当前课程知识点：有机化学 > 4 炔烃与二烯烃 > 4.4 端基炔的化学反应 > Video
各位同学 大家好
欢迎进入《有机化学》课程的学习
今天我们将共同学习端基炔的化学反应
端基炔即叁键位于链端的炔烃
其分子中有一个与碳碳叁键相连的氢原子
具有弱酸性
含碳酸端基炔如果发生电离
能够生成共轭碱
端基炔负离子和氢离子
端基炔的酸性与烯烃碳
和炔烃碳上连接的氢原子比较
哪一个酸性强呢
？我们可以通过比较它们的pKa值
来比较它们的酸性
pKa值越小
该化合物的酸性越强
如乙炔的pKa为25
乙烯的pKa为44
乙烷的pKa等于50
很明显
乙炔的酸性大于乙烯的酸性
大于乙烷的酸性
另外
我们可以进一步通过pKa比较一下乙炔
乙烯 乙烷和我们平常熟悉的氨气
乙酸 乙醇和水的酸性大小
通过比较它们的pKa值
我们不难发现
乙炔的酸性
大于氨气 而小于乙醇
如何从理论上解释端基炔具有弱酸性呢
端基炔中的碳原子为sp杂化
轨道中的s成分较大
原子核对电子的束缚能力强
电负性比双键碳 饱和碳都强
电子云靠近碳原子
使分子中的碳氢键极性增强
容易断裂
因此端基炔具有一定的酸性
但是
要注意的是
酸性是相对于烷烃 烯烃而言的
端基炔的酸性非常弱
不能使够指示剂变色
端基炔既然具有弱酸性
应该能够与强碱发生化学反应
下面我们学习一下端基炔的第一个化学反应
与强碱的反应
端基炔与胺基钠在液氨中能够发生反应
反应后生成的炔化钠
在液氨中与格式试剂或烷基锂发生反应
反应后生成炔盐和烷烃
需要注意的是
炔化钠是一个有机强碱
同时端基炔碳负离子可以作为亲核试剂
因此
炔化钠在有机合成上有一个重要的应用
用于有机化合物碳链的增长
并保留碳碳叁键
端基炔与胺基钠反应后
生成炔化钠
炔化钠与卤代烃发生亲核取代
可以得到一个碳链增长且含有叁键官能团的化合物
例如 4-辛炔的合成
首先
乙炔在液氨中与胺基钠反应生成乙炔钠
乙炔钠与1-溴丙烷反应生成1-戊炔
1-戊炔再分别与胺基钠和1-溴丙烷反应后
可以得到碳链增长的目标产物
值得注意的是
在这个碳链增长的反应中
使用的卤代烃应该是伯卤代烃
如果是仲卤代烃或者叔卤代烃
由于胺基钠是个强碱
很容易发生消去反应
而不是取代反应
下面我们学习端基炔
与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液的反应
端基炔能够与硝酸银的氨溶液发生反应
反应后生成白色沉淀炔化银
硝酸铵和氨气
端基炔也能够与氯化亚铜的氨溶液反应
反应后生成砖红色沉淀炔化亚铜
硝酸铵和氨气
生成的炔化银和炔化亚铜碰撞后容易爆炸
可以加入盐酸
重新生成原来的端基炔和氯化银
因此
可以利用该反应
来对乙炔或端基炔进行分离鉴别
由于端基炔或乙炔
与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
能够生成白色沉淀炔化银
或砖红色沉淀炔化亚铜
现象明显
因此可以用于端基炔或乙炔的鉴别
另外
可以用来分离提纯端基炔
含有端基炔的有机混合物
向混合物中加入硝酸银的氨溶液
反应后生成炔化银沉淀
过滤后向沉淀中加入盐酸
重新生成端基炔
同学们
本节课我们学习了端基炔的弱酸性
它不仅能够与强碱反应
而且还能与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应
这节课就讲到这里
同学们 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
--Video
-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
--Video
-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
--Video
-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
--Video
-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
--Video
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
--Video
-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
--Video
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
--Video
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
--Video
-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
--Video
-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
--Video
-4.3 炔烃的还原与氧化
--Video
-4.4 端基炔的化学反应
--Video
-4.5 共轭二烯烃的特性
--Video
-4.6 共轭效应
--Video
-4.7 共振论及其应用
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
--Video
-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
--Video
-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
--Video
-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
--Video
-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
--Video
-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
--Video
-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
--Video
-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
--Video
-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
--Video
-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
--Video
-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
--Video
-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
--Video
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
--Video
-7.1 同分异构体的分类
--Video
-7.2 分子的对称因素与手性
--Video
-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理（E1和E2）
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
--Video
-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
--Video
-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
--Video
-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
--Video
-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
--Video
-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
--Video
-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
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-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
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-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
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-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
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-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
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-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
