当前课程知识点:有机化学 > 10 醛、酮和醌 > 10.3 氨的衍生物与醛酮的反应 > Video
各位同学 大家好
今天我们讲课醛酮的亲核加成反应中的一个反应
醛酮与氨及氨的衍生物的反应
醛酮与氨发生加成反应
生成亚胺类化合物
羰基化合物与氨反应
氨中的氨基先进攻羰基的碳
氢再与氧结合
然后分子内消去一份子的水
碳 氮之间生成双键
得到亚胺类化合物
亚胺不稳定
当醛酮和氨类化合物中含有共轭结构单元时
比如苯胺
生成的芳香族亚胺
由于存在较大的共轭体系
因此比较稳定
醛酮与一系列氨的衍生物反应比较重要
也有实际应用价值
从醛酮与一系列氨的衍生物反应的通式中看出
首先是含氮的氨基
进攻羰基的碳
然后氢与氧相连
最后分子内脱掉一份子的水
碳 氮原子间生成双键
得到亚胺类化合物
氨的 衍生物有羟胺 肼 苯肼 氨基脲等
羰基化合物与羟胺反应
相当于羰基提供一个氧
羟胺提供二个氢
碳氮之间生成双键
生成的产物是肟
羰基化合物与肼反应
碳 氮之间生成双键
脱去一份子的水
生成的产物是腙
当羰基化合物与2,4-二硝基苯肼反应时
生成大量黄色沉淀 苯腙
由于反应现象明显
是醛酮的一个灵敏反应
因此
2,4-二硝基苯肼也称羰基试剂
羰基化合物与氨基脲反应
生成缩氨脲
亚胺的应用
第一可以鉴别醛酮
绝大多数醛酮都可以与氨的衍生物反应
生成产物肟 腙 苯腙 缩胺脲等
一般都是白色晶体
很容易结晶
并有一定的熔点
故可鉴别醛酮
从举例看出
丁醛和二甲基丙醛的沸点一样
都是75℃
当与2,4-二硝基苯肼反应后
生成的固体熔点相差很大
一个为123℃
一个是209℃
因此通过生成亚胺类化合物可区分这两种不同的醛
亚胺的第二个作用是分离提纯醛酮
醛酮与氨的衍生物
这个反应是可逆的
缩合产物肟 腙等在稀酸或稀碱的条件下
又可水解为原来的醛和酮
故可利用此反应分离提纯醛酮
首先醛酮与氨类衍生物反应
将生成的沉淀物过滤结晶
晶体再酸性水解
最后游离出醛酮
今天
我们关于醛酮与氨及衍生物的亲核加成反应就讲到这里
谢谢大家 再见
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.1 碳原子轨道的杂化
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-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
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-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
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-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
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-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)
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-3.1 烯烃的结构(sp2杂化)--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
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-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)
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-3.3 烯烃与溴的加成反应 (含机理)--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)
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-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应(含马氏与反马机理)--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
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-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构(sp杂化)
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-4.2 炔烃的加成反应(亲电与亲核)
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-4.3 炔烃的还原与氧化
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-4.4 端基炔的化学反应
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-4.5 共轭二烯烃的特性
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-4.6 共轭效应
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-4.7 共振论及其应用
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-5.1 脂环烃的分类与命名
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-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
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-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
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-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
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-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
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-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
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-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
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-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
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-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
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-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
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-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
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-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
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-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
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-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
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-7.1 同分异构体的分类
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-7.2 分子的对称因素与手性
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-7.3 旋光性与比旋光度
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-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
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-8.1 卤代烃的结构与化学性质
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-8.2 亲核取代反应机理(SN1和SN2)
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-8.3 影响亲核取代反应的因素
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-8.4 消去反应机理(E1和E2)
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-8.5 影响消去反应的因素
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-8.6 格氏试剂的制备与应用
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-9.1 醇的取代反应
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-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
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-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
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-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
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-9.5 醚的化学反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应
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-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
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-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
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-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
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-10.5 Grignard与醛酮的反应
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-10.6 羟醛缩合反应
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-10.7 碘仿反应
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-10.8 醛酮的氧化与还原
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-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)
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-11.1 羧酸的酸性(结构对酸性的影响)--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
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-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
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-11.4 脱羧反应
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-11.5 Claisen酯缩合反应
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-11.6 酯的亲核加成消除反应 (酯的水解)
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-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
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-12.1 羟基酸的脱水反应
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-12.2 a-羟基酸的分解反应
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-12.3 羰基酸的脱羧反应
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
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-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
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-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
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-13.2 Hinsberg反应
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-13.3 胺与亚硝酸的反应
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-13.4 季铵碱的霍夫曼(Hoffmann)消除
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-13.5 重氮盐的合成与化学性质
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-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
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-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业