烯烃的异构与命名在线视频

同学们好！

本节课我们来学习烯烃的异构与命名

对烯烃的构造式而言

同分异构体可分为碳链异构，官能团位置异构

如分子式为C4H8的烯烃

可以写出三种构造异构体

分别为1-丁烯，2-甲基丙烯，2-丁烯

其中，1和2为碳链异构，1和3为官能团位置异构

但是，2-丁烯中还存在着一对异构体，即顺式和反式

那么，为什么会产生顺反异构体呢？

下面我们一起来分析一下

由于分子中的刚性结构(通常是双键或环)

限制了碳-碳单键的旋转

而造成分子中的原子或基团在空间的不同排列形式

而产生了顺反异构体

我们也可以反过来理解

假如双键的C-C σ可以自由旋转，那么

旋转的同时，就破坏的P轨道的平行，即破换了π键

因此，我们认为，双键不能自由旋转

当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时

就产生不同的异构体

产生顺反异构体的必要条件就是

构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同

只要任何一个双键上的

同一个碳所连接的两个取代基是相同的

就没有顺反异构

下面我们来看，烯烃的命名

首先来看烯烃的构造式的命名

前面我们在讲烷烃的命名时讲过

命名的三个步骤

第一，选母体或选主链

第二，给母体或主链编号

第三，正确书写命名

对于烯烃来说

第一，选择含有双键的最长碳链作为主链

第二，从最靠近双键的一端起依次给主链碳原子编号

第三，将两个双键碳原子中

位次较小的一个编号放在母体名称前

以标出双键的位次

其他命名原则与烷烃相同

下面我们来看两个例子

例1，依据命名原则

选择双键所在的最长链作为主链

从距离双键最近的一端编号，为红色编号

蓝色编号虽然有5个碳，但双键不在主链上

因此该化合物的命名为2-乙基-1-丁烯

2017年新命名原则命名为2-乙基丁-1-烯

就是将双键的位次写在了碳原子个数之后

再看例2，主链都是5个碳原子

但是编号要以双键的位次最小来编号

而不是以取代基的位次

因此该化合物的命名为4,4-二甲基-2-戊烯

新命名为 4,4-二甲基戊-2-烯

常见烯基的命名

乙烯碳原子上少一个氢得到的取代基称乙烯基

丙烯的阿尔法碳上少一个氢，称为烯丙基

丙烯的1号碳原子上少一个氢称为丙烯基

要注意，烯丙基和丙烯基的区别

异丙烯基就是丙烯的2-号碳原子上少一个氢

烯烃顺、反异构体构型的标记

当烯烃双键上有相同基团在双键的同侧，称为顺式

在双键的异侧称为反式

如，顺-2-丁烯，反二丁烯

但双键碳上带有四个不同基团时

使用顺反就有了局限性

为了避免造成混乱,准确反映化合物的立体构型

IUPAC规定，用Z、E来标定烯烃的构型

Z、E命名法

一个化合物的构型是Z型还是E型

要由“顺序规则”来决定

Z、E命名法的具体内容是

分别比较两个双键碳原子上的取代基团

按“顺序规则”排出的先后顺序

如果两个双键碳上排在前面的基团位于双键的同侧

则为Z构型，反之为E构型

因此，Z, E命名的要点就是“顺序规则”

顺序规则第一条

将各取代基的原子按其原子序数的大小进行排列

原子序数大者优先，同位素元素的原子质量数大者优先

例如: I> Br> Cl>O>N>C>D>H

第二条：若相连的两个基团的第一个原子相同

则比较与它相连的其它原子

比较时按原子序数由大到小的顺序进行排列比较

若仍相同，则沿碳链依次进行比较

直至比出优先次序为止

如：以下这三个取代基比较

这三个取代基中第一个原子都是碳

再依次比较第一个碳上链接的其它原子的原子序数

第一个取代基的第一个碳连接的是O，H，H

另外两个链接的是C，H，H

第二，第三的取代基中C1连接的原子一样

再依次比较第二，第三碳原子上连接的其他原子

最后排列出这个取代基的优先顺序

第三条：连有双键或叁键的原子

可以认为连有两个或三个相同的原子

如，把双键看成两个碳碳单键

把三键看成三个碳碳三键

下面是常见的取代基的优先顺序

下面我们看几个例子

第一个，Cl原子优先于氟原子

碘优先于溴，因此为E构型

第二个，可以称顺式，也可以称Z构型

第三个，有相同基团，可以标记为顺式

也可以标记成E构型

这个化合物完整的命名为构型+构造式的命名

即为顺-2-氯-2-丁烯或(E)-2-氯-2-丁烯

最后一个，根据顺序规则氯甲基

优先于叔丁基，甲基优先于氢，为Z构型

再看一个例子

由于优先基团在异侧

因此，标记为E构型

再加上烯烃构造式的命名原则

最后写出完成的命名为

（E）-4-甲基-3-乙基-2-氯-3-庚烯

另外，在2017新命名规则中规定

书写命名时，取代基不再以顺序规则来排列优先顺序

而是以取代基的英文首字母为排列顺序

且把烯烃的位次放到了总碳原子数的后面

新命名为

（E）-2-氯-3-乙基-4-甲基-庚-3-烯

好，这节课就讲到这！