当前课程知识点:有机化学(下) >  第十二章 有机合成 >  12.2 有机合成路线的设计 >  有机合成路线的设计

返回《有机化学(下)》慕课在线视频课程列表

有机合成路线的设计在线视频

下一节:药物合成案例

返回《有机化学(下)》慕课在线视频列表

有机合成路线的设计课程教案、知识点、字幕

同学们好

上节课讲实验化学家

要运用逻辑和直觉设计合成路线

他们通晓大多数有机反应并熟悉其反应机理

同时知道这些反应进行的难易

哪些反应易于进行且产量高

较易制作制备方法

这节课我们介绍有机合成路线的设计

在设计一种合成法时

应主要考虑基本骨架的构成

官能团的引入 立体化学

及官能团的保护等几个因素

这些因素互相影响 不能分开解决

往往利用官能团的反应作为手段

构成基本碳架

同时得到正确的立体结构

碳骨架的构成是设计合成路线的核心

基本骨架的构成

实际上是新的碳-碳键如何形成的问题

而碳骨架的建立也不能脱离官能团

因为碳碳键形成的反应

一般也要发生在官能团上

或者受官能团影响而活化的部位上

例如双键或羰基的α位

表中所列的是一些我们已经学过的

构成碳碳键的反应

大致分为增链反应

减链反应和成环反应

比如和格氏试剂的加成就是常利用的反应

格式试剂可以和醛酮亲核加成

还可以和环氧乙烷反应增加两个碳

我们来看几个例题

例1

由C3或C3以下有机物合成2-丁酮

我们采用逆向合成法

首先把2-丁酮转化为2-丁醇

2-丁醇可以逆推到2-氯丁烷和2-丁烯等

这种方法不需增长碳链

不合题意

2-丁醇以逆推到格式试剂的时候

又有两种切断方式

分别为丙醛和氯甲烷

乙醛和氯乙烷

考虑到原料容易得到

选择后者进行合成

例2

由简单化合物合成一个环酮

由于目标产物是一个α β不饱和醛酮

所以由分子内羟醛缩合

关环形成环状碳骨架

然后考虑迈克尔加成增长碳链

官能团转化

若目标分子中含有官能团

设计合成路线时

在考虑构成基本碳骨架的同时

还应考虑官能团的引入官能团的相互转换

有时还可能要除去不需要的官能团

如苯环上引入卤素

可以考虑亲电取代

苯环上除去氨基

可以考虑重氮盐的脱氨基反应

当然官能团的相互转化也是最常见的

比如醇醛羧酸之间的相互转化

我们来看一下由苯合成1 3 5-三溴苯

按照定位规律

溴苯的二元取代产物只能得到邻二溴苯和对二溴苯

能得到目标产物吗

不能满足题意

所以我们要在苯环上引入氨基

利用氨基的定位效应

合成2 4 6-三溴苯胺

最后利用重氮盐的方法去掉氨基

立体构型的控制

要合成的目标分子

可能有几种以上的立体异构体时

必须设计一种只生成某一立体异构体的合成法

即需选择具有立体选择性的反应来合成

我们已学过的具有立体选择性的反应历程的

有以下这些双分子亲核取代反应

E₂消除

碳碳三键催化加氢

硼氢化反应等

我们看下面这个例子

从乙烯 丙烯合成顺-4-辛烯 反-4-辛烯

合成的关键一步

就是炔烃催化加氢

选用林德拉催化剂得到顺式加成产物

钠和液氨得到反式加成产物

官能团保护

在有机合成中

往往要考虑到某些官能团

也会受到反应试剂或条件的影响而产生副反应

甚至影响整个合成过程

因此在合成时

必须采取对某些受影响的基团

暂时转换为另外稳定的结构

而进行保护

待反应完毕再使基团复原

在选择保护基时要符合下列要求

在温和条件下易与被保护基团反应

保护基必须在保护阶段的各种条件下是稳定的

保护基易于在温和条件下除去

常见的保护方法如下所示

例如由丙烯醛合成2 3-二羟基丙醛

醛基比较容易氧化

在烯烃双键在碱性条件下氧化成羟基的时候

会被氧化到醛基

所以要用乙二醇生成缩醛予以保护

再氧化

然后水解还原

在例6中

怎么同时得到氨基和羧基呢

氨基也是一个易被氧化的基团

在由苯的侧链氧化到羧基的时候也会被氧化

所以要生成乙酰氨基保护起来

这小节我们学习有机合成路线

设计的一般方法

遇到具体情况还要具体分析

下节课我们学习实际合成案例中

如何运用这些方法

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

有机合成路线的设计笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。