当前课程知识点:有机化学(下) >  第九章 含氧化合物 >  9.1.6 醚的性质 >  醚的性质

返回《有机化学(下)》慕课在线视频课程列表

醚的性质在线视频

下一节:酚的命名、结构

返回《有机化学(下)》慕课在线视频列表

醚的性质课程教案、知识点、字幕

上次课我们学习了醚的命名和制备

这次我们将继续学习醚

本次课讲授醚的性质

包括醚的物理性质以及四种化学性质

先来看醚的物理性质

大家先回忆下醇的物理性质

沸点比相对分子质量相近的烷烃要高

低级醇(甲醇 乙醇和丙醇)都能与水混溶

相比较

我们来看一下醚的物理性质

除甲醚和甲乙醚为气体外

其余的醚大多是无色

有特殊气味 易流动液体

由于醚分子中没有羟基

不存在氢键的缔合现象

所以低级醚类的沸点

比同碳原子数的醇类的沸点低得多

但是醚和醇一样可以与水分子发生氢键缔合

醚一般微溶于水

而易溶于有机溶剂

醚本身也是一个很好的有机溶剂

下面我们来看醚的化学性质

醚的氧原子和两个烷基相连

分子的极性很小

因此它的化学性质比较不活泼

在常温下不与金属钠反应

首先来看第一种

碱性

醚中的氧原子上有未共用电子对

它是一个路易斯碱

在常温时能于强酸(如硫酸 盐酸)来形成佯盐

但醚的碱性很弱

生成的佯盐是一种弱碱和强酸所形成的盐

不稳定

遇水很容易分解为原来的醚

利用这个性质

可用于分离醚与烷烃或卤代烃

因为烷烃或卤代烃不溶于浓硫酸

第二种化学性质

醚与浓酸(氢碘酸)共热

则醚键发生断裂生成碘烷和醇

在反应过程中

首先是醚的质子化

形成质子化醚

然后亲核试剂卤离子

向质子化醚进行亲核取代反应

伯烷基主要是SN2机制进行

叔烷基则按照SN1机制

一般醚键从较小的烃基处断开

即较小烃基生成卤代烃

较大烃基生成醇

如在高温并有过量的氢碘酸存在下

过量的氢碘酸又可以与

反应中所生成的醇作用

生成另一分子的碘烷

氢溴酸和盐酸也可以发生上述反应

但两者没有氢碘酸活泼

对于酚醚总是断裂烷氧键

生成酚和碘代烷

如图所示

可利用该反应保护酚羟基

我们一起看下例题

由对甲苯酚制备对羟基苯甲酸

对比原料和产物发现

甲基被氧化成甲酸

酚羟基容易被氧化

比如我们常见的苯酚显粉色

为了防止酚羟基被氧化

需要先将酚羟基进行保护

思路清晰了

我们一起来看看具体的反应过程

对甲苯酚先和甲基化试剂硫酸二甲酯反应

将酚羟基变成苯甲醚

然后甲基被高锰酸钾氧化

最后再加热水解

还原酚羟基

这个反应涉及到酚羟基的保护

下面我们来学习第三个性质

醚对氧化剂稳定

但与空气长期接触

可被空气氧化生成过氧化物

一般认为氧化发生在a位碳氢键上

先生成下列结构的氢过氧化物

然后再转变结构为更复杂的过氧化物

过氧化物和氢过氧化物都不易挥发

蒸馏乙醚时

残留馏液中过氧化物浓度增加

受热后极易发生爆炸

在蒸馏乙醚之前

必须检验有无过氧化物存在

以防意外

主要有两种方法

用KI-淀粉纸检验

如有过氧化物存在

KI被氧化成I₂而使含淀粉纸变为蓝紫色

第二种 加入硫酸亚铁和硫氰化钾溶液

如果有红色的硫氰化铁配离子生成

则证明有过氧化物存在

除去过氧化物的方法有两种

加入还原剂如亚硫酸钠或者是硫酸铁后摇晃

以破坏所生成的过氧化物

在贮藏醚类化合物时

可在醚中加入少许的金属钠或铁屑

以避免过氧化物的生成

环氧乙烷为无色有毒气体

可与水混溶

也可溶于乙醇 乙醚等有机溶剂

爆炸极限3.6%——78%

使用时要特别注意安全

由于三元环存在张力

所以环氧乙烷的化学性质很活泼

容易在酸和碱条件下与许多试剂作用而使环开裂

下面我们来先看一下在酸催化条件下

环氧乙烷与H⁺作用生成质子化的环氧乙烷

然后作为亲核试剂的水分子

醇分子或卤离子等向它进攻

则环开裂

生成相应的产物

当环氧化合物是非对称时

亲核试剂主要进攻多取代基环氧碳原子

容易形成较稳定的碳正离子

比如

环氧乙烷与水 甲醇 乙醇

氢卤酸和氢氰酸等都符合酸催化作用下的机理

再来看在碱催化下

环氧乙烷也容易发生开环反应

试剂活泼

亲核能力强

环氧化合物上没有带正电荷或负电荷

这是一个SN2反应

C-O键的断裂与亲核试剂

和环碳原子之间键的形成几乎同时进行

这时

试剂选择进攻取代基较少的环碳原子

因为这个碳原子的空间位阻比较小

环氧乙烷在碱催化作用下

可以与胺 格氏试剂等进行反应

此外还可以与氢化铝锂进行反应

醚的性质讲完了

现在我们来总结一下醚的知识

无环醚中常用的是习惯命名法

醇脱水制备方法主要用于制备低级的单醚

威廉森合成法中注意

叔烃基的混醚用叔醇钠与伯卤烷反应

苯基的混醚采用酚钠

醚的沸点比相同碳数的醇低

碱性生成不稳定的佯盐

醚键断裂中较小的烃基生成卤代烃

较大的烃基生成醇

如果过量的氢碘酸生成两分子碘烷

α碳氢键可被空气氧化生成过氧化物

环氧乙烷反应分为酸性开环和碱性开环

这次课醚的内容讲完了

下次课将进行酚的讲解

有机化学(下)课程列表:

第八章 有机波谱学基础

-8.1.1 紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

--紫外光谱的基本原理

-8.1.2 紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

--紫外光谱与分子结构

-8.1.3 紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

--紫外吸收波长影响因素

-8.1.4 最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长计算(一)

--最大吸收波长的计算(一)

-8.1.5最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

--最大吸收波长计算(二)

-8.1.6 紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

--紫外光谱的应用

-8.2.1 红外光谱的简介

--红外光谱简介

--红外光谱简介简介

-8.2.2 分子结构与红外光谱特征的吸收频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

--分子结构和红外光谱的特征频率

-8.2.3常见有机化合物的红外光谱图(一)

--常见有机化合物红外光谱(烃及卤代烃)

--烃及卤代烃红外光谱

-8.2.4 常见有机化合物的红外光谱图(二)

--含氧氮有机物红外光谱

--含氧氮有机物红外光谱

-8.2.5 红外光谱应用

--红外光谱的应用

--红外光谱的应用

-8.3.1.1 核磁共振谱的基本原理

--核磁共振谱基本原理

--核磁共振谱基本原理

-8.3.1.2 化学位移

--化学位移

--化学位移

-8.3.1.3 自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

--自旋耦合和自旋裂分

-8.3.1.4 核磁共振氢谱的解析

--氢核磁谱图的解析

--氢核磁共振谱解析

-8.3.2.1 碳核磁共振谱(上)

--碳核磁共振谱上

--碳核磁共振谱(上)

-8.3.2.2 碳核磁共振谱(下)

--碳核磁共振谱下

--碳核磁谱(下)

-8.3.3.1 二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

--二维核磁谱图(一)

-8.3.3.2 二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

--二维核磁谱图(二)

-8.4.1 质谱简介

--质谱简介

--质谱简介练习题

-8.4.2 有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型

--有机质谱中的主要离子类型练习题

-8.4.3 有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排

--有机质谱中的裂解和重排习题

-8.4.4 常见有机化合物的质谱特征(一)

--常见有机化合物的质谱特征(一)

--烃类的质谱特征练习题

-8.4.5 常见有机化合物的质谱特征(二)

--常见有机化合物的质谱特征(二)

--含氧化合物,醚和酮的质谱特征练习题

-8.4.6 常见有机化合物的质谱特征(三)

--常见有机化合物的质谱特征(三)

--醛,羧酸及杂原子有机物的质谱特征练习题

-8.4.7 质谱的解析

--质谱的解析

--质谱解析练习题

-8.5.1 单一谱图解析

--单一谱图解析

--单一谱图解析主观题

--单一谱图解析

-8.5.2 综合谱图解析

--综合谱图解析

--综合谱图解析主观题

--综合谱图解析客观题

-有机波谱学基础

第九章 含氧化合物

-9.1.1 醇的命名和结构

--醇的命名和结构

--醇的结构和命名

-9.1.2 醇的制备

--醇的制备

--醇的制备

-9.1.3 醇的性质(一)

--醇的性质(一)

--醇的性质(一)

-9.1.4 醇的性质(二)

--醇的性质(二)

--醇的性质(二)

-9.1.5 醚的命名和制备

--醚的命名和制备

--醚的命名和制备

-9.1.6 醚的性质

--醚的性质

--醚的性质

-9.2.1 酚的命名、结构

--酚的命名、结构

--酚的命名和结构

-9.2.2酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

--酚的制备和物理性质

-9.2.3 酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

--酚的化学性质(一)

-9.2.4 酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

--酚的化学性质(二)

-9.3.1 醛酮的命名和结构

--醛酮的结构和命名

--醛酮的命名和结构

-9.3.2 醛酮的制备

--醛酮的制备

--醛酮的制备

-9.3.3 醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

--醛酮的性质(一)

-9.3.4 醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

--醛酮的性质(二)

-9.3.5 醛酮的性质(三)

--醛酮的性质(三)

--醛酮的化学性质(三)

-9.4.1 羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

--羧酸及其衍生物的结构、命名

-9.4.2 羧酸的制备

--羧酸的制备

--羧酸的制备

-9.4.3 羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

--羧酸衍生物制备及物理性质

-9.4.4 羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

--羧酸的性质(一)

-9.4.5 羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

--羧酸的性质(二)

-9.4.6 羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

--羟基羧酸的制备及性质

-9.4.7 羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

--羧酸衍生物的性质(一)

-9.4.8 羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

--羧酸衍生物的性质(二)

-9.5.1 β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

--β-二羰基化合物

-9.5.2 克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

--克莱森酯缩合及其在有机合成中的应用

-9.5.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

--乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用

-9.5.4 麦克尔加成

--麦克尔加成

--麦克尔加成

-有机化合物的鉴别

第十章 含氮化合物

-10.1 硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

--硝基化合物的结构和命名

-10.2 硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

--硝基化合物的化学性质

-10.3 胺的结构和命名

--胺的结构和命名

--胺的结构和命名

-10.4 胺的制备

--胺的制备方法

--胺的制备

-10.5 胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

--胺的化学性质(一)

-10.6 胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

--胺的化学性质(二)

-10.7 季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

--季铵盐和季铵碱

-10.8 腈和异腈

--腈和异腈

--腈和异腈

-10.9 重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

--重氮盐的性质(一)

-10.10 重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

--重氮盐的性质(二)

-含氮化合物

第十一章 杂环化合物

-11.1 杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

--杂环化合物的分类和命名

-11.2 杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

--杂环化合物的结构

-11.3 五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

--五元杂环化合物的性质

-11.4 六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

--六元杂环化合物的性质

-11.5 稠杂环化合物

--稠杂环化合物

--稠杂环化合物

-杂环化合物

第十二章 有机合成

-12.1 有机合成的任务

--有机合成的任务

--有机合成的任务

-12.2 有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

--有机合成路线的设计

-12.3 药物合成案例

--药物合成案例

--药物合成案例

-有机合成讨论

第十三章 考试

-有机化学下

醚的性质笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。