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大家好
今天学习第十三章第二部分内容Hinsberg反应
胺和苯磺酰氯发生磺酰化反应
称为Hinsberg反应
伯胺 仲胺 叔胺氮原子上所连的氢原子数目不同
反应情况也不同
伯胺在碱存在下和苯磺酰氯反应
生成N-取代苯磺酰胺
伯胺在碱存在下和苯磺酰氯反应
生成N，N-二取代苯磺酰胺
苯磺酰胺类化合物在水中溶解度很小
主要以沉淀的形式析出
但伯胺和苯磺酰氯反应生成N-取代苯磺酰胺
因为氨基上有一个氢原子
这个氢原子受磺酰基的吸电子诱导效应的影响
带上了部分正电荷
显示出一定的酸性
可以和碱氢氧化钠反应生成盐
从而溶解于氢氧化钠溶液中
仲胺反应生成的苯磺酰胺
氨基上没有氢原子
不能反应生成盐而溶于氢氧化钠溶液
在氢氧化钠溶液中以沉淀形式存在
叔胺类化合物氮原子上没有氢原子直接相连
不能发生酰基化
叔胺与苯磺酰氯不发生反应
那么Hinsberg反应如何进行的呢
也就是反应机理
首先分析一下反应物的结构
反应物胺分子中的氮原子上有一对孤对电子
氮原子电子云密度比较大
带有部分负电荷
苯磺酰氯分子中氧原子和氯原子电负性大于硫原子
吸电子的诱导效应
使硫原子周围电子云密度较低
带有部分正电荷
胺分子中电子云密度比较大的氮原子
进攻苯磺酰氯分子中带有部分负电荷的硫原子
生成了新的氮硫键
然后失去氢质子生成苯磺酰胺
完成反应
Hinsberg反应在有机化学有什么作用呢
Hinsberg反应可用来鉴别和分离
伯胺 仲胺 叔胺的混合物
通过前面的学习 我们知道
伯胺 仲胺 叔胺和苯磺酰氯反应情况不同
产物也不同
那么我们如何用Hinsberg反应
来分离伯胺 仲胺 叔胺的混合物
并用化学方程式来表示呢
我们可以首先将伯胺 仲胺 叔胺的混合物
在氢氧化钠溶液中与苯磺酰氯反应
伯胺在碱存在下和苯磺酰氯反应生成的苯磺酰胺
可以溶解于氢氧化钠溶液中
仲胺和苯磺酰氯反应
生成苯磺酰胺不溶解于氢氧化钠溶液
以沉淀形式存在
叔胺和苯磺酰氯不反应
如果我们蒸馏反应的混合物
就可以首先蒸出叔胺
剩余的蒸馏液过滤
滤液酸化后得到伯胺的磺酰胺
再经酸性水解就可以得到伯胺
滤渣为仲胺的磺酰胺
经酸化水解可以得到仲胺
这样我们就可以把伯胺 仲胺 叔胺分离开来
这次课就讲到这里
谢谢大家
-1.1 有机化合物与有机化学
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-2.4 烷烃的系统命名--作业
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-2.5 烷烃的卤化--作业
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-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
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-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
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