当前课程知识点：植物纤维化学 > 第四章 提取物 > 4.2 芳香族化合物 > 4.2 芳香族化合物
同学们，我想问大家一个问题，我们平时穿的皮衣、皮鞋用的皮子是动物皮
那么动物皮直接能够利用吗？
是不能的，需要把动物的生皮加工成熟皮才能用于皮衣、皮鞋
需要的鞣质就是我们提取物的成分
这就需要我们学习提取物的另一大类成分——芳香族化合物
第二节 芳香族化合物
除植物细胞壁的主要成分木素是芳香族化合物外
还含有许多芳香族化合物，大都是酚类化合物
一 单宁
单宁是指能与动物生皮内的蛋白质结合而成革的植物物质，又称植物鞣质
其分子量一般500-3000，根据单宁的化学组成和化学键特征，通常分为下列两类
水解单宁
又名可水解单宁，是没食子酸及其二聚体与糖形成的酯
酯的连接容易被酸、碱、酶作用而水解
水解产物主要是酚酸类、糖(多为葡萄糖)或多元醇
此类单宁又根据水解产生的酚酸的不同又分为两类
没食子单宁：水解后生成没食子酸和糖或多元醇
这类单宁中的糖或多元醇的羟基部分或全部被酚酸或缩酚酸所酯化，分子中有酯键
鞣花单宁: 鞣花单宁是六羟基联苯二酸
或与其有生源关系的酚酸和多元醇形成的酯
鞣花单宁水解后生成鞣花酸或有关的酚酸、多元醇
鞣花酸为黄色沉淀，俗称黄粉
水解类单宁结构
结构单元
没食子酸、双没食子酸和鞣花酸
没食子酸单宁类中的五倍子单宁，国际上称为中国鞣质，我国药典上称为鞣酸
五倍子是五倍子蚜虫寄生在漆树科植物盐肤木叶翅上
所形成的虫瘿或另外的蚜虫寄生在同属植物的小叶背上所形成的虫瘿
其主要成分为鞣质，含量约为60-70%，有的可达78%
鞣花酸是广泛存在于各种软果、坚果等植物组织中的一种天然多酚物质
它是没食子酸的二聚衍生物，是一种多酚二内酯
它不仅能以游离的形式存在
而且更多的是以缩合形式(如鞣花单宁 苷等)存在于自然界
鞣花酸与三氯化铁的显色反应呈蓝色，遇硫酸呈黄色，Greiss-meger反应呈阳性
还易与金属阳离子如Ca2+ Mg2+结合
纯鞣花酸是一种黄色针状晶体，熔点大于360℃
微溶于水、醇，溶于碱、吡啶，不溶于醚
鞣花酸分子式Ｃ14Ｈ6Ｏ8
近十几年来，人们就鞣花酸的抗突变
抗癌变效力及其对化学物质诱导癌变的抑制作用进行了相当多的研究
在对鼠和人体组织移植所做的体内和体外试验中
鞣花酸表现出对化学物质诱导癌变及其他多种癌变有明显的抑制作用
特别是对结肠癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮肤肿瘤等有很好的抑制作用
抗氧化作用
鞣花酸能和金属螯合，能和自由基反应因而具有抗氧化功能
它能作为一种氧化底物以保证其它物质不被氧化
这在果酒熟化和食品加工过程中已有应用
鞣花酸还可作为一种体外的抗氧化剂
它可以防止食用油、脂肪、油酸甲酯、猪油、豆油的氧化
表现出和维生素E或丁基甲氧基苯同样或更好的性能
在哺乳动物中，鞣花酸和它的衍生物表现出对线粒体
微粒体中的类脂化合物的过氧化作用有很好的抑制活性
利用鞣花酸的抗氧化性可有效抑制象丝裂霉素、Ｈ2Ｏ2等对人体细胞的损害
能抑制多种致癌物如多环芳胺等的形成，可用于ＤＮＡ双螺旋结构保护
因此被广泛应用于食品、医疗、医药领域
其它作用
鞣花酸具有凝血功能，能缩短出血时间
是一种有效的凝血剂，临床上用它来分离血浆
另外，鞣花酸已被应用于血液凝血因子的研究
以期发现影响凝块或血栓的形成因素
鞣花酸对多种细菌、病毒都有很好的抑制作用
能保护创面免受细菌的侵入、防止感染、抑制溃疡
另有研究发现鞣花酸还有降压、镇静作用
水解单宁主要有五倍子、刺云实和橡椀单宁
凝缩类单宁
定义：又名缩合单宁，有时也称难水解单宁
是由黄酮类化合物单元（基本骨骼为C6-C3-C6）
经不同程度的缩合而成，单元间均以碳-碳键相连
单宁在水溶液中不被酸、碱、酶水解，在强酸的作用下
单宁分子缩聚成暗红色沉淀，俗称红粉
凝缩单宁广泛分布在木材心材和树皮中
如常见的松木、云杉、白桦和赤杨中均含凝缩类单宁
因黑荆树树皮单宁含量很高，我国没有这个树种，因此引种了黑荆树
植物单宁一般通性
一般为米色、浅褐色无定形粉状固体
有强极性，能溶于低碳醇、丙酮等极性溶剂
水溶液呈酸性，为半胶体性质，单宁胶粒带负电荷
其等电点一般为pH2-2.5，加入强电解质能析出一部分单宁
能与蛋白质和生物碱结合生成不溶或难溶于水的配合物，呈涩味
与三价铁盐有生色反应，与重金属或碱土金属的氢氧化物能生成沉淀
具还原性，能还原斐林试剂，能被强氧化剂(如KMnO4)或空气中的氧氧化
二 黄酮类化合物
黄酮类化合物为广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具颜色
而且其分布与植物进化密切相关，植物愈进化，所含物质的成分既多又复杂
在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在
天然黄酮类化合物母核上常有羟基、甲氧基等取代基
由于这些助色团的存在使该类化合物多显黄色
又根据其结构分为黄酮、黄酮醇、双氢黄酮、查耳酮
花青素、黄烷醇、异黄酮、双黄酮等十多种
目前黄酮类化合物是泛指两个芳环（A与B）通过三碳链相互联结而成的一系列化合物
黄酮类化合物曾在工业上用作染料和抗氧化剂
近几十年来，发现黄酮类化合物具有多种生理功能
在医药、食品等许多方面有较大的应用价值
化妆品中应用
护肤霜
黄酮类化合物的紫外吸收范围为 250-400nm
略带黄色，具防晒作用，可添加于护肤霜中
染发剂
黄酮类化合物在 B 环上 3ˊ位 4ˊ位上有羟基
可与 A1 Mg Fe 等元素形成有色络合物
抗氧化剂
黄酮类化合物 B 环上相邻位置有两个或两个以上羟基和烷氧基
具抗氧化性，可添加于高档化妆品中
天然色素
高粱色素
溶于水和丙二醇 pH<7 红褐色
对光和热较稳定
用于畜产、水产、点心及植物蛋白的着色，主要成分有黄酮类、黄酮醇类
可可色素
黄烷-3 4- 二醇类 3ˊ位 4ˊ位可能含一个或两个羟基，可溶于水、乙醇、丙二醇
颜色随pH值改变而改变，对光、热稳定
三 芪
芪为α、β-二苯乙烯
主要碳骨架为 C6-C2-C6 有顺式和反式两种
从己确定木材的 23 种化学结构中看出，多数呈游离形式
而且苯环上往往为羟基和甲氧基所取代，仅八种与糖结合成苷
松木心材含有少量芪的衍生物
其中一种为 3 5- 二羟反芪 俗称银松素或欧洲赤松素
与重氮联苯胺作用生成血红色含氮化合物
为鉴别松木心材提供一个简便的显色试验
由于这种化合物具有杀菌能力能抑制真菌生长，故心材耐腐性大为增加
四 木酯素
木酯素是两个苯基丙烷单元通过侧链的β-β`键联接成的二聚酚类
并含有多种基团，它们同样是木素新陈代谢的产物
木酯素的一些结构在木素分子中也存在
从树皮、果实、心材、树叶、树根和各种植物的树脂分泌物中
已经分离出多种多样的木酯素
木酯素大多数是白色晶体，不挥发，难溶于水，易溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等溶剂中
它们在医药上具有止泻、补肾、抗流感病毒等功效
五 其它化合物
阔叶木如栎、榆、柚、檀等木材的有机溶剂抽提物中
含有不同结构的醌，如 2 6-二氧甲基对苯醌
小结
芳香族化合物分为单宁、黄酮类、芪、木质酚、醌类、简单酚类等
单宁是指与动物生皮内的蛋白质结合而成革的植物物质，又称植物鞣质
根据单宁的化学组成和化学键特征，通常分为下列两类：水解类和凝缩类单宁
黄酮类、芪、木质酚、醌类一般具有药用价值
今天的课程就讲到这，下节课我们将一起学习脂肪族化合物与无机物
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-绪论
--绪论
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-1.1 植物纤维原料形成与分类
-1.1 植物纤维原料形成与分类--作业
-1.2 木材的宏观结构
--木材的宏观结构
-1.2 木材的宏观结构
-1.3 针叶材与阔叶材的显微构造
-1.3 针叶材与阔叶材的显微构造--作业
-1.4 非木材原料的宏观与显微结构
-1.4 非木材原料的宏观与显微结构--作业
-1.5 纤维细胞壁超微结构
-1.5 纤维细胞壁超微结构--作业
-1.6 纤维形态学因素
-1.6 纤维形态学因素--作业
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-本章总结
-2.1 植物纤维原料的化学组成
-2.1 植物纤维原料的化学组成--作业
-2.2 与纤维素相关的概念及化学组成对制浆造纸的影响
-2.2 与纤维素相关的概念及化学组成对制浆造纸的影响--作业
-2.3 常用植物纤维原料的化学组成
-2.3 常用植物纤维原料的化学组成--作业
-讨论
-图文
-本章总结
-3.1水分存在形式
-3.1水分存在形式--作业
-3.2 水分对木材的影响
-3.2 水分对木材的影响--作业
-讨论
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-课程思政——木材水分与干缩湿胀实例
-本章总结
-4.1木材提取物的定义、分类、结构和性质
-4.1木材提取物的定义、分类、结构和性质--作业
-4.2 芳香族化合物
-4.2 芳香族化合物--作业
-4.3 脂肪族化合物和无机物
-4.3 脂肪族化合物和无机物--作业
-4.4 提取物的分布、提取和分离
-4.4 提取物的分布、提取和分离--作业
-4.5 提取物对加工利用的影响
-4.5 提取物对加工利用的影响--作业
-讨论
-课程思政——提取物的高效利用实现绿水青山就是金山银山
--松脂采集
--松脂加工利用案例
-本章总结
-5.1糖化学基础
-5.1糖化学基础--作业
-5.2纤维素的存在、结构、性质
-5.2纤维素的存在、结构、性质--作业
-5.3纤维素物理结构
-5.3纤维素物理结构--作业
-5.4纤维素晶体结构
-5.4纤维素晶体结构--作业
-5.5纤维素结晶度及测定方法
-5.5纤维素结晶度及测定方法--作业
-5.6 纤维素润胀、溶解
-5.6 纤维素润胀、溶解--作业
-5.7 纤维素双电层及热解
-5.7 纤维素双电层及热解--作业
-5.8 纤维素酸水解和碱降解
-5.8 纤维素酸水解和碱降解--作业
-5.9 纤维素的氧化
-5.9 纤维素的氧化--作业
-5.10 纤维素酶降解
-5.10 纤维素酶降解--作业
-5.11纤维素酯化
-5.11纤维素酯化--作业
-5.12 纤维素醚化
-5.12 纤维素醚化--作业
-5.13纤维素接枝共聚与交联
-5.13纤维素接枝共聚与交联--作业
-5.14纤维素物理改性
-5.14纤维素物理改性--作业
-5.15细菌纤维素
-5.15细菌纤维素--作业
-讨论1
-讨论2
-图文
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--纸张结构
--纤维角质化定义
--纤维角质化机理
-课程思政--文化自信案例2（中国古名纸）
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-本章总结
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-6.1半纤维素的命名、存在--作业
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-6.2半纤维素提取--作业
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-6.5半纤维素与纸张的关系--作业
-6.6半纤维素利用
-6.6半纤维素利用--作业
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-7.1 绪论-木素的研究现状
-7.1 绪论-木素的研究现状
-7.2 木素的存在及其生物合成
-7.2 木素的存在及其生物合成--作业
-7.3 木素概念及化学结构
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-7.4 木素的分离
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-7.5 木素碳水化合物复合体
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-7.6 木素化学结构的研究方法
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-7.7 木素的紫外及红外光谱
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-7.8 木素的显色反应
-7.8 木素的显色反应
-7.9 木素化学结构与化学反应的关系
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-7.10 木素的亲核反应1-氢氧化钠脱木素
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-7.11 木素的亲核反应2-硫酸盐法脱木素
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-7.12 木素的亲核反应3-亚硫酸盐法脱木素
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-7.13 木素的亲电反应
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-7.14 木素的物理性质及特性
-7.14 木素的物理性质及特性
-7.15 木素的利用
-7.15 木素的利用
-讨论1
-讨论2
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-本章总结
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