当前课程知识点：有机化学 > 10 醛、酮和醌 > 10.7 碘仿反应 > Video
各位同学 大家好
今天我们讲课的内容是碘仿反应
前面的课程已经讲过
醛酮中的羰基是一个吸电子基团
受羰基的影响
醛酮的a-氢在酸或碱的催化作用下
容易被卤素取代
此反应成为卤代反应
如反应式中a-氢被溴取代
若醛酮有多个a-氢
在碱性条件下
会被依次取代
得到多卤代物
从反应式看出
a-氢在氢氧化钠存在下
与卤素反应
卤素取代了所有的a-氢
多卤代物不稳定
在碱性条件下
多卤代物分解成三卤代烷
和少一个碳的羧酸钠
由于生成的产物中含有卤仿
因此 象甲基酮(CH3CO-)类似化合物
或被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物
在碱性条件下
与卤素作用生成卤仿的过程称为卤仿反应
次卤酸钠溶液具有一定的氧化性
它可将含有结构单元甲基醇
氧化成相应的甲基酮
因此这类醇也能发生碘仿反应
比如
2-丁醇在碘 氢氧化钠作用下
由于次碘酸钠的氧化作用
2-丁醇被氧化成2-丁酮
含有了甲基酮的结构单元
a-碳上的甲基氢被碘取代
断裂后生成碘仿和少一个碳的丙酸钠
乙醇被氧化后是乙醛
也含有了甲基酮的结构单元
进一步与碘作用
得到碘仿和甲酸钠
利用碘仿反应可以区分甲基酮
或甲基醇与其他结构的醛 酮 醇
第二
可制备少一个碳的羧酸
我们看
2-戊酮和3-戊酮如何区分呢
分别在两种试剂中加入碘和氢氧化钠
有黄色晶体出现的就是2-戊酮
没有明显现象的是3-戊酮
这是因为2-戊酮结构中含有甲基酮的结构单元
而3-戊酮没有
通过碘仿反应
可以制备一些具有特殊结构的羧酸
比如制备b-萘甲酸
首先萘与乙酰氯在较高温度下反应
乙酰基上在萘的β-位
生成β-萘乙酮
,然后与碘和氢氧化钠发生碘仿反应
得到β-萘甲酸钠
与酸交换后
得到最终产物β-萘甲酸
各位同学
从今天的学习中我们可以看出
当醛 酮 醇含有甲基酮结构单元时
在氢氧化钠和碘的作用下
能够发生碘仿反应
和生成少一个碳的羧酸衍生物
今天的课就讲到这里
谢谢大家 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
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-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.5 取代基的定位效应
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-6.6 定位效应的解释
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-6.7 定位效应的应用
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.2 醇的消去反应
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-9.3 醇的氧化反应
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-9.4 酚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应
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-10.6 羟醛缩合反应
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-10.7 碘仿反应
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-10.8 醛酮的氧化与还原
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
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