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当前课程知识点:有机化学(下) >  第十一章 杂环化合物 >  11.5 稠杂环化合物 >  稠杂环化合物

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稠杂环化合物在线视频

下一节:杂环化合物

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稠杂环化合物课程教案、知识点、字幕

同学们好

根据杂环母体中所含环的数目

将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类

前面我们讨论的都是单杂环化合物

这节课我们学习稠杂环化合物

它分为芳环并杂环和杂环并杂环两种

常见的苯并五元杂环化合物

有苯并呋喃 苯并噻吩 吲哚等

常见苯并六元杂环化合物有喹啉和异喹啉

吲哚

又称氮杂茚或称苯并吡咯

其衍生物在自然界中分布很广

如色氨酸 β-吲哚乙酸 粪臭素等

吲哚为结晶固体

能溶于热水

纯吲哚有臭味

但稀释10000倍后则具有香味

可用于香料

吲哚仍具有芳香性

其亲电取代反应的活性比苯高

但比吡咯低

吲哚亲电取代反应发生在什么位置

进攻C²

只有一个带完整苯环的共振结构式

进攻C³

有两个带完整苯环的共振结构式

所以亲电取代反应发生在C³位置上

吲哚在二恶烷的溶液

和溴反应得到3-溴吲哚

和吡咯一样也可以发生硝化和磺化反应

还能发生还原反应得到二氢吲哚

吲哚的重要代表物是β-羟基吲哚和靛蓝

靛蓝是一种色泽鲜艳而又耐久的蓝色染料

它是最早发现的天然染料之一

靛蓝为深蓝色固体 熔点390~392°C

不溶于水 醇及醚 可溶于氨仿及硝基苯中

靛蓝是从木蓝属和崧蓝植物中取得的靛素

经水解生成β-羟基吲哚后

再被空气氧化而得到的

现在的靛蓝已经采用人工合成的方法

可以大量生产

人工合成方法如下

有兴趣的同学课后详细学习

脑白金是一个保健品

自1997年上市以来

已畅销中国二十多年

其脍炙人口的广告

今年过节不收礼 收礼只收脑白金

家喻户晓

脑白金含有的褪黑素

化学名称是N-乙酰基-5-甲氧基色胺

中年以后随着人们年龄增长

在体的含量愈少

适时补充褪黑素

可以调整人体生物节律

达到改善睡眠的作用

喹啉

又名氮杂萘 存在于煤焦油中

喹啉本身具有抗疟疾作用

具有抗癌作用的喜树碱分子中就含有喹啉环

喹啉是无色油状液体

有特殊臭味 沸点238°C 相对密度1.095

难溶于水 易溶于有机溶剂

它是一种有用的高沸点溶剂

喹啉及其衍生物采用斯克洛普法制备

反应过程可能是甘油首先在浓硫酸作用下

脱水生成丙烯醛

然后和苯胺发生加成生成β-苯氨基丙醛

再经环化 脱水成二氢喹啉

最后被硝基苯氧化去氢变成喹啉

喹啉是苯环与吡啶环稠合而成的

由于吡啶环上氮原子的电负性

使吡啶环上电子云密度相对比苯环少

通常亲电取代基进入苯环

发生在58位

亲核取代基进入吡啶环

主要发生在2位

还原反应发生在吡啶环

氧化反应发生在苯环

可以用这样的一个示意图

来概括喹啉的反应位置

我们来看具体的反应

喹啉在混酸作用下

亲电取代得到5-硝基喹啉和8-硝基喹啉

在氨基钠的作用下

亲核取代得到2-氨基喹啉

锌和盐酸还原时

吡啶环被催化加氢得到四氢喹啉

高锰酸钾氧化时

苯环破裂

得到2 3-吡啶二甲酸

杂环中的药物

喹啉的衍生物在自然界存在很多

如奎宁 氯喹 罂粟碱 吗啡等

奎宁金鸡钠碱存在于金鸡钠树皮中

有抗疟疾疗效

吗啡含一个被还原了的异喹啉环

是从鸦片中提取出来的

吗啡的盐酸盐是很强的镇痛药

能持续6小时

也能镇咳 但易上瘾

将羟基上的氢换为乙酰基 即为海洛因

不存在于自然界

1898年拜耳药厂开始规模化生产该药

人们很快就发现海洛因比吗啡的水溶性更大

吸收亦更快

而它本身的成瘾性更强

被称为“世界毒品之王”

它对个人和社会所导致的危害后果

已远远地超过了其医用价值

大家要用辩证 发展的观点看待化学物质

珍爱生命

远离毒品

杂环药物非常常见

如抗生素阿莫西林

降脂药阿托伐他汀钙片

2003年全球销量第一的处方药

年销售额达100亿美元

杂环的药物很多

这里我们仅介绍了几个

希望同学们在学习有机化学时

结合书本知识

关注身边的点点滴滴的有机化学知识

让生活更加美好

这节课就上到这里

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

稠杂环化合物笔记与讨论

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