当前课程知识点:有机化学 > 5 对映异构 > 5.1 手性和旋光性 > 手性和旋光性
同学们好!
本节课我们讲解手性与旋光性
同分异构现象是有机化学中存在的极为普遍的现象
同分异构可分为构造异构和立体异构
构造异构中的碳链异构
官能团位置异构,官能团异构比较好理解
互变异构是我们在讲炔烃的水合反应时
烯醇式与酮式的互变
顺反异构是含有双键的化合物的几何异构现象
如烯烃的顺反异构
构象异构,如乙烷的交叉式与重叠式
环己烷的椅式和船式
本节中,我们重点讨论对映异构
对映异构也称为旋光异构
人的左手和右手互为实物与镜像的关系
彼此不能重合,手的这种特征
在其他物质中也广泛存在
因此,人们将一种物质不能与镜像重合的特征称为手性
具有这种特征的分子称为手性分子
如,右图中的乳酸分子就是一个手性分子
由蔗糖发酵得到的乳酸是左旋的乳酸
由肌肉运动产生的乳酸,是右旋的乳酸
我们来看,我手里拿的这两个模型
就是乳酸分子两种异构体的球棒模型
表面上看
两个模型中碳原子上四个基团是一样的
但事实上,把他们放到一起时
他们彼此并没有完全重叠,只是部分重叠
因此,就像我们双手一样,一个是实物一个是镜像
也就是呈实物与镜像的关系
我们把这种互为物体与镜象关系的异构体称为对映异构体
而且,他们的旋光能力相同,方向相反
因此,也称为旋光异构体
下面我们一起讨论一下,什么是物质的旋光性
首先,认识一下平面偏振光
光波是一种电磁波
它的振动方向与前进方向垂直
在光前进的方向上放一个(Nicol)棱晶
只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线
透过棱晶,而在其它平面上振动的光线则被挡住
这种只在一个平面上振动的光叫平面偏振光或偏振光
当偏振光透过一些物质如水,乙醇等
偏振光方向不发生改变
这类物质称为非旋光性物质
当偏振光透过一些物质 如乳酸、葡萄糖等
偏振光方向旋转了一定角度
物质的这种能使偏振光旋转一定角度的性质称为
旋光性或光学活性。能使偏振光向右(顺时针方向)
旋转的物质称右旋体,用(+)表示
向左(逆时针方向)偏转的称左旋体,用(-)表示
旋转的角度称为旋光度,可以通过旋光仪测定
在一定条件下,旋光物质的旋光度为一常数
通常用比旋光度[α]表示
实际测量时,测量溶液的旋光度
再用下式计算其比旋光度
比旋光度等于旋光度比上盛液管的长度和溶液的浓度
λ为测量时所采用的光波波长
t 为测量时的温度
例如:20℃时,葡萄糖的比旋光度为[α]D20=+52.2°
D”代表钠光波长
比旋光度是旋光性物质的一个物理常数
好,本节课就讲到这儿!
-1.1 诱导效应
--诱导效应
-诱导效应
-2.1 烷烃的结构
--烷烃的结构
-2.2 烷烃的命名
--烷烃的命名
--烷烃的命名
-2.3 乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
--乙烷和丁烷的构象
-2.4 环己烷和取代环己烷的构象
-2.5 烷烃的卤代反应及机理
--烷烃的卤代反应
-饱和烃(烷烃和环烷烃)
-补充习题-饱和烃(C)
-3.1 烯烃的结构
--烯烃的结构
-3.2 烯烃的异构与命名
--烯烃的异构与命名
--烯烃的异构
-3.3 烯烃与卤素的加成反应及机理
-3.4 烯烃与卤化氢的加成反应及机理
-3.5 烯烃的硼氢化反应
--烯烃的硼氢化反应
--烯烃部分作业
-3.6 炔烃的结构与命名
--炔烃的结构与命名
-3.7 炔烃的主要化学性质
--炔烃部分作业
-3.8 共轭二烯烃的结构与共轭效应
--二烯烃部分
-作业
-4.1 芳烃的亲电取代反应
--补充作业1
-4.2 芳烃的定位基规则及应用
--补充作业2
-4.3 休克尔规则及芳烃芳香性判断
-作业
-5.1 手性和旋光性
--手性和旋光性
- 5.2 对映异构体的表示方法和标示方法
-作业
-6.1 卤代烃的亲核取代反应
-6.2 卤代烃的亲核取代反应历程
-6.3 卤代烃的消除反应及反应历程
-作业
-7.1 醇的典型化学反应
--醇的典型化学反应
-7.2 酚的结构及化学性质
-7.3 醚的结构及化学性质
-作业
-8.1 醛酮的亲核加成反应(上)
-8.2 醛酮的亲核加成反应(下)
-8.3 醛酮的氧化还原反应
-8.4 醛酮的a氢反应(羟醛缩合)及应用
-作业
-9.1 羧酸的酸性及亲核取代反应
-9.2 羧酸衍生物的亲核取代反应
-9.3 羧酸酯的a氢反应(酯缩合反应)及应用
-作业
-10.1 胺的结构及化学性质
-10.2 重氮盐的生成及在有机合成中的应用
-作业
-11.1 杂环化合物的定义、分类和命名
-11.2 五元杂环的结构和化学性质
-11.3 吡啶的结构与化学性质
-作业