当前课程知识点：有机化学 > 5 脂环烃 > 5.5 取代环己烷的构象 > Video
同学们好
这节课我们要将的内容是取代环己烷的构象
讲到构象
我们要明确这节课的重点
就是什么样的构象最稳定
首先我们来看一下一取代环己烷的构象
我们以甲基环己烷为例
甲基取代到环己烷上时
它占据了原来一个氢原子的位置
我们上节课讲到
环己烷上的氢原子有两种
一种是a键
一种是e键
那么甲基环己烷则会有两种情况
一是甲基占据e键
二是甲基占据a键
其中
甲基占据e键时最稳定
为什么呢
我们来看一下
当甲基占据环己烷的a键时
甲基上的氢原子离环己烷分子
相隔一个碳上的氢原子距离较近
我们上节课讲到
氢原子距离较近时
会产生范德华力
互相排斥
在这个分子上
我们把这种排斥称为1,3-排斥
既然互相排斥 那么很明显
分子的能量较高
因此不太稳定
当甲基占据e键时
由于e键是伸展到环己烷分子外侧
因此氢原子之间没有排斥作用
整个分子能量较低 比较稳定
下面
我们来看一下二取代环己烷的构象
二取代环己烷有三种情况
分别是1,2-取代
1,3-取代和1,4取代
我们先看一下1,2取代的情况
我们依然以甲基为取代基举例说明
当环己烷有两个取代基时
我们要考虑到这两个取代基在空间上的排列
环己烷分子的六个碳虽然不在一个平面上
但大体上
环己烷分子的六个碳虽然不在一个平面上
但大体上
依然可以把这六个碳原子形成一个
厚度比较大的环平面
这时
两个取代基则有两种情况
一种是两个取代基都在这个环的同侧
这种情况我们称为顺式取代
另一种情况则是两个取代基分别在环的两侧
这种情况我们称为反式取代
当两个甲基顺式取代时
从环己烷的椅型式上我们可以看到
两个甲基要想占据在环己烷环的同一侧
只能一个占据向上的a键
另一个甲基占据环己烷
略微向上伸展的e键
反之则是一个占据向下的a键
另外一个占据略微向下的e键
如左图所示
当然这两个占据方式是一模一样的分子
只是环己烷这个椅型式摆列方式不同而已
当两个甲基反式取代时
要想占据在环的两侧
那么有两种情况
要么两个甲基分别占据
一个向上和一个向下的a键
要么两个甲基占据两个向外伸展的e键
一个略微向上伸展 一个略微向下伸展
那么1,2-取代环己烷这四种情况
很明显
是占据两个e键时的反式取代构象最稳定
原因在于
甲基占据a键时必然发生1,3排斥
因此不稳定
只有两个占据e键时 不会发生排斥作用
构象最稳定
下面我们看一下1,3-二取代环己烷的构象
同样
以1,3-二甲基取代的环己烷为例
同样
以1,3-二甲基取代的环己烷为例
依然是两种情况
顺式和反式
当两个甲基是顺式时
从其椅型式上可以看到
两个甲基要么占据的两个同方向的a键
要么占据两个向外延伸的e键
只有这样
才能保证两个取代基在环的同侧
当两个甲基是反式时
从图中我们可以看到
当一个甲基占据向上的a键时
为了让另一个甲基在环的另一侧
只能占据另一个碳上的e键
为了让另一个甲基在环的另一侧
只能占据另一个碳上的e键
略微向下伸展
结合我们前面讲过的
甲基占据a键不稳定
因此
最稳定的构象应该是两个甲基占据e键时的情况
最后我们再看一下1,4-二甲基取代环己烷的构象
同样有顺式和反式两种情况
结合我们前面讲的内容
我们可以看到
当两个甲基是顺式取代时
要保证两个甲基在环的同侧
只能是一个甲基占据a键
一个甲基占据e键
对于反式的情况
要保证两个甲基在环的两侧
这时有两种取代方式
一是两个甲基分别占据e键
另一种是两个甲基分别占据a键
当然
最稳定的构象依然是
两个甲基都占据e键时的构象
那么 如果是多取代的环己烷
例如
六个甲基分别取代到六个碳上时
最稳定的构象只能是这六个甲基
都占据每个碳的e键时最稳定
这节课我们就讲到这里 谢谢大家
-1.1 有机化合物与有机化学
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化
--Video
-2.1 碳原子轨道的杂化--作业
-2.2 烷烃的同分异构
--Video
-2.2 烷烃的同分异构--作业
-2.3 烷烃的构象
--Video
-2.3 烷烃的构象--作业
-2.4 烷烃的系统命名
--Video
-2.4 烷烃的系统命名--作业
-2.5 烷烃的卤化
--Video
-2.5 烷烃的卤化--作业
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）
--Video
-3.1 烯烃的结构（sp2杂化）--作业
-3.2 烯烃的异构与命名
--Video
-3.2 烯烃的异构与命名--作业
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）
--Video
-3.3 烯烃与溴的加成反应 （含机理）--作业
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）
--Video
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应（含马氏与反马机理）--作业
-3.5 烯烃的氧化与还原
--Video
-3.5 烯烃的氧化与还原--作业
-4.1 炔烃的结构（sp杂化）
--Video
-4.2 炔烃的加成反应（亲电与亲核）
--Video
-4.3 炔烃的还原与氧化
--Video
-4.4 端基炔的化学反应
--Video
-4.5 共轭二烯烃的特性
--Video
-4.6 共轭效应
--Video
-4.7 共振论及其应用
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名
--Video
-5.1 脂环烃的分类与命名--作业
-5.2 环烷烃的化学反应
--Video
-5.2 环烷烃的化学反应--作业
-5.3 脂环烃的结构与稳定性
--Video
-5.3 脂环烃的结构与稳定性--作业
-5.4 环己烷的构象
--Video
-5.4 环己烷的构象--作业
-5.5 取代环己烷的构象
--Video
-5.5 取代环己烷的构象--作业
-6.1 苯的结构和芳烃命名
--Video
-6.1 苯的结构和芳烃命名--作业
-6.2 苯环上的亲电取代反应
--Video
-6.2 苯环上的亲电取代反应--作业
-6.3 苯环上亲电取代反应机理
--Video
-6.3 苯环上亲电取代反应机理--作业
-6.4 烷基苯侧链上的反应
--Video
-6.4 烷基苯侧链上的反应--作业
-6.5 取代基的定位效应
--Video
-6.5 取代基的定位效应--作业
-6.6 定位效应的解释
--Video
-6.6 定位效应的解释--作业
-6.7 定位效应的应用
--Video
-6.7 定位效应的应用--作业
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应
--Video
-6.8 稠环芳烃的结构和化学反应--作业
-6.9 休克尔规则和非苯芳香体系
--Video
-7.1 同分异构体的分类
--Video
-7.2 分子的对称因素与手性
--Video
-7.3 旋光性与比旋光度
--Video
-7.4 对映异构体的书写方法与构型标记
--Video
-8.1 卤代烃的结构与化学性质
--Video
-8.2 亲核取代反应机理（SN1和SN2）
--Video
-8.3 影响亲核取代反应的因素
--Video
-8.4 消去反应机理（E1和E2）
--Video
-8.5 影响消去反应的因素
--Video
-8.6 格氏试剂的制备与应用
--Video
-9.1 醇的取代反应
--Video
-9.1 醇的取代反应--作业
-9.2 醇的消去反应
--Video
-9.2 醇的消去反应--作业
-9.3 醇的氧化反应
--Video
-9.3 醇的氧化反应--作业
-9.4 酚的化学反应
--Video
-9.4 酚的化学反应--作业
-9.5 醚的化学反应
--Video
-9.5 醚的化学反应--作业
-10.1 HCN与醛酮的反应
--Video
-10.1 HCN与醛酮的反应--作业
-10.2 半缩醛和缩醛
--Video
-10.2 半缩醛和缩醛--作业
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应
--Video
-10.3 氨的衍生物与醛酮的反应--作业
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应
--Video
-10.4 NaHSO3与醛酮的反应--作业
-10.5 Grignard与醛酮的反应
--Video
-10.5 Grignard与醛酮的反应--作业
-10.6 羟醛缩合反应
--Video
-10.6 羟醛缩合反应--作业
-10.7 碘仿反应
--Video
-10.7 碘仿反应--作业
-10.8 醛酮的氧化与还原
--Video
-10.8 醛酮的氧化与还原--作业
-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）
--Video
-11.1 羧酸的酸性（结构对酸性的影响）--作业
-11.2 羧酸衍生物的生成
--Video
-11.2 羧酸衍生物的生成--作业
-11.3 羧酸的氧化与还原
--Video
-11.3 羧酸的氧化与还原--作业
-11.4 脱羧反应
--Video
-11.4 脱羧反应--作业
-11.5 Claisen酯缩合反应
--Video
-11.5 Claisen酯缩合反应--作业
-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）
--Video
-11.6 酯的亲核加成消除反应 （酯的水解）--作业
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质
--Video
-11.7 丙二酸二乙酯的结构与性质--作业
-12.1 羟基酸的脱水反应
--Video
-12.1 羟基酸的脱水反应--作业
-12.2 a-羟基酸的分解反应
--Video
-12.2 a-羟基酸的分解反应--作业
-12.3 羰基酸的脱羧反应
--Video
-12.3 羰基酸的脱羧反应--作业
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构
--Video
-12.4 β-二羰基化合物酮式和烯醇式的互变异构--作业
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应
--Video
-12.5 β-二羰基化合物的烃化和酰化反应--作业
-13.1 胺的碱性
--Video
-13.2 Hinsberg反应
--Video
-13.3 胺与亚硝酸的反应
--Video
-13.4 季铵碱的霍夫曼（Hoffmann）消除
--Video
-13.5 重氮盐的合成与化学性质
--Video
-13.6 芳基重氮盐的偶合反应
--Video
-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质
--Video
-14.1 五元芳杂环化合物结构与化学性质--作业
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质
--Video
-14.2 六元杂环化合物的结构与化学性质--作业
-考试题--作业
