3.5 肉桂酸的制备在线视频

同学们

今天我们来学习肉桂酸的制备

肉桂酸又称β-苯丙烯酸或 3-苯丙烯酸

是一种α，β-不饱和酸

它是一种无色的晶体

是香料、化妆品、医药、农药、塑料盒

感光树脂等的重要原料

无论是在工业上，还是在实验室

我们通常可以采用珀金反应来进行合成

珀金反应指的是芳香醛与

含有α-氢原子的酸酐

在相应羧酸的钾盐或钠盐催化下发生缩合

得到 α，β-不饱和的羧酸

本次实验当中

肉桂酸的制备采用的就是这种方法

我们以苯甲醛和乙酸酐为原料

常用的催化剂一般是醋酸钾、醋酸钠

也可以采用其他的催化剂

本实验当中我们采用碳酸钾作为催化剂

但是在实际反应过程当中

真正起到催化作用的依然是醋酸钾

因为在试剂乙酸酐中通常

会含有少量的乙酸

乙酸的酸性大于碳酸

所以碳酸钾可以和乙酸进行作用

从而放出二氧化碳

生成醋酸钾

催化反应

反应产物为肉桂酸和乙酸

在反应过程当中

我们通常需要控制温度为

150-170℃

因此

在反应装置的选择上

我们这次就选择了一个带有

温度计的回流装置

通过温度计的指数可以根据控制

我们温度的要求，来调节加热的幅度

满足我们反应的要求

本次实验回流操作采用三口烧瓶

侧口安装一个温度计

温度计的位置应深入到液面以下

并且不要触壁，我们的正口安装

球形冷凝管进行回流

我们看一下反应的用量设计

在本次实验当中

我们设计苯甲醛用量为 3 ml、3.2 g

0.03 mol，乙酸酐 7.5 ml、

8.2 g、0.08 mol

同时我们还要加入0.02 mol 的

碳酸钾作为催化剂

通过投料比

我们可以知道本实验设计乙酸酐过量

它的目的是为了使苯甲醛转化完全

因此

肉桂酸的理论产量应该由加入的苯甲醛的质量

作为基准来进行计算

所以苯甲醛

在实验过程当中

要进行减量法的称量

我们看一下本次实验的操作流程

本实验的操作共有七步

第一步是通过回流装置完成反应

第二步

对反应液调节pH值调节为8-9

第三步

要进行水蒸气蒸馏

第四个操作步骤就是要进行脱色

然后我们进行减压过滤

最后我们需要对产品进行酸化

生成的肉桂酸可以从水中结晶析出

最后我们再通过减压过滤得到

产品肉桂酸的晶体

我们具体来看一看每一步的

操作的目的以及注意事项

第一步

带控温的回流操作

我们的反应要求控制温度在150℃-

170℃之间

如果我们的反应高于170℃

特别是在200℃以上时，产物肉桂酸会

发生脱羧得到苯乙烯，苯乙烯聚合

得到聚苯乙烯的低聚物

这是一个黄色的焦油状的物质

为了避免产物的分解

在反应过程当中一定要严格控制温度

也不能高于170℃

将球形冷凝管当做空气

冷凝管来进行使用

因为我们的回流液体当中主要的

成分实际上是乙酸酐

它的沸点是139℃

介于使用球形冷凝管和空气冷凝管之间

如果我们最先使用空气冷凝管

可能就会导致冷凝的效果不好

产生跑料的情况

因此我们在反应开始的时候采用

球形冷凝管进行冷凝

接近140℃时

我们既可以把球形冷凝管变成空气冷凝管

也可以将球形冷凝管当中的水放掉

把它当做空气冷凝管来使用

此时蒸气当中会有一些高沸点的物质加入

一般我们的反应时间1小时

从有回流出现开始计时

本步的反应的目的是完成反应

生成肉桂酸，在这步操作过程当中

我们应该注意所使用的仪器必须是干燥的

温度计也应该插入到液面以下

但不要触底

不要贴在烧瓶壁上

在加热回流时，要保持微沸的状态

使它们逐渐升温

第二步

加碳酸钠调节pH值

本步实验的目的是为了让生成的酸

形成盐溶解在水当中

这样有利于杂质的释放

有利于后面操作当中

杂质的分离、除去。在这步操作当中

我们应该注意先加入碳酸钠的粉末

再用碳酸钠的溶液来调节pH值

调节pH值达到8-9

我们这一步是不能够采用氢氧化钠来

代替碳酸钠调节pH值的

因为如果存在没有反应的苯甲醛

它们在氢氧化钠的作用下

会发生歧化反应

产生苯甲酸

而产生的苯甲酸和我们的产物肉桂酸

未来是难以进行分离的。

固体不溶时

我们可以适当的加热烧瓶

所以，在这个过程当中

一定要提醒大家

切不可用玻璃棒碾压固体

以防不小心戳破烧瓶

第三步，水蒸气蒸馏

本步操作的目的是除去未反应的苯甲醛

在实验当中反应完成的混合物存在苯甲醛

还有产物肉桂酸。苯甲醛

我们如果采用蒸馏的方法除掉

是非常难于进行的

因为苯甲醛的沸点比较高

是179℃

温度过高又会使我们的产品发生分解

所以我们不能够用普通的

蒸馏、过滤来进行分离

所以，在这个过程当中

我们在本实验采用了水蒸气蒸馏的

方法来除去苯甲醛

在这步操作过程当中

判断水蒸气蒸馏是否完成的标志有两个

第一

看馏出液当中是否还有油珠

方法是用接有冷水的表面皿

接1-2滴的馏出液

看是否还有油珠出现

如果没有油珠

则说明我们圆底烧瓶当中的

苯甲醛已经全部蒸出来了

第二个方法，我们也可以通过观察蒸馏头

上端温度计的读数

在水蒸气蒸馏操作过程当中

实际上我们可以用弯管来代替蒸馏头

直接进行蒸馏

但是在本实验当中

我们选择了用蒸馏头加温度计来进行蒸馏

目的是因为我们这是第一次

使用水蒸气蒸馏

方便同学们更好的来认识水蒸气蒸馏操作

我们在圆底烧瓶上方安装了蒸馏头、温度计

在本实验当中

要蒸出的水和

苯甲醛的共沸点温度为97.8℃

蒸馏过程当中大家可以观察一下

是否会在这个温度下蒸出馏出物

当温度计的读数达到100℃的时候

说明我们蒸出的就是水了

而不是

水和苯甲醛的共沸物了

这也就说明了苯甲醛已经完全的蒸出了

此时我们就可以停止水蒸气蒸馏了

在这步操作过程当中

我们应该注意

一、要注意水蒸气蒸馏时，时刻观察

我们的安全管

保证它的顺畅

在没有蒸气产生前和结束蒸馏时

我们都要打开蒸气导管的螺旋夹

保持与大气的相通

第四步

加活性炭煮沸

本步的目的是通过加入活性炭煮沸

除去我们体系当中会存有的有色杂质

在这步操作过程当中

大家应该注意

在加活性炭时一定要在溶液稍冷

并且不沸腾的状态下加入

防止产生暴沸

活性炭加入之后要煮沸片刻

一般煮沸1-2分钟

第五步

减压过滤，本步的目的是将活性炭

除去，得到无色的肉桂酸盐溶液

在这步操作当中

提醒大家注意要使用双层的滤纸

防止穿滤的发生

第六步

加浓盐酸进行酸化

在上一步操作过程当中

我们得到的是肉桂酸的盐

那么在本步

我们使肉桂酸盐转变成肉桂酸

从而析出肉桂酸的晶体

在这步操作当中

大家要注意

在酸化时

所用的烧杯应该保持清洁

而且酸化应该在通风橱内来进行

第七步，减压过滤

我们这一步减压过滤

目的是为了得到肉桂酸的产品

将产品放到一张事先称量好的纸上

放入指定的柜子里进行自然干燥

干燥后

我们再对其进行称重

在本步实验当中

我们的目的是得到产品。操作中

需要大家注意

我们要用少量的冷水来洗涤滤饼

要坚持

“少量多次”的原则

好，同学们关于肉桂酸的制备

我们就学习到这里

同学们，再见