杂环化合物的定义、分类和命名在线视频

同学们，大家好！

本节讲授杂环化合物的第一部分内容

杂环化合物的定义、分类和命名

1、杂环化合物的定义

本章所研究的杂环化合物其定义为

含有杂原子，具有芳香性或一定程度稳定性的环状化合物

比如前面章节我们所学到的

环氧乙烷、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、马来酸酐

这些化合物中虽然环中含有杂原子

但不稳定，易开环，性质类似于开链化合物

虽然结构中有杂环

但是不符合杂环化合物的定义

2、分类

杂环化合物根据杂环的结构分为单杂环和稠杂环两大类。

单杂环又分为五元杂环和六元杂环；

稠杂环分为两类，分别为苯环与杂环稠合，

以及杂环与杂环稠合。

3、命名

杂环化合物的命名现在普遍采用

“译音法”或“音译法”

通常是英文名称音译 + “口”字（口子旁表示环状化合物）

编号原则为

1） 使杂原子的位次尽可能小

2）只含一个杂原子的化合物，可用阿拉伯数字或希腊字母编号

3）当含有的杂原子不同时，编号的顺序是:O-S-NH-N

比如下列三个五元杂环化合物

在编号时均从杂原子出发，O、S、N均编为1号

环上的碳原子沿着同一个方向依次编为2345号

杂原子相邻的位置为α位，杂原子相隔的位置为β位

每一个五元杂环有两个α位、两个β位

按照杂环化合物的命名规律

杂环化合物英文名称音译+口子旁

上述三个五元杂环化合物的名称分别为

呋喃、噻吩、吡咯

下列四个五元杂环化合物，分别含有2个杂原子

当杂环中含有两个及两个以上杂原子时

按照杂原子的编号顺序O-S-NH-N依次进行编号

在编号时需要注意

当1号杂原子按照O-S-NH-N的顺序确定后

其他杂原子的编号位次应尽可能小

四个五元杂环化合物的名称仍然遵循英文名称音译+口子旁的规律

分别为吡唑、咪唑、噻唑和噁唑

上述四个化合物为典型的唑类化合物

唑类化合物的特点是：为五元杂环、含有两个杂原子

其中一个杂原子为氮原子

下列两个杂环化合物为六元杂环化合物

在编号时，杂原子位次尽可能小

如果是含有一个杂原子的六元杂环化合物

杂原子为1号，环上的碳原子沿着同一个方向

依次编为2、3、4、5、6号

与杂原子相连的位置依次为α位、β位和γ位

含有一个杂原子的六元杂环，有两个α位、两个β位和一个γ位

如果六元环上杂原子比较多

按照O-S-NH-N的顺序依次进行编号

同时杂原子的位次尽可能小

对于六元杂环化合物的名称

仍然是英文名称音译+口子旁

两个六元杂环的名称分别吡啶和嘧啶

对于稠杂环化合物而言，其典型特征就是环与环稠合

喹啉和吲哚是苯环与杂环稠合

在编号时，由于环中只有一个杂原子，在编号时

氮原子编为1号，其余的碳原子依次顺序编号

在编号时，共用碳不编号。嘌呤为嘧啶环和咪唑环稠合

其编号有别于芳环与杂环稠合的化合物

嘌呤环的编号方式是固定的，即是从嘧啶环的N为1开始编号

按照杂原子位数和最小原则向下编号

先编嘧啶环，然后第七位开始编咪唑环，同样是从N原子开

下列化合物与前面所学的化合物结构有所不同

特点是环上带有基团或侧链

该类化合物在编号时

杂环的编号遵循前面所讲的基本杂环的编号方法

侧链的编号按照相应化合物的编号方法处理

在写名称时，根据杂环外所带侧链来确定哪一个为取代基

当杂环所带侧链上连有官能团时，杂环为取代基

否则侧链为取代基

例如第一个和第二个化合物环外连有官能团醛基和羧基

环为取代基

第一个化合物的名称为α-呋喃（基）甲醛，也叫糠醛

第二个化合物的名称为β-吡啶甲酸，也叫烟酸

第三个化合物环上所连的羟基为取代基，命名时以环为母体

氮原子编为1号，依次编号，羟基编为8号

该化合物名称为8-羟基喹啉

下面所看到的两个杂环化合物为稠杂环

第一个化合物环上连有甲基，为取代基

从氮原子开始编号，依次编号，甲基为3号，名称为β-甲基吲哚

也可称为3-甲基吲哚或臭粪素

第二个化合物环的侧链含有羧基，杂环为取代基，杂原子编为1号

依次编号，侧链所在的位置编为3号或β位

该化合物名称为β-吲哚（基）乙酸

该化合物也叫异生长素，是一种植物生长激素