

因此

我们要从目标分子进行反推

我们保留目标分子中丙酮的部分

之后在酮羰基的α,β碳-碳键进行断裂

就可以得到甲基和乙基两个片段

甲基来自碘甲烷

而乙基来自溴乙烷

经过分析我们就可以写出完整的合成路线

乙酰乙酸乙酯与乙醇钠的作用下

与碘甲烷反应

得到α-甲基乙酰乙酸乙酯

α-甲基乙酰乙酸乙酯在乙醇钠作用下

与溴乙烷发生反应 生成α-甲基

α-乙基α-甲基乙酰乙酸乙酯

经过水解

加热脱羧之后就可以得到3-甲基2-戊酮

还是以乙酰乙酸乙酯为起始原料

我们如何来制备甲基环戊基酮呢

我们同样要从目标产物出发

保留产物中丙酮的部分

之后在酮羰基的α,β碳-碳键之间进行断裂

就可以得到1,4-二溴丁烷这个片段

经过分析我们就可以写出完整的合成路线

乙酰乙酸乙酯与两摩尔的乙醇钠

与1,4-二溴丁烷进行两次亲核取代反应

经过水解

加热脱羧 我们就可以得到目标分子

接着 我们来学习乙酰乙酸乙酯的酰基化反应

乙酰乙酸乙酯的酰基化反应

可以用来合成β-二酮类化合物

首先 乙酰乙酸乙酯与乙醇钠作用

得到亚甲基碳负离子

亚甲基碳负离子与酰卤发生亲核取代反应

生成α-酰基取代的乙酰乙酸乙酯

α-烃基取代的乙酰乙酸乙酯经水解

加热脱羧生成α-酰基丙酮

举例来说明

以乙酰乙酸乙酯为原料来制备2,4-戊二酮

我们同样要从目标产物出发

保留产物中丙酮的部分

之后在酮羰基的α,β碳-碳键进行断裂

就得到了乙酰氯这个片段

经过分析我们就可以写出完整的合成路线

乙酰乙酸乙酯在乙醇钠的作用下

与乙酰氯发生亲核取代反应

经过水解

加热脱羧之后我们就可以得到2,4-戊二酮

乙酰乙酸乙酯在醇钠作用下

生成的亚甲基碳负离子具有很强的亲核性

是很好的亲核试剂

不仅可以与卤代烷烃

酰卤发生亲核取代反应

还可以与其它的具有亲电特性的化合物

进行反应

接下来 我们学习

乙酰乙酸乙酯与环氧化合物的反应

例如 以乙酰乙酸乙酯原料

如何来制备5-羟基2-戊酮呢

我们从目标产物出发

保留产物中丙酮的部分

之后在酮羰基的α,β碳-碳键进行断裂

我们就得到了环氧乙烷这个片段

经过分析 我们就可以写出完整的合成路线

乙酰乙酸乙酯在乙醇钠作用下

与环氧乙烷发生亲核反应

经过水解

加热脱羧之后

我们就可以得到5-羟基2-戊酮

今天我们学习了

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

下节课我们将一起来学习

麦克尔加成和鲁滨逊成环反应

同学们 我们下次课再见

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用笔记与讨论

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