当前课程知识点：有机化学 > 3 不饱和烃 > 3.5 烯烃的硼氢化反应 > 烯烃的硼氢化反应
同学们好
本节我们讲解
烯烃的硼氢化反应
硼氢化反应
是美国化学家布朗（Brown）于1957年发现的
由此，布朗获得了1979年的诺贝尔化学奖
具体是指甲硼烷或乙硼烷与烯烃反应
生成三烷基硼
然后在碱性条件下与过氧化氢反应得到醇
从反应的底物和产物来看
实际上就是烯烃间接与水发生了加成
但它与烯烃水合不同的是
烯烃水合按马氏规则的加成的
而硼氢化反应是按，反马氏规则加成的
若用末端烯烃进行硼氢化氧化反应
可以得到一级醇（伯醇）
下面我们以丙烯为例，讨论一下具体的反应过程
乙硼烷是甲硼烷的二聚体
反应时，乙硼烷离解成甲硼烷
甲硼烷中，硼的电负性（2.0）比氢（2.1）略小
且具有空的P轨道，缺电子，表现出亲电性
另外，硼烷体积较大
在加成时，硼优先加到电子云密度较大
而空间位阻较小的，含氢较多的双键碳上
1分子甲硼烷可以与三分子烯烃进行加成
得到三烷基硼
三烷基硼与过氧化氢的氢氧化钠溶液作用
立即被氧化，同时水解得到醇
从反应产物看，它相当于烯烃与水的反马氏加成
从机理看
烯烃的硼氢化并不生成碳正离子中间体
而是通过形成一个四元环过渡态历程进行的
因而不会发生重排
而且得到的是一个顺式加成产物
硼氢化反应的特点可以总结为
顺加，反马，不重排
也就是顺式加成，反马氏规则，不发生重排反应
如，异丁烯反生硼氢化反应生成异戊醇
1-甲基环己烯发生硼氢化反应
按反马氏得到顺式加成产物
即氢和羟基都加成到了环的同侧
1-甲基环己烯与硫酸加成再水解
按马氏规则得到加成的产物
这两类反应大家要对比学习
好，这节课就讲到这！
-1.1 诱导效应
--诱导效应
-诱导效应
-2.1 烷烃的结构
--烷烃的结构
-2.2 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.3 乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
-2.4 环己烷和取代环己烷的构象
-2.5 烷烃的卤代反应及机理
--烷烃的卤代反应
-饱和烃（烷烃和环烷烃）
-补充习题-饱和烃（C）
-3.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.2 烯烃的异构与命名
--烯烃的异构与命名
--烯烃的异构
-3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应及机理
-3.5 烯烃的硼氢化反应
--烯烃的硼氢化反应
--烯烃部分作业
-3.6 炔烃的结构与命名
--炔烃的结构与命名
-3.7 炔烃的主要化学性质
--炔烃部分作业
-3.8 共轭二烯烃的结构与共轭效应
--二烯烃部分
-作业
-4.1 芳烃的亲电取代反应
--补充作业1
-4.2 芳烃的定位基规则及应用
--补充作业2
-4.3 休克尔规则及芳烃芳香性判断
-作业
-5.1 手性和旋光性
--手性和旋光性
- 5.2 对映异构体的表示方法和标示方法
-作业
-6.1 卤代烃的亲核取代反应
-6.2 卤代烃的亲核取代反应历程
-6.3 卤代烃的消除反应及反应历程
-作业
-7.1 醇的典型化学反应
--醇的典型化学反应
-7.2 酚的结构及化学性质
-7.3 醚的结构及化学性质
-作业
-8.1 醛酮的亲核加成反应（上）
-8.2 醛酮的亲核加成反应（下）
-8.3 醛酮的氧化还原反应
-8.4 醛酮的a氢反应（羟醛缩合）及应用
-作业
-9.1 羧酸的酸性及亲核取代反应
-9.2 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.3 羧酸酯的a氢反应（酯缩合反应）及应用
-作业
-10.1 胺的结构及化学性质
-10.2 重氮盐的生成及在有机合成中的应用
-作业
-11.1 杂环化合物的定义、分类和命名
-11.2 五元杂环的结构和化学性质
-11.3 吡啶的结构与化学性质
-作业
